1-(pyridin-3-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol | 433292-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-3-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(trimethylsilyl)-1-(pyridin-3-yl)prop-2-yn-1-ol；1-(3-pyridyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol；1-(3-pyridyl)-3-trimethylsilyl-2-propyn-1-ol；trimethylsilylethynyl 3-pyridyl carbinol；1-Pyridin-3-yl-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 433292-22-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NOSi
• 分子量: 205.332
• InChiKey: HTSMACZYQDLWLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-3-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 1-(3-吡啶基)-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇异构化制备一些杂环烯酮和炔酮

  摘要：

  通过用取代的乙炔处理醛来合成炔丙醇。炔丙醇向丙炔酮和丙烯酮的转化是在室温下用吡啶盐酸盐在甲醇中进行的。在三氟甲磺酸吡啶鎓和对甲苯磺酸盐存在下，丙炔酮是醇异构化中唯一分离出的产物。甲硅烷基化丙烯酮与环戊二烯发生狄尔斯-阿尔德环加成反应，生成骨架与奎宁骨架相关的酮。

  DOI：

  10.3184/030823409x464467
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 三甲基乙炔基硅 在 乙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到1-(pyridin-3-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基乙炔基酮是双迈克尔反应中乙炔基酮的替代物。

  摘要：

  三甲基甲硅烷基乙炔基酮可在连接的碳酸二酸存在下被甲硅烷基化，并使其原位发生双重迈克尔反应。三甲基甲硅烷基乙炔基酮可以用作难以制备或分离的乙炔基酮的替代物。

  DOI：

  10.1021/jo0163086

文献信息

• Enabling Asymmetric Alkynylation of Azaaryl Aldehydes with Soai Autocatalyst
  作者：Matías Funes-Maldonado、Bora Sieng、Mohamed Amedjkouh

  DOI：10.1002/ejoc.201500507

  日期：2015.7

  A new sequence of autocatalysis–catalysis in asymmetric alkynylation of azaaryl aldehydes in the presence of Soai (5-pyrimidyl)alkanol as chiral catalyst is documented. The autocatalyst can be generated from almost racemic environment to up to 99.5 % ee and subsequently propagates this chirality to provide propargylic alcohols in up to 86 % ee.

  记录了在 Soai (5-嘧啶基) 烷醇作为手性催化剂存在下，氮杂芳基醛的不对称炔基化的自催化新序列。自动催化剂可以从几乎外消旋的环境中产生，最高可达 99.5% ee，随后扩展这种手性以提供最高 86% ee 的炔丙醇。
• Asymmetric Autocatalysis as a Relay for Remote Amplification of Chirality of Target Molecules Used as Triggers
  作者：Matías Funes-Maldonado、Bora Sieng、Mohamed Amedjkouh

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00742

  日期：2016.6.3

  Nearly racemic target molecules are enantiomerically enriched through an asymmetric autocatalytic relay for a remote amplification of chirality. Target alkynols with very low initial ee act as chiral triggers for asymmetric amplification of the Soai autocatalyst, which in turn enables the formation of the same alkynols with greater enantiomeric purity. Additionally, the stereochemical correlation between

  通过不对称的自催化中继，几乎外消旋的目标分子被对映体富集，用于远距离放大手性。初始ee极低的目标炔醇充当Soai自催化剂非对称扩增的手性触发剂，从而又可以形成具有更高对映体纯度的相同炔醇。另外，还讨论了引发剂/靶标和自催化分子之间的立体化学相关性。
• Synthesis of Pentafluorophenyl- and Pyridinyl-3 Allenes
  作者：Ramazan Erenler、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1002/jccs.200700017

  日期：2007.2

  2-dienyl)pyridine 17 and the acetylenes 5, 12 and 16 wereobtainedbyreductionofthecorrespondingpropargylicacetates 3, 10and 15bySamarium(II)iodide in the presence of Pd(0). Base-promoted isomerisation of acetylene 12 provided allene 11 in a yield of 80%. 1-(Pentafluorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 2 was prepared from phenylacetylene and pentafluorobenzaldehyde. The condensation of nicotinaldehyde with trimethylsilylacetylene

  二烯基）吡啶11和3-（3-（吡啶-3-基）丙-1,2-二烯基）吡啶17和乙炔5、12和16是在Pd（ 0)。乙炔 12 的碱促进异构化以 80% 的产率提供了丙二烯 11。1-(五氟苯基)-3-苯基丙-2-yn-1-ol 2 由苯乙炔和五氟苯甲醛制备。烟醛与三甲基甲硅烷基乙炔缩合得到 3-(trimethylsilyl)-1-(pyridine-3-yl)prop-2-yn-1-ol 7。在碱性条件下将 7 的甲硅烷基去除为乙炔 8 . 乙炔 8 与碘苯的 Pd 催化缩合得到 3-苯基-1-(pyridine-3-yl)prop-2-yn-1-ol 9。 Pd 催化 8 与 3-溴吡啶缩合得到 1,3 -dipyridin-3-yl-prop-2-yn-1-ol 14.
• [EN] FUNGIZIDE MIXTURES<br/>[FR] MÉLANGES FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013011010A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  A composition suitable for control of diseases caused by phytopathogens comprising (A) a compound of formula (I) wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1 or a salt or a N-oxide thereof and (B) at least one compound selected from compounds known for their fungicidal activity and (C) at least one further compound selected from the compounds (B) provided that none of the compounds are the same; and a method of controlling diseases on useful plants.

  一种适用于控制由植物病原体引起的疾病的组合物，包括（A）式（I）的化合物，其中取代基的定义如权利要求1所定义，或其盐或N-氧化物，以及（B）至少一种已知具有杀菌活性的化合物和（C）至少一种来自化合物（B）的进一步化合物，前提是这些化合物都不相同；以及一种控制有用植物疾病的方法。
• [EN] FUNGICIDE MIXTURES<br/>[FR] MÉLANGES FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013007550A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  A composition suitable for control of diseases caused by phytopathogens comprising (A) a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1 or a salt or a oxide thereof and (B) at least one compound selected from compounds known for their fungicidal activity; and a method of controlling diseases on useful plants.

  适用于控制由植物病原体引起的疾病的组合物，包括（A）式（I）的化合物，其中取代基的定义如权利要求1所定义，或其盐或氧化物，以及（B）至少一种已知具有杀菌活性的化合物；以及一种控制有用植物疾病的方法。