α-(phenylethynyl)-3-pyridinemethanol | 87446-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: α-(phenylethynyl)-3-pyridinemethanol
• 英文别名: 3-phenyl-1-(pyridin-3-yl)prop-2-yn-1-ol；1-(3-pyridyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol；3-Phenyl-1-pyridin-3-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 87446-02-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: JXFNPDUROKDIJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(phenylethynyl)-3-pyridinemethanol 在 caesium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1'-methyl-3-nicotinoyl-2-phenylspiro[cyclopent[2]ene-1,3'-indoline]-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Aryne和Alkyne掺入制备环氧吲哚的螺环成环反应：取代了取代基的，无过渡金属的单罐方式进入螺旋螺并吲哚

  摘要：

  已经概念化并实施了“通过底物设计控制产品”策略，以利用芳烃和活化炔烃插入到羟吲哚中的潜力，以快速有效地在操作简单，单罐，过渡金属中提供药效学的茚满和环戊环化螺并吲哚支架。 -免费协议。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01233
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 α-(phenylethynyl)-3-pyridinemethanol
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基-和吡啶基-3 丙二烯的合成

  摘要：

  二烯基）吡啶11和3-（3-（吡啶-3-基）丙-1,2-二烯基）吡啶17和乙炔5、12和16是在Pd（ 0)。乙炔 12 的碱促进异构化以 80% 的产率提供了丙二烯 11。1-(五氟苯基)-3-苯基丙-2-yn-1-ol 2 由苯乙炔和五氟苯甲醛制备。烟醛与三甲基甲硅烷基乙炔缩合得到 3-(trimethylsilyl)-1-(pyridine-3-yl)prop-2-yn-1-ol 7。在碱性条件下将 7 的甲硅烷基去除为乙炔 8 . 乙炔 8 与碘苯的 Pd 催化缩合得到 3-苯基-1-(pyridine-3-yl)prop-2-yn-1-ol 9。 Pd 催化 8 与 3-溴吡啶缩合得到 1,3 -dipyridin-3-yl-prop-2-yn-1-ol 14.

  DOI：

  10.1002/jccs.200700017
• 作为试剂：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 Zinc methanide phenylethynide (1:1:1) 在 二异丙基锌 、 2-(3,3-二甲基丁-1-炔基)嘧啶-5-甲醛 、 α-(phenylethynyl)-3-pyridinemethanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称自催化作用作为目标分子手性远程扩增的继电器

  摘要：

  通过不对称的自催化中继，几乎外消旋的目标分子被对映体富集，用于远距离放大手性。初始ee极低的目标炔醇充当Soai自催化剂非对称扩增的手性触发剂，从而又可以形成具有更高对映体纯度的相同炔醇。另外，还讨论了引发剂/靶标和自催化分子之间的立体化学相关性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00742

文献信息

• NaH mediated isomerisation–allylation reaction of 1,3-substituted propenols
  作者：Adam J. S. Johnston、Mark G. McLaughlin、Jolene P. Reid、Matthew J. Cook

  DOI：10.1039/c3ob41857j

  日期：——

  A base mediated isomerisation–allylation protocol of 1,3-disubstituted propenols has been established. The use of diaryl and aryl-silyl substrates is reported alongside the use of substituted allyl bromides. Mechanistic experiments have also been conducted to elucidate the reaction pathway.

  建立了一种通过基础介导的异构化-烯丙基化协议来合成1,3-二取代丙烯醇的方法。报告中同时使用了二芳基和芳基-硅基底物以及取代的烯丙基溴。还进行了机理实验以阐明反应途径。
• The Synthesis of Highly Substituted Isoxazoles by Electrophilic Cyclization:  An Efficient Synthesis of Valdecoxib
  作者：Jesse P. Waldo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo701942e

  日期：2007.12.1

  A large number of functionally substituted 2-alkyn-1-one O-methyl oximes have been cyclized under mild reaction conditions in the presence of ICl to give the corresponding 4-iodoisoxazoles in moderate to excellent yields. The resulting 4-iodoisoxazoles undergo various palladium-catalyzed reactions to yield 3,4,5-trisubstituted isoxazoles, including valdecoxib.

