6-O-(5-bromopentyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 1032589-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-O-(5-bromopentyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,9S)-8-(5-bromopentoxymethyl)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 1032589-96-0
• 化学式: C₁₇H₂₉BrO₆
• 分子量: 409.318
• InChiKey: AUNBIAQHQRXSRX-GZBLMMOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(5-bromopentyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 、 3,6-二羟基邻苯二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到3,6-bis[1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(5-oxypentan-1-yl)-α-D-galactopyranosyl]phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型基于酞菁的光敏剂的糖共轭邻苯二甲腈的合成

  摘要：

  通过在恶性组织中大量摄取而完成的出色的光物理和光化学特性引起了人们对糖基化和糖缀合的酞菁在光动力疗法中的应用的极大兴趣。在这项研究中，我们描述了简明合成和16不同地3,6- bisglycoconjugated邻苯二甲腈全面表征3，5，6，8，和48 - 59，这是一个新的代光敏剂，即，非外围糖缀酞菁前体。由邻苯二甲腈48合成非外围糖缀合的酞菁锌酞菁60的第一个实例 在这项工作中也有介绍。

  DOI：

  10.1080/07328303.2015.1050106
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 双丙酮半乳糖 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以59%的产率得到6-O-(5-bromopentyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  新型基于酞菁的光敏剂的糖共轭邻苯二甲腈的合成

  摘要：

  通过在恶性组织中大量摄取而完成的出色的光物理和光化学特性引起了人们对糖基化和糖缀合的酞菁在光动力疗法中的应用的极大兴趣。在这项研究中，我们描述了简明合成和16不同地3,6- bisglycoconjugated邻苯二甲腈全面表征3，5，6，8，和48 - 59，这是一个新的代光敏剂，即，非外围糖缀酞菁前体。由邻苯二甲腈48合成非外围糖缀合的酞菁锌酞菁60的第一个实例 在这项工作中也有介绍。

  DOI：

  10.1080/07328303.2015.1050106

文献信息

• Ethereal Glycoconjugated Azodyes (GADs): A New Group of Water-Soluble, Naturalised Dyes
  作者：Roberto Bianchini、Giorgio Catelani、Riccardo Cecconi、Felicia D'Andrea、Lorenzo Guazzelli、Jalal Isaad、Massimo Rolla

  DOI：10.1002/ejoc.200700632

  日期：2008.1

  deals with azodyes naturalised through glycoconjugation with a very common saccharide – lactose – and with its galactose and glucose components. The conjugation takes place through a bifunctional linker, here a terminal dibromoalkane, so the final products are very stable diether derivatives of the starting dyes. These transformations produce naturalised dyes – indeed, water-soluble and multipurpose

  本报告涉及通过与一种非常常见的糖类——乳糖——及其半乳糖和葡萄糖成分进行糖结合而归化的偶氮染料。结合通过双功能接头进行，此处为末端二溴烷烃，因此最终产物是起始染料的非常稳定的二醚衍生物。这些转化产生了自然化染料——实际上是水溶性和多用途的——能够在不添加化学添加剂（如表面剂）的情况下对不同的材料进行染色。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）
• Synthesis of Glycoconjugated Phthalonitriles for New Phthalocyanine-Based Photosensitizers
  作者：Göran Crucius、Michael Hanack、Thomas Ziegler

  DOI：10.1080/07328303.2015.1050106

  日期：2015.6.13

  glycoconjugated phthalocyanines in photodynamic therapy. In this study we describe the concise synthesis and full characterization of 16 differently 3,6-bisglycoconjugated phthalonitriles 3, 5, 6, 8, and 48–59, which are precursors for a new generation of photosensitizers, namely, nonperipheral glycoconjugated phthalocyanines. The first example for the synthesis of a nonperipheral glycoconjugated zinc phthalocyanine

  通过在恶性组织中大量摄取而完成的出色的光物理和光化学特性引起了人们对糖基化和糖缀合的酞菁在光动力疗法中的应用的极大兴趣。在这项研究中，我们描述了简明合成和16不同地3,6- bisglycoconjugated邻苯二甲腈全面表征3，5，6，8，和48 - 59，这是一个新的代光敏剂，即，非外围糖缀酞菁前体。由邻苯二甲腈48合成非外围糖缀合的酞菁锌酞菁60的第一个实例 在这项工作中也有介绍。