(E)-1-(2-naphthyl)-3-(3-pyridyl)prop-2-en-1-one | 212078-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(2-naphthyl)-3-(3-pyridyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(naphthalen-2-yl)-3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one；DMU745；(2-naphthyl) [(E)-2-(3-pyridyl)-1-ethenyl]ketone；(2-naphthyl)-[(E)-2-(pyridin-3-yl)-1-ethenyl]ketone；(E)-1-naphthalen-2-yl-3-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 212078-74-5
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: YEIBVAVFCWVTQA-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-naphthyl)-3-(3-pyridyl)prop-2-en-1-one 在 钯 氢气 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 DCM MeOH AcOH 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give the titled compound (3.48 g) as colorless prisms的产率得到1-(naphthalen-2-yl)-3-(pyridin-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fused ring compounds, process for producing the same and use thereof

  摘要：

  提供一种新的化合物，其化学式为：[其中A1是一个5或6成员环，可以被不含环状基团的基团取代，A2是一个芳香环，可以被取代，X是一个双价基团，Y是一个氮原子或一个甲烷基团，Z是一个可以被取代的乙烯基或乙炔基，R是一个可以被取代的杂环基团，但不包括3,4-二氢-6-[3-(1H-咪唑-1-基)-1-丙烯基]-2(1H)-喹啉酮和2-[3-[5-乙基-6-甲基-2-(苄氧基)-3-吡啶基]-1-丙烯基]苯并噁唑。或其盐，具有类固醇C17,20-裂解酶抑制活性，并且对于预防和治疗哺乳动物患上的原发性恶性肿瘤、其转移和复发等疾病有用。

  公开号：

  US06420375B1
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 2-萘乙酮 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到(E)-1-(2-naphthyl)-3-(3-pyridyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过查尔酮的迈克尔受体特性抑制 XPO-1 介导的核输出

  摘要：

  核输出受体 exportin-1 (XPO1, CRM1) 介导含有富含亮氨酸的核输出信号 (NES) 的蛋白质向细胞质的核输出。XPO1 被认为是不同人类疾病的相关靶点，特别是在血液系统恶性肿瘤、肿瘤耐药性、炎症、神经变性和病毒感染中。因此，其药理抑制具有重要的治疗意义。迄今为止描述的最好的抑制剂（细霉素 B 和 SINE 化合物）通过与位于 XPO1 的 NES 结合裂缝中的 Cys528 的共价相互作用与 XPO1 相互作用。基于查耳酮衍生物通过杂迈克尔加成反应与硫醇基团反应的公认特征，我们合成了两个系列的查耳酮。它们与硫醇基团反应的能力通过与 GSH 孵育来测试，以提供通过逆迈克尔反应向后演化为初始查耳酮的异迈克尔加合物，支持与硫醇的共价相互作用是可逆的。查尔酮衍生物在抗增殖试验中针对一组癌细胞系和作为 XPO1 抑制剂进行了评估，并且观察到与两种试验中获得的结果具有良好的相关性。

  DOI：

  10.3390/ph14111131

文献信息

• Discovery and characterization of novel CYP1B1 inhibitors based on heterocyclic chalcones: Overcoming cisplatin resistance in CYP1B1-overexpressing lines
  作者：Neill J. Horley、Kenneth J.M. Beresford、Tarun Chawla、Glen J.P. McCann、Ketan C. Ruparelia、Linda Gatchie、Vinay R. Sonawane、Ibidapo S. Williams、Hoon L. Tan、Prashant Joshi、Sonali S. Bharate、Vikas Kumar、Sandip B. Bharate、Bhabatosh Chaudhuri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.016

