5′-chloro-2,2′-dihydroxychalcone | 6077-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 5′-chloro-2,2′-dihydroxychalcone
• 英文别名: Cl-DHC；5'-chloro-2,2'-dihydroxy-trans-chalcone；5'-Chlor-2,2'-dihydroxy-trans-chalkon；(2E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 6077-18-5
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₃
• 分子量: 274.704
• InChiKey: OZKSXJSJFXQLSC-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C
• 沸点：
  486.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5′-chloro-2,2′-dihydroxychalcone 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以10%的产率得到6-chloro-2'-hydroxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  Kamboj, Ramesh C.; Berar, Surinder; Berar, Urmila, Journal of the Indian Chemical Society, 2011, vol. 88, # 6, p. 879 - 885

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯苯乙酮 、 邻甲基苄醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以27.7%的产率得到5′-chloro-2,2′-dihydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of 2'-Hydroxychalcones on Rat Lens Aldose Reductase and Rat Platelet Aggregation.

  摘要：

  合成的2'-羟基查尔酮衍生物对大鼠晶状体醇糖还原酶（RLAR）及血小板聚集的抑制作用被研究，以防止或治疗慢性糖尿病并发症。5'-氯-4, 2'-二羟基查尔酮（8）和5'-氯-3, 2'-二羟基查尔酮（27）对ADP诱导的大鼠血小板聚集表现出强效抑制作用（IC50分别为0.10和0.06 mg/ml），对胶原蛋白的抑制作用也较强（IC50分别为44和16 μg/ml），但对RLAR的抑制活性相对较弱。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1786

文献信息

• Synthesis and antimicrobial evaluation of tricyclic macrocycles containing a chalcone moiety
  作者：A. Dongamanti、V. K. Aamate、S. Gundu、M. G. Devulapally

  DOI：10.1134/s1070363216070288

  日期：2016.7

  A series of new tricyclic macrocycles containing a chalcone moiety were synthesized from chalcones through alkylation using different dibromoalkanes. All the synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectral data and evaluated for their in vitro antimicrobial activity.

  通过使用不同的二溴代烷烃通过烷基化从查耳酮合成了一系列包含查尔酮部分的新三环大环。所有合成的化合物均通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据进行表征，并评估其体外抗菌活性。
• Prostaglandin reductase inhibitors
  申请人：Lin Rong-Hwa

  公开号：US20090124688A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  A method of inhibiting 15-keto prostaglandin-Δ 13 -reductase 2 by contacting 15-keto prostaglandin-Δ 13 -reductase 2 with an aryl compound of Formula (I), (II), (III), or (IV) shown herein. Also disclosed are methods of treating peroxisome proliferators-activated receptor related diseases and lowering blood glucose levels by administering to a subject in need thereof an effective amount of such an aryl compound.

  本发明涉及一种通过将公式（I），（II），（III）或（IV）的芳基化合物与15-酮前列腺素-Δ13-还原酶2接触来抑制15-酮前列腺素-Δ13-还原酶2的方法。本发明还公开了通过向需要的受试者施用有效量的这种芳基化合物来治疗过氧化物酶体增殖物活化受体相关疾病和降低血糖水平的方法。
• Modulation of peroxisome proliferator-activated receptors
  申请人：Abgenomics Corporation

  公开号：EP1803809A2

  公开（公告）日：2007-07-04

  A method of treating a peroxisome proliferators-activated receptors related disease by administering to a subject in need thereof an effective amount of a modulator of 15-keto prostaglandin-Δ13-reductase. Also disclosed are methods of identifying a compound for inhibiting activity of the reductase and of lowering blood glucose levels by administering to a subject an effective amount of a reductase inhibitor.

  一种治疗与过氧化物酶体增殖物激活受体有关的疾病的方法，其方法是向有需要的受试者施用有效量的15-酮前列腺素-Δ13-还原酶调节剂。还公开了通过向受试者施用有效量的还原酶抑制剂来鉴定抑制还原酶活性和降低血糖水平的化合物的方法。
• Shah; Parikh, Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 726
  作者：Shah、Parikh

  DOI：——

  日期：——
• JADHAV, K. P.;INGLE, D. B., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 2, 180-182
  作者：JADHAV, K. P.、INGLE, D. B.

  DOI：——

  日期：——