(1S,2S)-2-(N-benzyl-N-methylamino)-3-(p-nitrophenyl)propane-1,3-diol | 666236-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(N-benzyl-N-methylamino)-3-(p-nitrophenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 666236-62-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: CSANVGDPUONHGV-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (1S,2S)-2-(N-benzyl-N-methylamino)-3-(p-nitrophenyl)propane-1,3-diol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到(1S,2S)-1-(p-nitrophenyl)-2-(N-benzyl-N-methylamino)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氯的第一个高度对映选择性炔基化：手性三氯甲基炔丙基醇的实用和有效途径。

  摘要：

  开发了一种新型的廉价手性氨基醇基配体（1 S，2 S）-2- N，N-二甲基氨基-1-（4-硝基苯基）-3-（叔丁氧基）丙-1-醇用于高收率ee高达98％ee的氯醛不对称炔基化反应。将所得的手性加合物（S）-1-三氯甲基-3-苯基-2-丙炔-1-醇在10％Pd / C上氢化，以定量收率得到有用的中间体手性三氯甲基甲醇，将其有效转化为药物是重要的重要组成部分，2-羟基-4-苯基丁酸和高苯丙氨酸的产量高，对映体过量。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303237
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-苏-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S,2S)-2-(N-benzyl-N-methylamino)-3-(p-nitrophenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过环N-酰基酮亚胺基的炔基化高度手性叔碳中心的对映选择性构建：一种有效的HIV治疗药物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352301