(2-氟苯基)-(2-羟基-4-甲氧基苯基)甲酮 | 3119-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氟苯基)-(2-羟基-4-甲氧基苯基)甲酮
• 英文名称: 2'-fluoro-2-hydroxy-4-methoxybenzophenone
• 英文别名: 2-hydroxy-2'-fluoro-4-methoxybenzophenone；2'-Fluor-2-hydroxy-4-methoxy-benzophenon；(2-fluorophenyl)-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 3119-88-8
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₃
• 分子量: 246.238
• InChiKey: VVOYPINUWBAVQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53–54°C
• 沸点：
  247.72°C (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氟苯基)-(2-羟基-4-甲氧基苯基)甲酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 溴 、 吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 溴克利那
  参考文献：
  名称：

  [（3-芳基-1,2-苯并恶唑-6-基）氧基]乙酸。新的利尿剂系列。

  摘要：

  合成了一系列的[（3-芳基-1,2-苯并恶唑-6-基）氧基]乙酸，并测试了在有盐负荷的小鼠和有意识的有水负荷的狗中的利尿活性。发现在小鼠和狗中良好的利尿活性的结构要求非常具体。总之，具有最佳利尿活性的化合物（13i，13q和13ff）在3位被2-氟苯基取代，在7位被氯或溴取代。发现化合物13ff [[7-溴-3-（2-氟苯基）-1，2-苯并恶唑-6-基]氧基]乙酸（HP 522）在黑猩猩中具有中等尿酸尿酸，因此被选择用于进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm00343a008
• 作为产物：
  描述：

  2'-fluoro-2,4-dimethoxybenzophenone 在 beryllium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(2-氟苯基)-(2-羟基-4-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  BeCl 2作为一种新的高度选择性的芳基甲基醚脱烷基试剂

  摘要：

  一个高效，简便的方法被引入用于由聚芳基-甲基醚的选择性除去甲基的，在二苯甲酮，呫吨酮，蒽醌类，芳基酯，苯甲酰胺和nitroanisoles与BECL一些重要的衍生物2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00815-0

文献信息

• SHUTSKE, G. M.;SETESCAK, L. L.;ALLEN, R. C.;DAVIS, L.;EFFLAND, R. C.;RANB+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 1, 36-44
  作者：SHUTSKE, G. M.、SETESCAK, L. L.、ALLEN, R. C.、DAVIS, L.、EFFLAND, R. C.、RANB+

  DOI：——

  日期：——
• BeCl2 as a new highly selective reagent for dealkylation of aryl-methyl ethers
  作者：Hashem Sharghi、Fatemeh Tamaddon

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00815-0

  日期：1996.10

  An efficient and simple method is introduced for the selective removal of methyl group from poly aryl-methyl ethers, in some important derivatives of benzophenones, xanthones, anthraquinones, aryl esters, benzamides and nitroanisoles with BeCl2.

  一个高效，简便的方法被引入用于由聚芳基-甲基醚的选择性除去甲基的，在二苯甲酮，呫吨酮，蒽醌类，芳基酯，苯甲酰胺和nitroanisoles与BECL一些重要的衍生物2。
• [(3-Aryl-1,2-benzisoxazol-6-yl)oxy]acetic acids. A new diuretic series
  作者：Gregory M. Shutske、Linda L. Setescak、Richard C. Allen、Larry Davis、Richard C. Effland、Karen Ranbom、Jan M. Kitzen、Jeffrey C. Wilker、William J. Novick

  DOI：10.1021/jm00343a008

  日期：1982.1

  A series of [(3-aryl-1,2-benzisoxazol-6-yl)oxy]acetic acids was synthesized and tested for diuretic activity in saline-loaded mice and in conscious, water-loaded dogs. The structural requirements for good diuretic activity in both mice and dogs were found to be very specific. In summary, the compounds with the best diuretic activity (13i, 13q, and 13ff) were substituted with a 2-fluorophenyl group

  合成了一系列的[（3-芳基-1,2-苯并恶唑-6-基）氧基]乙酸，并测试了在有盐负荷的小鼠和有意识的有水负荷的狗中的利尿活性。发现在小鼠和狗中良好的利尿活性的结构要求非常具体。总之，具有最佳利尿活性的化合物（13i，13q和13ff）在3位被2-氟苯基取代，在7位被氯或溴取代。发现化合物13ff [[7-溴-3-（2-氟苯基）-1，2-苯并恶唑-6-基]氧基]乙酸（HP 522）在黑猩猩中具有中等尿酸尿酸，因此被选择用于进一步开发。