N-cyclohexylundecanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-cyclohexylundecanamide
• 化学式: C₁₇H₃₃NO
• 分子量: 267.455
• InChiKey: UUIPLXCJMDMGMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylundecanamide 、 乙基溴化镁 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 cerium(III) chloride 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到盐酸环己胺
  参考文献：
  名称：

  通过有机铈试剂的烷基化使仲酰胺轻度N-脱酰

  摘要：

  摘要仲酰胺是一类高度稳定的化合物，可作为有机合成中的通用原料，中间体和指导基团（酰胺基）。仲酰胺的直接脱酰以释放胺是有机合成中的重要转变。在这里，我们报告了仲酰胺脱酰和胺分离的方案。该方法基于用Tf 2 O活化酰胺，然后添加有机铈试剂，然后进行酸性处理。反应在温和的条件下进行，以高收率得到相应的胺，以其盐酸盐的形式分离出来。与CH活化功能化方法相结合，该方法适用于苯胺的功能化以及羧酸衍生物向功能化酮的转化。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.05.033
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 2,2’-azobis[2-(2-imidazolin-2-yl)propane] dihydrochloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-cyclohexylundecanamide
  参考文献：
  名称：

  通过在水中使用分子间自由基反应，可从醛高效合成硫酯和酰胺。

  摘要：

  发现了水溶性自由基引发剂2,2'-偶氮双[2-（2-咪唑啉-2-基）丙烷]二盐酸盐（VA-044）和表面活性剂十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）的组合是在水中有效和直接合成有用的活性硫代酯（五氟苯基硫代酯）的最合适条件。另外，通过将胺加到水中的硫酯化反应混合物中来实现醛的直接酰胺化。

  DOI：

  10.1002/chem.200400754

文献信息

• General and Chemoselective Bisphosphonylation of Secondary and Tertiary Amides
  作者：Ai-E Wang、Zong Chang、Wei-Ting Sun、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00004

  日期：2015.2.6

  With Tf2O as the activation reagent, a mild and general method has been developed for the bisphosphonylation of both secondary and tertiary amides. The protocol is highly efficient and chemoselective, and it tolerates a number of sensitive functional groups such as cyano, ester, and aldehyde groups.

  用Tf 2 O作为活化剂，已经开发了一种温和而通用的方法用于仲酰胺和叔酰胺的双膦酰化。该协议高效且具有化学选择性，并且可以耐受许多敏感的官能团，例如氰基，酯和醛基。