5-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1H-吲哚-3-乙胺 | 144035-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1H-吲哚-3-乙胺
• 英文名称: 2-<5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl>ethylamine
• 英文别名: 5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-1H-indol-3-ethanamine；2-[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethylamine；N10-Didesmethyl Rizatriptan；2-[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethanamine
• CAS: 144035-23-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅
• 分子量: 241.296
• InChiKey: ICKCDMQZVXCGLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1H-吲哚-3-乙胺 以52的产率得到利扎曲坦
  参考文献：
  名称：

  Imidazole, triazole and tetrazole derivatives

  摘要：

  一类取代咪唑、三唑和四唑衍生物是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，因此在治疗临床病症，特别是偏头痛和相关疾病时非常有用，因为这些病症需要这些受体的选择性激动剂。

  公开号：

  US05602162A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -5.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 22.3h， 生成 5-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1H-吲哚-3-乙胺
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基-2- [5-（1,2,4-三唑-1-基甲基）-1H-吲哚-3-基]乙胺及其类似物的合成和血清素活性：对5-HT1D受体的强效激动剂。

  摘要：

  描述了在5-位被咪唑，三唑或四唑环取代的一系列新的N，N-二甲基色胺的合成和5-HT受体活性。这项工作的目的是确定具有高口服生物利用度和低中枢神经系统穿透力的有效和选择性5-HT1D受体激动剂。已经制备了其中唑环通过氮或碳连接到吲哚的化合物。已经研究了共轭和亚甲基桥连的衍生物（n = 0或1）。已经研究了将α-环或β-环取代成吲哚的连接点。在一系列的N-连接的唑类（X = N）中，简单的未取代化合物对5-HT1D受体具有高亲和力和选择性。提出为了获得良好的亲和力和选择性，需要通过唑环中的β-氮与5-HT1D受体的氢键受体相互作用。在一系列的C连接的三唑和四唑（X = C）中，当唑环在1位上被甲基或乙基取代时，观察到对5-HT1D受体的最佳亲和性和选择性。这项研究导致发现1,2,4-三唑10a（MK-462）作为有效的选择性5-HT1D受体激动剂，具有较高的口服生物利用度和快速的口服吸收能力

  DOI：

  10.1021/jm00010a025

文献信息

• NOVEL PROCESS
  申请人：Gore Vinayak G.

  公开号：US20100256208A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention relates to a novel process for the preparation of rizatriptan and its pharmaceutically acceptable salts. It provides a novel process for the preparation of highly pure rizatriptan, which can be easily adopted for commercial production with a high degree of consistency in purity and yield. Subsequently the rizatriptan base prepared can be converted into any suitable pharmaceutically acceptable salt, such as the oxalate, succinate or benzoate salt, for dosage form preparation. The present invention also provides a composition comprising rizatriptan useful for the manufacture of a medicament for the treatment or prevention of migraine.

  本发明涉及一种制备瑞佐托品及其药用可接受盐类的新工艺。它提供了一种制备高纯度瑞佐托品的工艺，该工艺可以轻松地用于商业生产，且在纯度和收率方面具有高度一致性。随后，所制备的瑞佐托品碱可以转化为任何合适的药用可接受盐，例如草酸盐、琥珀酸盐或苯甲酸盐，用于制备剂型。本发明还提供了一种包含瑞佐托品的组合物，该组合物用于制造用于治疗或预防偏头痛的药物。
• Triazole containing indole derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US05298520A1

  公开（公告）日：1994-03-29

  A class of substituted imidazole, triazole and tetrazole derivatives are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors and are therefore useful in the treatment of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a selective agonist of these receptors is indicated.

