5-溴-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶 | 28279-52-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 5-溴-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶
• 中文别名: 5-溴-1H-咪唑并[4,5-B]吡啶；5-溴-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶
• 英文名称: 5-bromo-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 5-bromo-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 28279-52-9
• 化学式: C₆H₄BrN₃
• 分子量: 198.022
• InChiKey: INKJIWXVLWIENL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280℃
• 密度：
  2.00
• 闪点：
  123℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

5-溴-1H-咪唑并[4,5-B]吡啶是一种适用于有机合成和医药生产的中间体，既可在实验室研发中发挥作用，也可用于化工和医药产品的制造过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(5-(2-fluorophenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)-3-((2R,3S)-3-hydroxypiperidin-2-yl)propane-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUND, METHOD FOR PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] NOUVEAU COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT

  摘要：

  本发明涉及一种具有新颖结构的杂环化合物，可用于预防或治疗由PRS（脯氨酰-tRNA合成酶）活性异常引起的疾病，以及其制备方法和包含该化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2016200116A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-硝基吡啶 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 5-溴-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  新型卤代偶氮[4,5-b]吡啶作为CK2激酶抑制剂的合成、生物学特性和结构研究

  摘要：

  新的卤代 1 H-三唑并[4,5- b ]吡啶和 1 H-咪唑并[4,5- b ]吡啶作为已知 CK2 抑制剂的类似物合成：4,5,6,7-四溴-1 H -苯并三唑 (TBBt) 和 4,5,6,7-四溴-1 H-苯并咪唑 (TBBi)。确定了它们对重组人 CK2α、CK2α' 和 PIM1 激酶活性的影响。最有效的抑制剂是二卤代和三卤代 1 H-三唑并[4,5- b ]吡啶（4a、5a和10a），IC为 50CK2α 的值分别为 2.56、3.82 和 3.26 μM。此外，评估了所有最终化合物对癌细胞系 MCF-7（人乳腺癌）和 CCRF-CEM（T 淋巴母细胞白血病）活力的影响。最后，获得了CK2α 1-335与抑制剂4a、5a和10a复合物的三种晶体结构。此外，新方案用于获得与四种抑制剂（4a、5a、5b、10a）复合的 CK2α' Cys336Ser的高分辨率晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104502

文献信息

• Solvent-Controlled, Site-Selective <i>N</i>-Alkylation Reactions of Azolo-Fused Ring Heterocycles at N1-, N2-, and N3-Positions, Including Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidines, Purines, [1,2,3]Triazolo[4,5]pyridines, and Related Deaza-Compounds
  作者：Brett C. Bookser、Michael I. Weinhouse、Aaron C. Burns、Andrew N. Valiere、Lino J. Valdez、Pawel Stanczak、Jim Na、Arnold L. Rheingold、Curtis E. Moore、Brian Dyck

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00540

  日期：2018.6.15

  coordinated to sodium indicated a potential role for the latter reinforcing the N2-selectivity. Limits of selectivity were tested with 26 heterocycles which revealed that N7 was a controlling element directing alkylations to favor N2 for pyrazolo- and N3 for imidazo- and triazolo-fused ring heterocycles when conducted in THF. Use of 1H-detected pulsed field gradient-stimulated echo (PFG-STE) NMR defined

  使用NaHMDS作为碱，在THF中用碘甲烷将4-甲氧基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（1b）烷基化，选择性地提供了N2-甲基产物4-甲氧基-2-甲基-2 H-吡唑并[3，相对于N1-甲基产物（2b），以8/1的比例存在4- d ]嘧啶（3b）。有趣的是，在DMSO中进行反应使选择性逆转，以提供4/1的N1 / N2甲基化产物比例。产品3b的晶体结构N1和N7与钠配位表明后者可能增强N2选择性。用26个杂环测试了选择性极限，结果表明，当在THF中进行反应时，N7是控制烷基化的控制元素，对于吡唑并环而言，该环对吡唑并环反应有利于N2，对咪唑和三唑并稠合的环杂环则有利于N3。使用1个H-检测脉冲场梯度受激回波（PFG-STE）NMR确定的离子反应性复合物的分子量。该数据和DFT电荷分布计算表明，紧密离子对（CIP）或紧密离子对（TIP）控制THF中的烷基化选择性，而溶剂分离的离子对（SIPs）是DMSO中的反应性物质。
• [EN] 5-ALKYNYL-PYRIMIDINES<br/>[FR] 5-ALCYNYL-PYRIMIDINES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010012740A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention encompasses compounds of general Formula (1) wherein R1 to R4 are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a medicament having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）中R1至R4如权利要求1所定义的化合物，适用于治疗以细胞过度增殖或异常增殖为特征的疾病，并用于制备具有上述特性的药物。
• NOVEL COMPOUNDS AS ANTAGONISTS OR INVERSE AGONISTS FOR OPIOID RECEPTORS
  申请人：Diaz Caroline Jean

  公开号：US20100222345A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  This invention relates to novel compounds which are antagonists or inverse agonists at one or more of the opioid receptors, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in therapy.

  这项发明涉及新型化合物，它们是阿片受体的拮抗剂或逆向激动剂之一，以及含有它们的药物组合物，它们的制备过程，以及它们在治疗中的应用。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：DAEWOONG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170088551A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present invention relates to a compound represented by chemical formula 1, which can be used for the prevention and treatment of diseases caused by abnormality in a prolyl-tRNA synthetase (PRS) activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method for preparing the same, and a pharmaceutical composition comprising the same.

  本发明涉及一种化学式1所代表的化合物，可用于预防和治疗由脯氨酰-tRNA合成酶（PRS）活性异常引起的疾病，或其药用盐，以及制备该化合物的方法和包含该化合物的药物组合物。
• [EN] FUSED IMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOLE CONDENSÉS
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2015115673A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention provides compounds represented by formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, N-oxides thereof, solvates thereof or prodrugs thereof (wherein the characters are as defined in the description). The compounds represented by formula (I) have affinity and selectivity for the gamma-aminobutyric acid A receptor subunit alpha 5 (GABAA α5) and act as GABAA α5 negative allosteric modulators (GABAA α5 NAM), so that they are useful in the prevention and/or treatment of diseases which are related to the GABAA α5 such as Alzheimer's disease.

  本发明提供了由式(I)表示的化合物，其药学上可接受的盐，N-氧化物，溶剂合物或前药（其中字符如描述中所定义）。由式(I)表示的化合物对γ-氨基丁酸A受体亚单位α5（GABAA α5）具有亲和力和选择性，并作为GABAA α5负向变构调节剂（GABAA α5 NAM）发挥作用，因此它们在预防和/或治疗与GABAA α5相关的疾病，如阿尔茨海默病中是有用的。