4-nitrobenzyl (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(difluoromethyl)thiomethyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 206117-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-nitrobenzyl (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(difluoromethyl)thiomethyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-(difluoromethylsulfanylmethyl)-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 206117-20-6
• 化学式: C₃₁H₃₂F₂N₄O₁₀S₂
• 分子量: 722.745
• InChiKey: QOSLMUOZFATCDD-KVGGNSOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(difluoromethyl)thiomethyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (4R,5S,6S)-3-((3S,5S)-5-Difluoromethylsulfanylmethyl-pyrrolidin-3-ylsulfanyl)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡咯烷基硫基碳青霉烯II的合成及其抗菌活性：2-烷基和2-芳基硫代甲基衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.374
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-Acetylsulfanyl-2-difluoromethylsulfanylmethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-nitrobenzyl (4R,5S,6S)-3-[(2S,4S)-2-(difluoromethyl)thiomethyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡咯烷基硫基碳青霉烯II的合成及其抗菌活性：2-烷基和2-芳基硫代甲基衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.374

文献信息

• 3-pyrolidinylthio-1-azabicyclo-[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04963543A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]hepten-2-ene-2-carboxylic acid derivatives are prepared.

  制备了3-吡咯烷基硫基-1-氮杂双环[3.2.0]庚烯-2-烯-2-羧酸衍生物。
• 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo-(3.2.0)hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05061804A1

  公开（公告）日：1991-10-29

  3-thio pyrrolidines are intermediates for carbapenams.

  3-硫代吡咯烷是碳青霉烯的中间体。
• 3-Pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid derivatives and processes for the preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0280771A1

  公开（公告）日：1988-09-07

  A compound of the formula : in which R¹ is carboxy or protected carboxy,     R² is hydroxy(lower)alkyl or protected hydroxy(lower)alkyl,     R³ is hydrogen or lower alkyl,     R⁴ is lower alkyl having suitable substituent(s), heterocyclic group optionally substituted by suitable substituent(s), or lower alkylsulfonyl,     R⁵ is hydrogen, lower alkanimidoyl or imino-protective group,     A is lower alkylene, and     X is sulfur, oxygen, imino or protected imino, provided that     when X is oxygen,     then R⁴ is not "protected or unprotected ureido(lower)alkyl", and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them as an active ingredient. The invention also relates to intermediates of the formula and a process for the preparation thereof.

  一种式......的化合物 其中 R¹ 是羧基或受保护的羧基、 R² 是羟基（低级）烷基或受保护的羟基（低级）烷基、 R³ 是氢或低级烷基 R⁴ 是具有适当取代基的低级烷基、任选被适当取代基取代的杂环基团或低级烷基磺酰基、 R⁵ 是氢、低级烷酰基或亚氨基保护基团、 A 是低级亚烷基，以及 X 是硫、氧、亚氨基或保护亚氨基、 条件是 当 X 为氧时 则 R⁴ 不是 "受保护或未受保护的脲基（低级）烷基"、 及其药学上可接受的盐、制备工艺和包含它们作为活性成分的药物组合物。本发明还涉及式 及其制备工艺。