  一类取代的咪唑、三唑和四唑衍生物是5-HT.sub.1 -样受体的选择性激动剂，因此在治疗临床疾病中特别有用，尤其是偏头痛和相关的紊乱，对于这些疾病，需要使用这些受体的选择性激动剂。
• Process for the preparation of imidazole, triazole and tetrazole derivatives and their use as selective 5-HT-1 receptor agonists
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0778275A1

  公开（公告）日：1997-06-11

  A class of substituted imidazole, triazole and tetrazole derivatives are selective agonists of 5-HT1-like receptors and are therefore useful in the treatment of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a selective agonist of these receptors is indicated. wherein the broken circle represents two non-adjacent double bonds in any position in the five-membered ring;    two, three or four of V,W,X,Y and Z represent nitrogen and the remainder represent carbon provided that, when two of V,W,X,Y and Z represent nitrogen and the remainer represent carbon, then the said nitrogen atoms are in non-adjacent positions within the five-membered ring; A1represents hydrogen, methyl, ethyl, benzyl or amino; A2represents a non-bonded electron pair when four of V,W,X,Y and Z represent notrogen and the other represents carbon; or, when two or three of V,W,X,Y and Z represent nitrogen and the remainder represent carbon, A2 represents hydrogen, methyl, ethyl, benzyl or amino; Erepresents a bond or a straight or branched alkylene chain containing from 1 to 4 carbon atoms; Frepresents a group of formula Urepresents nitrogen or C-R2; Brepresents oxygen, sulphur or N-R3; R1represents -CH2.CHR4.NR6R7 or a group of formula in which the broken line represents an optional chemical bond; and R2,R3,R4,R5,R6 and R7 independently represent hydrogen or C1-6 alkyl.

  一类取代的咪唑、三唑和四唑衍生物是 5-HT1 样受体的选择性激动剂，因此可用于治疗临床病症，特别是偏头痛及相关疾病，这些病症需要这些受体的选择性激动剂。 其中破损的圆圈代表五元环任意位置上两个不相邻的双键； V、W、X、Y 和 Z 中的两个、三个或四个代表氮，其余代表碳，条件是当 V、W、X、Y 和 Z 中的两个代表氮，其余代表碳时，所述氮原子位于五元环内的非相邻位置； A1 代表氢、甲基、乙基、苄基或氨基； 当 V、W、X、Y 和 Z 中的四个代表氮原子而另一个代表碳原子时，A2 代表非键电子对；或者，当 V、W、X、Y 和 Z 中的两个或三个代表氮原子而其余代表碳原子时，A2 代表氢、甲基、乙基、苄基或氨基； E 代表键或含有 1 至 4 个碳原子的直链或支链亚烷基链； Fre代表式中的一个基团 U代表氮或 C-R2； B代表氧、硫或 N-R3； R1 代表-CH2.CHR4.NR6R7 或一个式基团 R2、R3、R4、R5、R6 和 R7 分别代表氢或 C1-6 烷基。
• Synthesis and Characterization of Potential Impurities of the Antimigraine Drug, Rizatriptan Benzoate
  作者：P. Seetharama Sarma、C. Nageswar Rao、M. V. Surayanarayana、Padi Pratap Reddy、M. Khalilluah、Cherukupally Praveen

  DOI：10.1080/00397910701798051

  日期：2008.1.1

  Rizatriptan benzoate is a recently developed antimigraine drug used for the treatment of migraines and severe headaches. In the synthesis of rizatriptan benzoate in bulk,various impurities are formed. The present work details the development of a simple and novel process for the preparation of hydrazone impurity (6), rizatriptan N-oxide (7), rizatriptan dimer (9), desmethyl rizatriptan (13), 5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-1H-indole-3-ethanamine hydrochloride (14), N-methyl rizatriptan oxalate (15), and impurities.
• Mittapelli, Vasantha; Ray, Puma Chandra; Chauhan, Yogendra Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 4, p. 590 - 594
  作者：Mittapelli, Vasantha、Ray, Puma Chandra、Chauhan, Yogendra Kumar、Datta, Debashish

  DOI：——

  日期：——