6,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline | 109128-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopentachinolin；6,7-Dimethoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]chinolin
• CAS: 109128-23-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: WNHFYMXMLJYIRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxybenzylidene)cyclopentanone O-acetyloxime 以 甲醇 为溶剂， 以21%的产率得到6,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉合成：取代的亚苄基环戊酮O-烷基和O-乙酰肟的光环化作用的范围和区域化学。

  摘要：

  在甲醇中辐照取代的2-亚苄基环戊酮的O-烷基和O-乙酰肟，可以方便地合成烷基，烷氧基，羟基，乙酰氧基，氨基，二甲基氨基和苯并取代的环喹啉。对位取代基可生成6位取代的2,3-二氢-1H-环戊基[b]喹啉，其中8位取代的产物可从邻位取代的起始原料中获得。间位取代的前体的反应是高度区域选择性的，烷基取代基导致5-取代的2,3-二氢-1H-环戊[b]喹啉和更强的供电子取代基，通常产生7-取代的产物。2-呋喃基亚甲基和2-噻吩基亚甲基类似物分别产生环呋喃基和噻吩并[2,3e]吡啶。依次的E-到Z-亚苄基异构化和六个π电子环化步骤导致形成短寿命的二氢喹啉中间体，该中间体通过消除醇或乙酸而自发芳香化。对于2-亚苄基环戊酮O-烯丙基肟，两个步骤均涉及单重态激发态。

  DOI：

  10.1039/b711620a

文献信息

• Borsche; Barthenheier, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1941, vol. 548, p. 50,54
  作者：Borsche、Barthenheier

  DOI：——

  日期：——
• Iron/acetic acid-mediated carbon degradation: a facile route for the synthesis of quinoline derivatives
  作者：Chintakunta Ramesh、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.063

  日期：2010.10

  A new carbon degradation protocol which results in the formation of quinoline derivatives is described. The reactions involved the use of mild reaction conditions and an inexpensive reducing reagent (Fe/AcOH). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.