5-[1,3]dithiolan-2-yl-benzo[1,3]dioxole | 5769-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-[1,3]dithiolan-2-yl-benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(1,3-dithiolan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole；5-[1,3]Dithiolan-2-yl-benzo[1,3]dioxol；1,3-Benzodioxole, 5-(1,3-dithiolan-2-yl)-；5-(1,3-dithiolan-2-yl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 5769-01-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S₂
• 分子量: 226.32
• InChiKey: ORLYYBIXQJGSLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1,3]dithiolan-2-yl-benzo[1,3]dioxole 在 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.2h， 以96%的产率得到胡椒醛
  参考文献：
  名称：

  Ganguly, Nemai C.; Datta, Mrityunjoy, Journal of Chemical Research, 2005, # 4, p. 218 - 221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 1,2-乙二硫醇 在 三氯化铁 作用下， 反应 0.42h， 以90%的产率得到5-[1,3]dithiolan-2-yl-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  氟化铁 (III)：在无溶剂条件下保护羰基化合物的高效通用催化剂

  摘要：

  在无溶剂条件下，使用催化量的氟化铁 (iii) 成功地将羰基化合物与 2-巯基乙醇和 ethane-1,2-dithiol 转化为草硫缩醛和二硫缩醛。在不影响工艺效率的情况下，催化剂被回收并在各种运行中重复使用。

  DOI：

  10.1071/ch05067

文献信息

• A Simple and Efficient Heterogeneous Procedure for Thioacetalization of Aldehydes and Ketones
  作者：Mohammed Hashmat Ali、Maria Goretti Gomes

  DOI：10.1055/s-2005-865303

  日期：——

  A new procedure for the protection of aldehydes and ketones as thioacetals promoted by catalytic amount of p-toluene-sulfonic acid and silica gel has been developed. This procedure offers versatility, short reaction time,excellent yield, good selectivity, and flexibility in terms of choice of solvent that can be utilized in this reaction. The procedure is easy to carry out and does not require aqueous

  已经开发了一种通过催化量的对甲苯磺酸和硅胶促进作为硫缩醛保护醛和酮的新方法。该程序提供了多功能性、反应时间短、产率高、选择性好以及在选择可用于该反应的溶剂方面的灵活性。该程序易于执行，不需要水处理。在大多数情况下，简单的过滤然后去除溶剂会产生纯产品。
• Molten Salt as a Green Reaction Medium: Efficient and Chemoselective Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Aldehydes Mediated by Molten Tetrabutylammonium Bromide
  作者：Brindaban C. Ranu、Arijit Das

  DOI：10.1071/ch03318

  日期：——

  Tetrabutylammonium bromide in the molten state has been demonstrated to be a very efficient catalyst and reaction medium for the highly chemoselective dithioacetalization and oxathioacetalization of aldehydes. The tetrabutylammonium bromide is recycled for subsequent reactions.

  熔融状态的四丁基溴化铵已被证明是一种非常有效的催化剂和反应介质，可用于醛的高化学选择性二硫代缩醛化和氧硫代缩醛化。四丁基溴化铵被循环用于后续反应。
• Visible-light promoted dithioacetalization of aldehydes with thiols under aerobic and photocatalyst-free conditions
  作者：Zhimin Xing、Mingyang Yang、Haiyu Sun、Zemin Wang、Peng Chen、Lin Liu、Xiaolei Wang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1039/c8gc02237b

  日期：——

  A novel photocatalyst-free visible-light-mediated dithioacetalization of aldehydes and thiols has been developed.

  一种新型的无光催化剂可见光介导的醛和硫醇的二硫缩合反应已经被开发。
• Highly Efficient Transthioacetalization of O,O-Acetals Catalyzed by Indium(III) Chloride
  作者：Brindaban C. Ranu、Arijit Das、Sampak Samanta

  DOI：10.1055/s-2002-25347

  日期：——

  A simple, efficient and general procedure has been developed for the transthioacetalization of O,O-acetals catalyzed by indium(III) chloride in 1,2-dichloroethane.

  已开发出一种简便、高效且通用的方法，用于在1,2-二氯乙烷中通过三氯化铟催化的O,O-缩醛的转硫缩醛化反应。
• A RAPID AND EFFICIENT METHOD OF THIOACETALIZATION OF CARBONYL COMPOUNDS CATALYSED BY POCl₃-MONTMORILLNITE
  作者：Tong-Shou Jin、Xu Sun、Yan-Ran Ma、Tong-Shuang Li

  DOI：10.1081/scc-100103985

  日期：2001.1

  Aldehydes and ketones were thioactalized with 1,2- ethanedithiol in the presence POCl3-montmorillonite at room temperature in excellent yields.

  醛和酮在室温下在 POCl3-蒙脱石存在下用 1,2-乙二硫醇以极好的收率进行硫代缩醛化。