3,6-二羟基-2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-酮 | 74601-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,6-二羟基-2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3,6-dihydroxy-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 1,6-dihydroxy-2,4,4-trimethyl-cyclohex-1-en-3-one；3,4-Dihydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-on；2,2,6-trimethyl-4,5-dihydroxy-cyclohex-5-en-1-one；3,4-dihydroxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one
• CAS: 74601-69-7
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: ZAIXIPVUFNBFOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二羟基-2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-酮 在 paraformaldehyde 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4,6,6-trimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Process for making 4,4′-diketo-carotenoids

  摘要：

  一种制备对称的、末端环替代聚烯烃的工艺，通过将聚烯烃二(O,O-二烷基缩醛)与环式双烯醇醚在Lewis酸或Brönsted酸存在下反应，水解所得的缩聚产物，并在此阶段从所产生的聚烯烃衍生物中在碱性或酸性条件下裂解醇。新颖的环式双烯醇醚，以及在此过程中形成的新颖中间体，进一步构成了该发明的方面。最终产品主要是类胡萝卜素，可用于食品、动物产品等领域，如色素和颜料。

  公开号：

  US06201155B1
• 作为产物：
  描述：

  sodium 3,5,5-trimethyl-1,4-dioxocyclohex-2-en-2-olate 在 镍 氢气 作用下， 生成 3,6-二羟基-2,4,4-三甲基环己-2-烯-1-酮 、 3,6-Dihydroxy-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-on
  参考文献：
  名称：

  由6-氧代-异佛尔酮合成类胡萝卜素及相关化合物的技术过程。II。新概念的合成（3个RS，3' RS） -虾青素†往最‡

  摘要：

  由6-氧-异佛尔酮合成类胡萝卜素及相关化合物的技术程序。II。一个新的概念用于合成（3个RS，3' RS） -虾青素

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640751

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF STEREOISOMERIC PURE C9-ACETALS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACÉTALS C9 PURS STÉRÉOISOMÈRES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2018114733A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to a process for the stereoselective preparation of a compound of the general formula S,S-Ior R,R-I, having an enantiomeric and diastereomeric purity of at least 90%,wherein R1 is C1-C4-alkyl, C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkinyl, phenyl or benzyl, where phenyl and benzyl are unsubstituted or carry one or two radicals R1a, selected from halogen, C1-C3-alkyl and C1-C3-alkoxy, and to a process for the preparation of (3S,3'S)-astaxanthin or (3R,3'R)-astaxanthin, where the compounds of the general formula S,S-I or R,R-I are employed.

  本发明涉及一种用于立体选择性制备具有至少90%对映体和异构体纯度的一般式S，S-I或R，R-I化合物的方法，其中R1是C1-C4-烷基，C2-C4-烯基，C2-C4-炔基，苯基或苄基，其中苯基和苄基未取代或带有一个或两个来自卤素，C1-C3-烷基和C1-C3-烷氧基的基团R1a的基团，以及一种用于制备(3S,3'S)-虾青素或(3R,3'R)-虾青素的方法，其中使用了一般式S，S-I或R，R-I的化合物。
• Cyclic dienol ethers
  申请人：Roche Vitamins Inc.

  公开号：US06348606B2

  公开（公告）日：2002-02-19

  The claimed invention relates to cyclic dienol ethers of formula (III). wherein R3 is hydrogen and R4 is C1-4 alkoxy or R3 and R4 together form an optionally substituted methylenedioxy group —O—C(R5)(R6)—O—, wherein R5 and R6 are each independently hydrogen, C1-4 alkyl or phenyl.

  所述申报的发明涉及公式（III）的环状二烯醇醚，其中R3为氢，R4为C1-4烷氧基，或者R3和R4一起形成一个可选择取代的亚甲二氧基基团—O—C(R5)(R6)—O—，其中R5和R6分别独立地为氢、C1-4烷基或苯基。
• Technische Verfahren zur Synthese von Carotinoiden und verwandten Verbindungen aus 6-Oxo-isophoron. III. Ein neues Konzept für die Synthese der enantiomeren Astaxanthine
  作者：Reinhard Zell、Erich Widmer、Teodor Lukáč、Hans Georg Wilhelm Leuenberger、Peter Schönholzer、Emil A. Broger

  DOI：10.1002/hlca.19810640752

  日期：1981.11.4

  Technical Procedures for the Synthesis of Carotenoids and Related Compounds from 6-Oxo-isophorone. III. A New Concept for the Synthesis of the Enantiomeric Astaxanthins

  由6-氧-异佛尔酮合成类胡萝卜素及相关化合物的技术程序。三，对映体虾青素合成的新概念
• Preparation of astaxanthin novel intermediates therefor and the
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05455362A1

  公开（公告）日：1995-10-03

  Compounds of the formula I ##STR1## where R.sup.1 is H or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, R.sup.2 is C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl and R.sup.3 is an ether, silyl ether or acetal protective group which can be converted into a hydroxyl group by hydrolysis, in particular one of the radicals ##STR2## and a process for preparing these compounds by reacting an alkenyne of the formula II ##STR3## in an inert solvent in the presence of lithium amide with a cyclohexenone of the formula III ##STR4## and the use of the compounds of the formula I for preparing astaxanthin, are described.

  本发明涉及一种化合物，其分子式为I，其中R.sup.1为H或C.sub.1-C.sub.4-烷基，R.sup.2为C.sub.1-C.sub.4-烷基，R.sup.3为醚、硅醚或缩醛保护基，可通过水解转化为羟基，特别是其中之一的基团##STR2##，以及通过在惰性溶剂中在锂酰胺存在下将式II的烯炔与式III的环己酮反应制备这些化合物的方法。本发明还涉及使用式I的化合物制备虾青素。
• Process for making 4,4'-diketo-carotenoids
  申请人：ROCHE VITAMINS, INC.

  公开号：US20010018544A1

  公开（公告）日：2001-08-30

  A process for the manufacture of a symmetrical, terminally ring-substituted polyenes by reacting a polyene di(O,O-dialkyl acetal) with a cyclic dienol ether in the presence of a Lewis or Brönsted acid, hydrolyzing the condensation product resulting therefrom and cleaving off alcohol under basic or acidic conditions from the polyene derivative produced at this stage. The novel cyclic dienol ethers, as well as, novel intermediates resulting from the condensation and additional intermediates in this process form further aspects of the invention. The final products are primarily carotenoids, which find corresponding use, e.g., as colorings and pigments for foodstuffs, animal products, etc.

  一种制造对称、端基环替代聚烯烃的方法，通过在路易斯酸或布朗斯特德酸的存在下，将聚烯烃二(O,O-二烷基缩醛)与环状二烯醇醚反应，水解所得到的缩合产物，并在碱性或酸性条件下从此阶段产生的聚烯烃衍生物中剥离醇。新颖的环状二烯醇醚以及由缩合产物和该过程中的其他中间体产生的新颖中间体，形成了该发明的进一步方面。最终产品主要是类胡萝卜素，可以相应地用作食品、动物产品等的着色剂和颜料。