(2S,4R)-2-Acetylsulfanylmethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 161666-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-Acetylsulfanylmethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (2S,4R)-2-acetylthiomethyl-4-t-butyldimethylsilyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine；(4-nitrophenyl)methyl (2S,4R)-2-(acetylsulfanylmethyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 161666-77-9
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₆SSi
• 分子量: 468.646
• InChiKey: JOCJOBDFBMTEGX-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-Acetylsulfanylmethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 sodium methylate 、 氢气 、 diborane(6) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (2S,4S)-2-[2-(carbamoylamino)ethylsulfanylmethyl]-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡咯烷基硫基碳青霉烯II的合成及其抗菌活性：2-烷基和2-芳基硫代甲基衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.374
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methanesulfonyloxymethyl-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 、 potassium thioacetate 生成 (2S,4R)-2-Acetylsulfanylmethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型4-吡咯烷基硫基碳青霉烯II的合成及其抗菌活性：2-烷基和2-芳基硫代甲基衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.374

文献信息

• 3-pyrolidinylthio-1-azabicyclo-[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04963543A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]hepten-2-ene-2-carboxylic acid derivatives are prepared.

  制备了3-吡咯烷基硫基-1-氮杂双环[3.2.0]庚烯-2-烯-2-羧酸衍生物。
• 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo-(3.2.0)hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05061804A1

  公开（公告）日：1991-10-29

  3-thio pyrrolidines are intermediates for carbapenams.

  3-硫代吡咯烷是碳青霉烯的中间体。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Novel 4-Pyrrolidinylthio Carbapenems II:2-Alkyl and 2-Arylthiomethyl Derivatives.
  作者：HIDENORI AZAMI、KEIJI MATSUDA、HIDEO TSUTSUMI、TOSHIAKI KAMIMURA、MASAYOSHI MURATA

  DOI：10.7164/antibiotics.51.374

  日期：——