isopropyl 3-hydroxy-4-pentenoate | 122763-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 3-hydroxy-4-pentenoate
• 英文别名: isopropyl 3-hydroxypent-4-enoate；Propan-2-yl 3-hydroxypent-4-enoate
• CAS: 122763-66-0
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: LJDHIKUIPGTUKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 3-hydroxy-4-pentenoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (+/-)-1-O-acetyl-5-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-deoxy-4-ethynyl-3-O-(methoxymethyl)-β-D-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of rac-4′-Ethynyl-2′-deoxy- and 4′-Ethynyl-2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydronucleoside Analogues

  摘要：

  介绍了一种使用立体选择性螯合控制合成对映体4′-乙炔基-2′-脱氧核糖中间体的方法。该中间体进一步转化为4′-乙炔基-2′-脱氧-和4′-乙炔基-2′,3′-二脱氧-2′,3′-二氢核苷类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966009
• 作为产物：
  描述：

  醋酸异丙酯 、 丙烯醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 isopropyl 3-hydroxy-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of rac-4′-Ethynyl-2′-deoxy- and 4′-Ethynyl-2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydronucleoside Analogues

  摘要：

  介绍了一种使用立体选择性螯合控制合成对映体4′-乙炔基-2′-脱氧核糖中间体的方法。该中间体进一步转化为4′-乙炔基-2′-脱氧-和4′-乙炔基-2′,3′-二脱氧-2′,3′-二氢核苷类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966009

文献信息

• ETHYL 3-OXO-4-PENTENOATE (NAZAROV'S REAGENT)
  作者：Zibuck、Streiber

  DOI：10.15227/orgsyn.071.0236

  日期：——
• A new preparation of ethyl 3-oxo-4-pentenoate: a useful annelating reagent
  作者：Regina Zibuck、Jeanne M. Streiber

  DOI：10.1021/jo00280a055

  日期：1989.9
• Synthesis 2007, 9, 1378-1384
  作者：

  DOI：——

  日期：——