3-hydroxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3-hydroxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
• 英文别名: 1-hydroxy-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: DJXBFVPFVOACAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙酰氯 、 3-hydroxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 C₁₂H₁₈N₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以83%的产率得到(S)-3-oxo-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan-1-yl 2,2-diphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  手性双环咪唑催化的酰基动力学动力学拆分合成手性邻苯二甲酰基酯

  摘要：

  利用手性双环咪唑有机催化剂并采用连续注射工艺，已开发出另一种途径，可通过对映选择性酰化作用（3-99％ee）动态动力学拆分3-羟基邻苯二酚来有效合成手性邻苯二甲酸酯基前药。计算研究表明，一般的基础催化机理不同于广泛接受的亲核催化机理。关键过渡态的结构分析表明，催化剂与底物之间的CH-π相互作用而不是先前考虑的阳离子/π-π相互作用是引起观察到的立体控制的主要因素。

  DOI：

  10.1002/anie.202012445
• 作为产物：
  描述：

  萘并[2,3-c]呋喃-3(1H)-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-hydroxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  茚满二酮封端的醌类化合物：通过醇介导的重排反应和半导体性质的简便合成。

  摘要：

  通过各烯烃前体的醇盐介导的重排反应，然后进行空气氧化，合成了一系列的1，3-茚满二酮封端的π-共轭醌。该新协议允许访问具有可变末端和核心的喹啉化合物。所得的醌类化合物均显示LUMO水平低于-4.0 eV，摩尔消光系数高于105 L mol-1 cm-1。这些化合物的光电特性可以通过调节中心核以及归因于涉及芳基末端的整个分子骨架上的离域边界分子轨道的芳基末端来调节。制作了电子迁移率高达0.38 cm2 V-1 s-1的n沟道有机薄膜晶体管，显示出这种新型醌类化合物作为有机半导体的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201911530

文献信息

• Enantioselective Allylation of Oxocarbenium Ions Catalyzed by Bi(OAc)₃/Chiral Phosphoric Acid
  作者：Yu-Liang Pan、Han-Liang Zheng、Jie Wang、Chen Yang、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.0c02585

  日期：2020.8.7

  Herein we disclose an asymmetric allylation of 3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-ones with boron allylation reagents to construct chiral phthalide derivatives. The simple Bi(OAc)3/chiral phosphoric acid catalytic system proves to be efficient in this method, delivering the desired chiral 3-allylisobenzofuran-1(3H)-ones in good yields (up to 99%) and high enantioselectivities (up to 99.5:0.5 e.r.) under mild

  邻苯二甲酸酯作为关键的核心骨架广泛存在于天然产物和生物活性分子中。本文中我们公开了3-羟基异苯并呋喃-1（3H）-与硼烯丙基化试剂的不对称烯丙基化，以构建手性邻苯二甲酸酯衍生物。简单的Bi（OAc）3 /手性磷酸催化体系在该方法中被证明是有效的，可提供所需的手性3-烯丙基苯并呋喃-1（3 H-在温和条件下收率高（高达99％）和高对映选择性（高达99.5：0.5 er）的化合物。产品的大规模反应和向具有潜在生物活性的各种支架的多样化转化使其更具吸引力。此外，通过控制反应，质谱，氘实验和DFT计算初步探讨了该机理。
• Indandione‐Terminated Quinoids: Facile Synthesis by Alkoxide‐Mediated Rearrangement Reaction and Semiconducting Properties
  作者：Tian Du、Ruiheng Gao、Yunfeng Deng、Cheng Wang、Qian Zhou、Yanhou Geng

  DOI：10.1002/anie.201911530

  日期：2020.1.2

  d π-conjugated quinoids were synthesized by alkoxide-mediated rearrangement reaction of the respective alkene precursors, followed by air oxidation. This new protocol allows access to quinoidal compounds with variable termini and cores. The resulting quinoids all show LUMO levels below -4.0 eV and molar extinction coefficients above 105  L mol-1  cm-1 . The optoelectronic properties of these compounds

