2'-fluoro-2,4-dimethoxybenzophenone | 7396-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-fluoro-2,4-dimethoxybenzophenone
• 英文别名: (2,4-Dimethoxyphenyl)(2-fluorophenyl)methanone；(2,4-dimethoxyphenyl)-(2-fluorophenyl)methanone
• CAS: 7396-80-7
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₃
• mdl: MFCD16298271
• 分子量: 260.265
• InChiKey: JDRGSVKBVPWWIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.7-76.5 °C
• 沸点：
  413.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-fluoro-2,4-dimethoxybenzophenone 在 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 5-(1,2-benzisoxazol-3-yl)-2,4-dimethoxybenzenecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel 3-Aryl-1,2-Benzisoxazole Derivatives and Use Thereof as Medicinal Products Against Cancer

  摘要：

  本发明涉及式(I)的3-芳基-1,2-苯并异噁唑衍生物，以及包含这种衍生物的药物组合物，以及包括给予这种衍生物的治疗方法。

  公开号：

  US20080070960A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2'-fluoro-2,4-dimethoxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-9H-占吨-9-酮的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种3‑羟基‑9H‑占吨‑9‑酮的制备方法，包括如下步骤：步骤S1，在二氯甲烷体系中，使邻氟苯甲酸在酰氯化试剂作用下发生酰氯化，生成邻氟苯甲酰氯；步骤S2，在Lewis酸存在下，使邻氟苯甲酰氯和间苯二甲醚发生傅克反应，生成2‑氟‑2'，4‑二甲氧基二苯甲酮；步骤S3，在脱甲基试剂存在下，使2‑氟‑2'，4‑二甲氧基二苯甲酮脱甲基化，生成2，4‑二羟基‑2'‑氟二苯甲酮；步骤S4，在碱性条件下，使2，4‑二羟基‑2'‑氟二苯甲酮发生亲核取代关环，得到3‑羟基‑9H‑占吨‑9‑酮。根据本发明实施例的制备方法，所使用的原料便宜易得，且安全性好；此外，反应温和，温度适宜；进一步地，后处理简单，三废少、对环境友好，适合工业化生产。

  公开号：

  CN116803999A

文献信息

• BeCl2 as a new highly selective reagent for dealkylation of aryl-methyl ethers
  作者：Hashem Sharghi、Fatemeh Tamaddon

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00815-0

  日期：1996.10

  An efficient and simple method is introduced for the selective removal of methyl group from poly aryl-methyl ethers, in some important derivatives of benzophenones, xanthones, anthraquinones, aryl esters, benzamides and nitroanisoles with BeCl2.

  一个高效，简便的方法被引入用于由聚芳基-甲基醚的选择性除去甲基的，在二苯甲酮，呫吨酮，蒽醌类，芳基酯，苯甲酰胺和nitroanisoles与BECL一些重要的衍生物2。
• Continuous flow synthesis of diaryl ketones by coupling of aryl Grignard reagents with acyl chlorides under mild conditions in the ecofriendly solvent 2-methyltetrahydrofuran
  作者：Chuan-Tao Zhang、Rui Zhu、Zheng Wang、Bing Ma、Adrian Zajac、Marcin Smiglak、Chun-Nian Xia、Steven L. Castle、Wen-Long Wang

  DOI：10.1039/c8ra07447j

  日期：——

  efficient continuous flow sequential synthesis of diaryl ketones was achieved by coupling of aryl Grignard reagents with acyl chlorides in the bio-derived “green” solvent 2-methyltetrahydrofuran (2-MeTHF) under mild reaction conditions (ambient temperature, 1 hour), allowing a safe and on-demand generation of 2-(3-benzoylphenyl)propionitrile with a productivity of 3.16 g hour−1.

  在温和的反应条件（环境温度，1 小时）下，芳基格氏试剂与酰氯在生物衍生的“绿色”溶剂 2-甲基四氢呋喃 (2-MeTHF) 中偶联，实现了二芳基酮的高效连续流动顺序合成，允许2-(3-苯甲酰基苯基)丙腈的安全和按需生产，产率为3.16 g·h -1。
• 一种连续流微反应器合成二苯甲酮衍生物的 方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN108409516B

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种利用连续流微反应器制备二苯甲酮衍生物的方法，该方法是以芳基格氏试剂和酰氯为原料，常温下，在微反应器内连续化合成二苯甲酮衍生物，循环利用反应溶剂2‑甲基四氢呋喃，本发明避免了传统傅克反应过度依赖三氯化铝、三氯化铁、二氯化锌等试剂带来的环境污染和反应操作安全性的问题，弥补新型催化工艺存在的催化试剂昂贵、操作条件苛刻等缺陷，高效实现了医药中间体氰基酮洛芬的连续化合成，具有操作便捷性好、反应安全性高、产率高、效率高、反应溶剂可重复使用等特点，是一种绿色环保高效的合成二苯甲酮衍生物的方法。
• An Environmentally Friendly Synthesis of Michler’s Ketone Analogues in Water
  作者：Valerii Shirinian、Alexey Shimkin、Dmitry Lonshakov、Artur Mailyan、Andrey Lvov、Michail Krayushkin

  DOI：10.1055/s-0031-1289623

  日期：2012.2

  An environmentally friendly method for the synthesis of a series of novel, unsymmetrical Michler’s ketone analogues, [4-(dialkylamino)phenyl](aryl)methanones, via nucleophilic aromatic substitution of (fluorophenyl)(aryl)methanones with various amines in water­ is described. The reaction products are formed in high yields and additional purification is not required. The aqueous solvent and unreacted

  描述了一种环境友好的 方法，该方法可通过在水中用多种胺类进行亲核芳香取代，将一系列新的，不对称的米歇尔酮类似物[4-（二烷基氨基）苯基]（芳基）亚甲基合成。反应产物以高收率形成，不需要额外的纯化。水性溶剂和未反应的胺可以再循环。 米歇尔酮-亲核取代-环保-仲胺-水
• 一种西伯尔链接剂的制备方法
  申请人：苏州昊帆生物股份有限公司

  公开号：CN114539201A

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明提供一种西伯尔链接剂的制备方法，包括如下步骤：步骤1，使邻氟苯甲酸和间二苯甲醚发生傅克反应，得到中间体；步骤2,使所述中间体发生关环、脱甲基反应，得到所述西伯尔链接剂。根据本发明实施例的西伯尔链接剂的制备方法，以邻氟苯甲酸与间苯二甲醚为出发原料，先进行傅克反应，此后进行闭环、脱甲基反应，得到目标化合物，整个反应过程中不涉及高价原料，且温度条件相对缓和，操作性高，成本低，适于安全放大生产。