1,5-bis(3-formylphenoxy)pentane | 110047-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,5-bis(3-formylphenoxy)pentane
• 英文别名: 3,3'-[pentane-1,5-diylbis(oxy)]dibenzaldehyde；3,3′-(penthane-diylbis(oxy))dibenzaldehyde；Pentamethylendioxy-3,3'-dibenzaldehyd；3-[5-(3-formylphenoxy)pentyl]oxybenzaldehyde；3-[5-(3-formylphenoxy)pentoxy]benzaldehyde
• CAS: 110047-92-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: AKLXOACKWALWBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  503.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(3-formylphenoxy)pentane 在 sodium tetrahydroborate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 11,17-Dioxatricyclo[16.3.1.16,10]tricosa-1(22),6(23),7,9,18,20-hexaene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  克服应变诱导的重排反应：一种用于合成高度扭曲对苯的温和脱水芳构化方案

  摘要：

  已经合成了一系列基于对三联苯的大环，含有高度扭曲的对亚苯基单元。非平面对三联苯核的联芳键是在没有 Pd 催化或 Ni 介导的交叉偶联反应的情况下构建的，使用 1,4-二酮作为应变芳烃单元的替代物。已开发出一种用于合成 1,4-二酮大环化合物的简化合成方案，在复分解和转移氢化反应中仅使用 2.5 mol% 的 Hoveyda-Grubbs 第二代催化剂。在质子酸介导的脱水芳构化条件下，对三联苯系统的中心和最紧张的苯环容易发生重排反应。为了克服这个问题，开发了一种使用 Burgess 试剂的脱水芳构化方案。在这些条件下，

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00538
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 间羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,5-bis(3-formylphenoxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  新嘧啶并[5,4 - d ]嘧啶-2,8-二酮衍生物的设计，双向合成，DFT研究

  摘要：

  新的嘧啶基[5,4- d]的简便双向合成据报道，在三乙胺为碱和Cu（II）存在下，预制的双醛与1-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）-3-苯基脲的有效反应可合成] pyrimidine-2,8-dione。作为催化剂。由于存在争议的是在二氨基马腈与异氰酸酯和醛的反应中形成两种类型的产物，即含有嘌呤或嘧啶环的化合物，因此已使用计算模型化学来获得对该反应的新见解并确定占主导地位的化合物。过程的途径。使用DFT模型，已经探索了两种替代途径，并且已经考虑了中心双键的几何异构化。因此，所评估的能垒证实了在存在CuCl 2的情况下六元嘧啶环的形成是主要产物。 作为催化剂，用MeOH作为溶剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.057

文献信息

• Synthesis, Antimicrobial Evaluations, and DNA Photo Cleavage Studies of New Bispyranopyrazoles
  作者：Mohamad Yusuf、Manvinder Kaur、Harvinder Singh Sohal

  DOI：10.1002/jhet.2530

  日期：2017.1

  13C‐NMR, and ESI‐MS). The newly prepared compounds were screened for their antimicrobial activity against seven bacterial and five fungal strains. The DNA photo cleavage potential of these compounds was also evaluated by using agarose gel electrophoresis, and bispyranopyrazoles 4b, 4d and 4e exhibited significant level of DNA photocleavage activity.

  双苯并吡唑（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g）是由苯甲醛（2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g）与3-甲基吡唑-5-酮3反应合成的和丙二腈在酒精介质中回流。二苯甲醛是在碱性条件下，在干燥的EtOH / DMF存在下，由3-羟基苯甲醛与合适的1，ω-二溴代烷烃进行O-烷基化反应而获得的。双环化合物的结构是通过对其光谱参数（IR，1 H-NMR，13 C-NMR和ESI-MS）进行严格分析而确定的。筛选了新制备的化合物对七种细菌和五种真菌菌株的抗菌活性。还通过使用琼脂糖凝胶电泳评估了这些化合物的DNA光裂解潜力，并且双吡喃并吡唑4b，4d和4e表现出显着水平的DNA光裂解活性。
• Self-assembly of molecular devices containing a ferrocene, a porphyrin and a quinone in a triple macrocyclic architecture
  作者：Richard W. Wagner、Philip A. Brown、Thomas E. Johnson、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c39910001463

  日期：——

  Porphyrinogen self-assembly is compatible with a structurally diverse set of meta-linked dialdehyde building blocks, providing rapid access under gentle conditions to porphyrins bearing redox-active units positioned in a 3-dimensional architecture.