  大量官能取代的 2-alkyn-1-one O-甲基肟在温和的反应条件下在 ICl 存在下环化，以中等至极好的收率得到相应的 4-碘异恶唑。所得的 4-碘异恶唑经过各种钯催化反应生成 3,4,5-三取代的异恶唑，包括伐地考昔。
• Enabling Asymmetric Alkynylation of Azaaryl Aldehydes with Soai Autocatalyst
  作者：Matías Funes-Maldonado、Bora Sieng、Mohamed Amedjkouh

  DOI：10.1002/ejoc.201500507

  日期：2015.7

  A new sequence of autocatalysis–catalysis in asymmetric alkynylation of azaaryl aldehydes in the presence of Soai (5-pyrimidyl)alkanol as chiral catalyst is documented. The autocatalyst can be generated from almost racemic environment to up to 99.5 % ee and subsequently propagates this chirality to provide propargylic alcohols in up to 86 % ee.

  记录了在 Soai (5-嘧啶基) 烷醇作为手性催化剂存在下，氮杂芳基醛的不对称炔基化的自催化新序列。自动催化剂可以从几乎外消旋的环境中产生，最高可达 99.5% ee，随后扩展这种手性以提供最高 86% ee 的炔丙醇。
• Base-Mediated Cascade Rearrangements of Aryl-Substituted Diallyl Ethers
  作者：Jolene P. Reid、Catherine A. McAdam、Adam J. S. Johnston、Matthew N. Grayson、Jonathan M. Goodman、Matthew J. Cook

  DOI：10.1021/jo502403n

  日期：2015.2.6

  Two base-mediated cascade rearrangement reactions of diallyl ethers were developed leading to selective [2,3]-Wittig–oxy-Cope and isomerization–Claisen rearrangements. Both diaryl and arylsilyl-substituted 1,3-substituted propenyl substrates were examined, and each exhibits unique reactivity and different reaction pathways. Detailed mechanistic and computational analysis was conducted, which demonstrated

  开发了两个碱基介导的二烯丙基醚的级联重排反应，从而导致选择性的[2,3] -Wittig-oxy-Cope和异构化-Claisen重排。对二芳基和芳基甲硅烷基取代的1,3-取代的丙烯基底物均进行了检测，每种底物均具有独特的反应性和不同的反应途径。进行了详细的机理和计算分析，表明碱和溶剂的作用是观察到的反应性和选择性的关键。交叉实验还表明，这些反应以一定程度的解离进行，并且机理途径是高度复杂的，具有多种竞争途径。
• Redox-Neutral Arylations of Vinyl Cation Intermediates
  作者：Daniel Kaiser、Luis F. Veiros、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/adsc.201600860

  日期：2017.1.4

  present a new unified concept for C−C bond formation under redox‐neutral conditions. Our strategy hinges upon interception of a vinyl cation with a sulfoxide resulting in simultaneous C–C and C−O bond formation and arylation. A range of structurally diverse vinyl cations are generated in situ in the presence of a sulfoxide, resulting in hydrative arylation, direct arylation of enol triflates and interrupted

  在这里，我们提出了在氧化还原中性条件下形成C-C键的新统一概念。我们的策略取决于乙烯基阳离子被亚砜截留，导致同时的C–C和C–O键形成和芳基化。在存在亚砜的情况下，会在原位生成一系列结构多样的乙烯基阳离子，从而导致水合芳基化，烯丙基三氟甲磺酸酯的直接芳基化和中断Meyer-Schuster重排。机理研究表明，瞬态乙烯基阳离子中间体和结构特征（使其稳定）起着至关重要的作用。还介绍了反应产物在合成中的应用。