萘并[2,3-c]呋喃-3(1H)-酮 | 4711-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 中文名称: 萘并[2,3-c]呋喃-3(1H)-酮
• 英文名称: naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-methyl-2-naphthoesaeurelacton；1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
• CAS: 4711-50-6
• 化学式: C₁₂H₈O₂
• 分子量: 184.194
• InChiKey: YNRHFBSESVPHEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  416.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘并[2,3-c]呋喃-3(1H)-酮 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,1-二甲氧基-1,3-二氢苯并(f)异苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Benzo[f]isobenzofuran. Mechanistic aspects of isobenzofuran formation from acetals and ortho esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00161a020
• 作为产物：
  描述：

  (3-(prop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl)benzene 在 potassium tert-butylate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 萘并[2,3-c]呋喃-3(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phthalides from bis-propargyl ethers: use of Garratt–Braverman cyclization to construct the phthalans and IBX as a new reagent for subsequent oxidation

  摘要：

  An efficient route to phthalides is described starting from easily available bis-propargyl ethers. The method involves Garratt-Braverman cyclization of the ethers to phthalans which are then efficiently oxidized to the phthalides by iodoxy benzoic acid (IBX) which has been shown to be a superior reagent in terms of yield and reagent stoichiometry for such a transformation in comparison with more commonly used KMnO4/CuSO4 reagent. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.036

文献信息

• Aerobic Lactonization of Diols by Biomimetic Oxidation
  作者：Yoshinori Endo、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201102168

  日期：2011.11.4

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• Electron-Transfer-Induced Intramolecular Heck Carbonylation Reactions Leading to Benzolactones and Benzolactams
  作者：Ilhyong Ryu、Takahide Fukuyama、Takanobu Bando

  DOI：10.1055/s-0037-1609964

  日期：2018.8

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• On the Distribution of Linear versus Angular Naphthalenes in Aromatic Tetradehydro-Diels-Alder Reactions - Effect of Linker Structure and Steric Bulk
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/ejoc.201700588

  日期：2017.6.23

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• Chiral Bicyclic Imidazole‐Catalyzed Acylative Dynamic Kinetic Resolution for the Synthesis of Chiral Phthalidyl Esters
  作者：Muxing Zhou、Tatiana Gridneva、Zhenfeng Zhang、Ende He、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202012445

  日期：2021.1.18

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  作者：Miguel Peña-López、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cctc.201402967

  日期：2015.3

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