4-nitrobenzyl (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(carbamoylmethyl)thiomethyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 206117-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-nitrobenzyl (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(carbamoylmethyl)thiomethyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[(2-amino-2-oxoethyl)sulfanylmethyl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 206117-17-1
• 化学式: C₃₂H₃₅N₅O₁₁S₂
• 分子量: 729.789
• InChiKey: CQOZRGZEEVRDDB-PMUPXJSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  282
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(carbamoylmethyl)thiomethyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(carbamoylmethyl)thiomethylpyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡咯烷基硫基碳青霉烯II的合成及其抗菌活性：2-烷基和2-芳基硫代甲基衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.374
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-carbamoylmethylsulfanylmethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 sodium methylate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-nitrobenzyl (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(carbamoylmethyl)thiomethyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡咯烷基硫基碳青霉烯II的合成及其抗菌活性：2-烷基和2-芳基硫代甲基衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.374

文献信息

• Studies on the Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2-(2 Functionalized Pyrrolidin-4-ylthio)-1.BETA.-methylcarbapenems.
  作者：Hong-Woo LEE、Eung-Nam KIM、Hoe-Joo SON、Soon-Kil AHN、Koo-Hun CHUNG、Jung-Woo KIM、Chong-Ryoul LEE

  DOI：10.1248/cpb.44.2326

  日期：——

  A series of new carbapenem derivatives, which have a pyrrolidin-4-ylthio group substituted with a hydroxyalkyl or carbamoyl group at the 2' position as the C-2 side chain, have been prepared. The antibacterial activity and the stability to renal dehydropeptidase-I of these compounds were investigated, and the structure-activity relationships were studied. Among these new carbapenems, (1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-(2-hydroxy)ethylmercaptomethyl}pyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid (1a) showed the most potent and well balanced activity and was selected as a candidate for further evaluation.

  一系列新的碳青霉烯衍生物已被制备出来，这些衍生物在C-2侧链位置上具有一个带有羟基烷基或氨甲酰基的吡咯烷-4-基硫醇基团。研究了这些化合物的抗菌活性和对肾脱氢肽酶I的稳定性，并探讨了构效关系。在这些新的碳青霉烯中，(1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-(2-羟基)乙硫甲基}吡咯烷-4-基硫]-6-[(1R)-1-羟乙基]-1-甲基-1-碳青霉-2-烯-3-羧酸（1a）显示出最强的且平衡良好的活性，并被选为进一步评估的候选物。
• 3-pyrolidinylthio-1-azabicyclo-[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04963543A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]hepten-2-ene-2-carboxylic acid derivatives are prepared.

  制备了3-吡咯烷基硫基-1-氮杂双环[3.2.0]庚烯-2-烯-2-羧酸衍生物。
• 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo-(3.2.0)hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05061804A1

  公开（公告）日：1991-10-29

  3-thio pyrrolidines are intermediates for carbapenams.

  3-硫代吡咯烷是碳青霉烯的中间体。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Novel 4-Pyrrolidinylthio Carbapenems II:2-Alkyl and 2-Arylthiomethyl Derivatives.
  作者：HIDENORI AZAMI、KEIJI MATSUDA、HIDEO TSUTSUMI、TOSHIAKI KAMIMURA、MASAYOSHI MURATA

  DOI：10.7164/antibiotics.51.374

  日期：——