螺[5.6]十二烷-7-酮 | 4728-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 螺[5.6]十二烷-7-酮
• 英文名称: spiro[5.6]dodecan-7-one
• 英文别名: spiro[5,6]dodecan-7-one；Spiro[5.6]dodecan-7-on；spiro[5.6]dodecan-12-one
• CAS: 4728-90-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• mdl: MFCD09865695
• 分子量: 180.29
• InChiKey: KCDWPGLRMHNEPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-135 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.9906 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[5.6]十二烷-7-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 螺(5.6)十二烷-7-醇
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Dehydration of 7-Hydroxyspiro[5.6]dodecane, a Neopentyl System

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01063a008
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二羟基双环己基 在 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到螺[5.6]十二烷-7-酮
  参考文献：
  名称：

  The Catalytic Pinacol Rearrangement of 1,2-Diols Using an Antimony(V) Salt.

  摘要：

  在一定量的氯化锑（V）或由氯化锑（V）和六氟锑酸银生成的锑（V）盐催化下，几种 1,2-二醇或其三甲基硅醚的频哪醇重排反应可以顺利进行，并以良好的收率得到相应的酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.81

文献信息

• Non-dehydrative pinacol rearrangement using a Lewis acid-trialkyl orthoester combined system
  作者：Yasuyuki Kita、Yutaka Yoshida、Sachiko Mihara、Akihiro Furukawa、Kazuhiro Higuchi、Dai-Fei Fang、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00948-x

  日期：1998.12

  An efficient pinacol rearrangement mediated by trialkyl orthoformate has been developed. The reactions of various types of diols with a catalytic amount of a Lewis acid in the presence of an ortho ester afforded the rearranged product in good yields via a cyclic ortho ester intermediate. This combined system is applicable not only to cyclic and acyclic tri- and tetra-substituted diols but also to the

  已经开发了由原甲酸三烷基酯介导的有效频哪醇重排。在原酸酯的存在下，各种类型的二醇与催化量的路易斯酸的反应通过环状原酸酯中间体以良好的产率提供了重排产物。该组合体系不仅适用于环状和无环的三和四取代的二醇，而且适用于具有酸敏感性缩醛的二醇。
• Macrocyclic Spiro Pyrimidine Derivatives
  申请人：Liu Huaqing

  公开号：US20090233904A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Macrocyclic spiro pyrimidine compounds, compositions comprising such compounds, methods for making the compounds, and methods of treating and preventing the progression of diseases, conditions, and disorders using such compounds and compositions are described herein.

  本文描述了大环螺环嘧啶化合物、包含这种化合物的组合物、制备这些化合物的方法，以及利用这种化合物和组合物治疗和预防疾病、病况和障碍的方法。
• Palladium Catalyzed Synthesis of Some Novel (Spirocycloalkenyl) Trimethylsilylacetylenes
  作者：Manjunatha Venkatesha、HariPrasad Suresh

  DOI：10.2174/15701786113109990007

  日期：2013.6.1

  The synthesis of some novel (spirocycloalkenyl)trimethylsilylacetylenes employing the Sonogashira coupling reaction of the corresponding novel spirocycloalkenyliodides with trimethylsilylacetylene and Pd(PPh3)2Cl2/CuI catalyst in yields ranging 79-84% is reported. The compounds would serve as novel (spirocycloalkenyl)acetylenic anionic synthons.

  报道了通过Sonogashira偶联反应，使用相应的新型螺旋环烯碘化物与三甲基硅基乙炔以及Pd(PPh3)2Cl2/CuI催化剂合成一些新型(spirocycloalkenyl)三甲基硅基乙炔，产率在79-84%范围内。这些化合物将作为新型(spirocycloalkenyl)乙炔负离子合成前体。
• Carbenoids by deoxygenation of carbonyl compounds with chloromethylsilanes
  作者：Clifford L. Smith、James Arnett、James Ezike

  DOI：10.1039/c39800000653

  日期：——

  Deoxygenation of benzophenone, benzaldehyde, and cyclohexanone with chloromethylsilanes and zinc–copper couple in ether is reported to yield 2,2,2-triphenylacetophenone, a mixture of deoxybenzoin and diphenyl-acetaldehyde, and a bicyclic ketone with the proposed 2-oxocycloheptanespirocyclohexane structure, respectively; a carbene mechanism is proposed.

  据报道，二苯甲酮，苯甲醛和环己酮与氯甲基硅烷和锌-铜偶合在醚中脱氧，可制得2,2,2-三苯乙酮，脱氧安息香和二苯乙醛的混合物以及具有拟议的2-氧代环庚烷螺环己烷结构的双环酮，分别; 提出了卡宾机理。
• Renewable high-density spiro-fuels from lignocellulose-derived cyclic ketones
  作者：Junjian Xie、Xiangwen Zhang、Lun Pan、Genkuo Nie、Xiu-Tian-Feng E、Qing Liu、Peng Wang、Yafei Li、Ji-Jun Zou

  DOI：10.1039/c7cc05101h

  日期：——

  Renewable high-density spiro-fuels are synthesized from lignocellulose-derived cyclic ketones for the first time, which show higher density, higher neat heat of combustion and lower freezing point compared with other biofuels synthesized from the same feedstock, and thus represent a new type of renewable high-density fuel attractive for practical applications.

  首次由木质纤维素衍生的环酮合成可再生的高密度螺旋燃料，与使用相同原料合成的其他生物燃料相比，它们显示出更高的密度，更高的燃烧净热和更低的凝固点，因此是一种新型的可再生高密度燃料对实际应用具有吸引力。