  卟啉原自组装与结构多样的元链二甲醛结构单元兼容，可在温和的条件下快速获得具有氧化还原活性单元的三维结构卟啉。
• Phenol-yne Click Polymerization: An Efficient Technique to Facilely Access Regio- and Stereoregular Poly(vinylene ether ketone)s
  作者：Yang Shi、Tianwen Bai、Wei Bai、Zhe Wang、Ming Chen、Bicheng Yao、Jing Zhi Sun、Anjun Qin、Jun Ling、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/chem.201702966

  日期：2017.8.10

  Alkyne‐based click polymerizations have been well‐established. However, in order to expand the family to synthesize polymers with new structures and novel properties, new types of click polymerizations are highly demanded. In this study, for the first time, we established a new efficient and powerful phenol‐yne click polymerization. The activated diynes and diphenols could be facilely polymerized in

  基于炔的点击聚合已得到很好的确立。但是，为了扩展家族以合成具有新结构和新性能的聚合物，对新型点击聚合的需求很大。在这项研究中，我们首次建立了一种新的高效强效的苯酚-点击聚合反应。在4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的路易斯碱催化剂的存在下，可以在温和的反应条件下轻松地活化活化的二炔和二酚。以高收率（高达99.0％）获得了具有高分子量（高达35200）的区域和立构规整的聚（乙烯基醚酮）（PVEK）。在密度泛函理论（DFT）计算的帮助下，很好地解释了反应机理。此外，由于乙烯基醚序列起着稳定但对酸敏感的作用，
• A Non-Cross-Coupling Approach to Arene-Bridged Macrocycles: Synthesis, Structure, and Direct, Regioselective Functionalization of a Cycloparaphenylene Fragment
  作者：Nirmal K. Mitra、Rolande Meudom、John D. Gorden、Bradley L. Merner

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01102

  日期：2015.6.5

  A new synthetic strategy that employs a relatively unstrained, 1,4-diketo-bridged macrocycle as a precursor to a strained, 1,4-arene-bridged (bent para-phenylene) macrocycle has been developed. The distorted p-terphenyl nucleus (CPP fragment) of the macrocycle has been characterized by X-ray crystallography, and a direct, regioselective bromination protocol of the macrocyclic system is reported.
• An Enaminone-Directed Benzannulation/Macrocyclization Approach to Cyclophane Ring Systems
  作者：F. Christopher Pigge、Fatemeh Ghasedi、Nigam P. Rath

  DOI：10.1021/jo0256181

  日期：2002.6.1

  A straightforward and modular preparative approach to 1,3,5-triaroylbenzene-based functionalized cyclophane ring systems has been developed. The key cyclophane-forming macrocyclization reaction was accomplished during the course of a regioselective cross-benzannulation between bis(aryl ethynyl) ketone and enaminone reactants. Macrocyclic products with ring sizes ranging from 18-to 22-membered were successfully constructed. The composition of the tether connecting the two aryl ethynyl ketone fragments can be easily varied; consequently, this method is suitable for construction of a diverse range of structurally distinct cyclophane products. To illustrate this feature, cyclophanes possessing xylyl, alkyl, di(ethylene triamine), and di(ethylene oxy) bridging units were synthesized in isolated yields of 11-46%. Three new cyclophanes (calixarene-like macrocyles 8 and 9, as well as crownophane 18) were structurally characterized by X-ray diffractometry.