2-nitrosopropan-2-yl 4-nitrobenzoate | 99072-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitrosopropan-2-yl 4-nitrobenzoate
• CAS: 99072-47-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₅
• 分子量: 238.2
• InChiKey: QMPZWIYIOBSCDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮肟 、 对硝基苯甲酸 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到2-nitrosopropan-2-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  酰氧基亚硝基化合物的水解产生硝酰基 (HNO)

  摘要：

  Nitroxyl (HNO/NO(-)) 是一氧化氮的还原形式，因其与一氧化氮不同的化学和生物学特性而受到关注。HNO 的固有反应性需要新的和机械上独特的供体来详细研究 HNO 化学和生物学。用四乙酸铅氧化环己酮肟生成乙酸 1-亚硝基环己酯，而在过量羧酸存在下氧化肟生成各种酰氧基亚硝基化合物。这些亮蓝色化合物作为单体存在，如红外、质子和碳核磁共振谱所示，X 射线晶体学分析显示亚硝基具有“硝酰基样”弯曲构型。这些化合物的水解产生一氧化二氮，即 HNO 的二聚和脱水产物，并为 HNO 的中介作用提供了证据。硫醇和氧化性金属络合物均可抑制一氧化二氮的形成。这些化合物在三价铁血红素络合物存在下水解形成亚硝酰基亚铁络合物，为 HNO 的中介作用提供了进一步的证据。动力学分析表明水解速率取决于酸碱度和酰氧基亚硝基化合物的酰基结构。这些化合物类似于已知的 HNO 供体，使预先收缩的大鼠主动脉环松弛。总之

  DOI：

  10.1021/ja062365a

文献信息

• Acylation of Nitronates: [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of <i>in Situ</i> Generated <i>N</i>-Acyloxy,<i>N</i>-oxyenamines
  作者：Aleksandr O. Kokuev、Yulia A. Antonova、Valentin S. Dorokhov、Ivan S. Golovanov、Yulia V. Nelyubina、Andrey A. Tabolin、Alexey Yu. Sukhorukov、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01652

  日期：2018.9.21

  affords α-acyloxyoxime derivatives via an umpolung functionalization of the α-position. This transformation involves generation of hitherto unknown N-acyloxy,N-oxyenamines and their fast [3,3]-sigmatropic rearrangement driven by the cleavage of the weak N–O bond. The reaction has a broad scope, and it is regioselective in the case of nitronates possessing nonsymmetrically substituted α-positions. Application

  硝酸酯的酰化通过α位的功能化而提供α-酰氧基肟衍生物。这种转变涉及到迄今为止未知的N-酰氧基，N-氧化烯胺的产生及其由弱N-O键断裂驱动的快速[3,3]-σ重排。该反应具有广泛的范围，并且在具有非对称取代的α-位的硝酸盐的情况下具有区域选择性。提出了将其应用于氨基甲酸酯和顺式-克拉烯酰胺的正式全合成。
• C-NITROSO-DERIVED NITROXYL DONORS
  申请人：King S. Bruce

  公开号：US20110263674A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Active compounds of Formula I are described: wherein: R 1 and R 2 are each independently C1-C4 alkyl; or R 1 and R 2 together form a C2-C7 alkylene chain; and Z is a non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID); along with pharmaceutically acceptable salts and prodrug thereof, and methods of using the same.

  描述了公式I的活性化合物：其中：R1和R2分别独立地为C1-C4烷基；或者R1和R2一起形成C2-C7烷基链；Z是非甾体抗炎药物（NSAID）；以及其药学上可接受的盐和前药，以及使用它们的方法。
• WO2007/120839
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Azodioxides Activated by Electron Acceptors in Geminal or Vicinal Position
  作者：Klaus Rehse、Martin Herpel

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199803)331:3<104::aid-ardp104>3.0.co;2-r

  日期：1998.3

  Twenty-two nitroso compounds with cyano, acyloxy, or carbonyl groups in geminal position were prepared, eight of them for the first time. In the solid state these compounds dimerize to colorless azodioxides. Exceptions are the 4-nitrobenzoyloxynitroso compounds 7b, f, and g which form bright blue crystals. In vitro (Born test, collagen) considerable antiplatelet activity was observed in each class of compounds. Azodioxides with cyano groups in geminal position (3a, b) were most active (IC50 approximate to 10 mu M) suggesting the importance of strong electron withdrawing groups in geminal position to the azodioxide partial structure. When administered orally to rats (60 mg/kg) all compounds inhibited the thrombus formation in mesenteric arterioles and venules. The acetyloxy derivatives 5d and 5e were most active (18-21% inhibition in arterioles and 11-15% inhibition in venules). In aqueous media at 37 degrees C the cyanonitroso compound 3b and the benzoyloxynitroso compound 7a decomposed to nitric oxide and its reduced form nitrosohydrogen. This suggests that the above pharmacological effects are mediated by a NO dependent mechanism.
• The Acylation of Salts of Secondary Nitroparaffins¹
  作者：Emil H. White、William J. Considine

  DOI：10.1021/ja01536a031

  日期：1958.2