  通过各烯烃前体的醇盐介导的重排反应，然后进行空气氧化，合成了一系列的1，3-茚满二酮封端的π-共轭醌。该新协议允许访问具有可变末端和核心的喹啉化合物。所得的醌类化合物均显示LUMO水平低于-4.0 eV，摩尔消光系数高于105 L mol-1 cm-1。这些化合物的光电特性可以通过调节中心核以及归因于涉及芳基末端的整个分子骨架上的离域边界分子轨道的芳基末端来调节。制作了电子迁移率高达0.38 cm2 V-1 s-1的n沟道有机薄膜晶体管，显示出这种新型醌类化合物作为有机半导体的潜力。
• COLORING COMPOSITION, FILM, COLOR FILTER, METHOD FOR MANUFACTURING COLOR FILTER, SOLID-STATE IMAGING ELEMENT, AND IMAGE DISPLAY DEVICE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20210253862A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  Provided are a coloring composition including a pigment, a pigment derivative, and a resin, in which an average primary particle diameter of the pigment is 70 nm or less, and an average primary particle diameter of the pigment derivative is more than 70 nm; a film formed of a coloring composition; a color filter; a method for manufacturing a color filter; a solid-state imaging element; and an image display device.

  提供了一种着色组合物，包括颜料、颜料衍生物和树脂，其中颜料的平均初级粒子直径为70纳米或更小，颜料衍生物的平均初级粒子直径大于70纳米；一种由着色组合物形成的薄膜；一种彩色滤光片；一种制造彩色滤光片的方法；一种固态成像元件；以及一种图像显示装置。
• Chiral Bicyclic Imidazole‐Catalyzed Acylative Dynamic Kinetic Resolution for the Synthesis of Chiral Phthalidyl Esters
  作者：Muxing Zhou、Tatiana Gridneva、Zhenfeng Zhang、Ende He、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202012445

  日期：2021.1.18

  Utilizing a chiral bicyclic imidazole organocatalyst and adopting a continuous injection process, an alternative route has been developed for the efficient synthesis of chiral phthalidyl ester prodrugs via dynamic kinetic resolution of 3‐hydroxyphthalides through enantioselective acylation (up to 99 % ee). The computational studies suggest a general base catalytic mechanism differing from the widely

  利用手性双环咪唑有机催化剂并采用连续注射工艺，已开发出另一种途径，可通过对映选择性酰化作用（3-99％ee）动态动力学拆分3-羟基邻苯二酚来有效合成手性邻苯二甲酸酯基前药。计算研究表明，一般的基础催化机理不同于广泛接受的亲核催化机理。关键过渡态的结构分析表明，催化剂与底物之间的CH-π相互作用而不是先前考虑的阳离子/π-π相互作用是引起观察到的立体控制的主要因素。
• 10.1002/cjoc.202400382
  作者：Hao, Zeyang、Lin, Wei、Yuan, Zi-Qi、Zhang, Wei、Li, Xin

  DOI：10.1002/cjoc.202400382

  日期：——

  display a diverse array of biological activities. We report herein a highly efficient dynamic kinetic resolution of 3-hydroxyphthalides by chiral isothioureas (ITUs) catalyzed asymmetric acylation, facilitating the effective synthesis of a variety of chiral phthalidyl esters with good yields and enantioselectivities. Notably, this reaction features mild reaction conditions, expansive substrate scope as well

  邻苯二甲酸酯作为核心结构广泛存在于各种天然产物和药物分子中，表现出多种生物活性。我们在此报告了通过手性异硫脲（ITU）催化的不对称酰化对3-羟基苯酞进行高效动态动力学拆分，促进了各种手性苯酞酯的有效合成，具有良好的产率和对映选择性。值得注意的是，该反应具有反应条件温和、底物范围广泛以及良好的官能团相容性等特点。此外，大规模合成、减少催化剂负载量实验以及手性邻苯二甲酸酯前药的合成也强调了该方法的实用性。