  日期：2017.3

  The structure of alpha-napthoflavone (ANF), a potent inhibitor of CYP1A1 and CYP1B1, mimics the structure of chalcones. Two potent CYP1B1 inhibitors 7k (DMU2105) and 6j (DMU2139) have been identified from two series of synthetic pyridylchalcones. They inhibit human CYP1B1 enzyme bound to yeast-derived microsomes (Sacchrosomes((TM))) with IC50 values of 10 and 9 nM, respectively, and show a very high level of selectivity towards CYP1B1 with respect to the IC50 values obtained with CYP1A1, CYP1A2, CYP3A4, CYP2D6, CYP2C9 and CYP2C19 Sacchrosomes((TM)). Both compounds also potently inhibit CYP1B1 expressed within 'live' recombinant yeast and human HEK293 kidney cells with IC50 values of 63, 65, and 4, 4 nM, respectively. Furthermore, the synthesized pyridylchalcones possess better solubility and lipophilicity values than ANF. Both compounds overcome cisplatine-resistance in HEK293 and A2780 cells which results from CYP1B1 overexpression. These potent cell-permeable and water-soluble CYP1B1 inhibitors are likely to have useful roles in the treatment of cancer, glaucoma, ischemia and obesity. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• VIEWEG, H.;HANFELD, VERA;LEISTHER, S.;WAGNER, G., PHARMAZIE, 44,(1989) N, C. 639-640
  作者：VIEWEG, H.、HANFELD, VERA、LEISTHER, S.、WAGNER, G.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ
  申请人：UNIV MONTFORT

  公开号：WO2015166040A2

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present application relates to a compound of formula (I) for use in the prevention or treatment of cancer, wherein rings A and B are independently an aryl or a heteroaryl, wherein the aryl and/or the heteroaryl are optionally substituted with one or more substitutents selected from the group consisting of aliphatic, alkoxy, thioalkyl, alkylamino, halogen, hydroxy, cyano, nitro, hydroxyalkyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, haloalkyl, alkylsulfonylamino NH2, NO2, SO2RX, SORX and COORX, where RX is hydrogen, aliphatic or aryl. The compounds are particularly provided for the prevention and/or treatment of cancer of the lung, colon, pancreas, liver and/or kidney.
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：UNIV MONTFORT

  公开号：WO2015166043A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The invention relates to a compound of formula (I) for use in the prevention and/or treatment of cancer, wherein rings A and B are independently an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl. The compounds are particularly provided for the prevention and/or treatment of hormone- induced cancers, such as breast, ovarian, uterine, endometrial and prostate cancer.
• Fused ring compounds, process for producing the same and use thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06420375B1

  公开（公告）日：2002-07-16

  To provide a novel compound of the formula: [wherein A1 ix a 5 or 6-membered ring which may be substituted by a group not containing a cyclic group, A2 is an aromatic ring which may be substituted, X is a divalent group, Y is a nitrogen atom or a methine group, Z is an ethenylene which may be substituted or ethynylene, R is a heterocyclic group which may be substituted, provided that 3,4-dihydro-6-[3-(1H-imidazol-1-yl)-1-propenyl]-2(1H)-quinolone and 2-[3-[5-ethyl-6-methyl-2-(benzyloxy)-3-pyridyl]-1-propenyl]benzoxazole are excluded.], or a salt thereof which has steroid C17,20-lyase inhibitory activity, and is useful for preventing and treating mammals suffering from, for example, primary cancer of malignant tumor, its metastasis and recurrence thereof.

  提供一种新颖的化合物，其化学式为： 其中A1是一个5或6成员环，可以被不含环状基团的基团取代，A2是一个芳香环，可以被取代，X是一个二价基团，Y是一个氮原子或一个亚甲基基团，Z是一个可以被取代的乙烯基或乙炔基，R是一个可以被取代的杂环基团，但不包括3,4-二氢-6-[3-(1H-咪唑-1-基)-1-丙烯基]-2(1H)-喹啉和2-[3-[5-乙基-6-甲基-2-(苄氧基)-3-吡啶基]-1-丙烯基]苯并噁唑，或其盐，具有类固醇C17,20-裂解酶抑制活性，对于预防和治疗患有原发性癌症、恶性肿瘤、其转移和复发等疾病的哺乳动物是有用的。