1-ethyl-5-methyl-1H-indole | 107327-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-5-methyl-1H-indole
• 英文别名: 5-methyl-N-ethylindole；1-ethyl-5-methylindole
• CAS: 107327-43-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: IDJMXLZWPCJZKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-5-methyl-1H-indole 在 1-氯-1Λ3,2-苯碘酰-3-酮 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到1-ethyl-5-methyl-3-chloroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘介导的氯氧化可控制的3-氯-和3,3-二氯-2-氧吲哚的合成。

  摘要：

  通过高价碘促进的氯氧化，已经开发出一种有效且可控制的合成3-氯-和3,3-二氯-2-氧吲哚的方案。通过在室温下使用两当量的1-氯-1,2-苯并恶唑-3-（1H）-一，将各种吲哚在DMF / CF3CO2H / H2O中转化为3-氯-2-氧吲哚。据我们所知，这是有关简单吲哚选择性C-2氧化和C-3单氯化的首次报道。此外，在优化的条件下（二恶烷/ H2O，80°C），三当量的相同高价碘以高达99％的产率提供3,3-二氯-2-氧吲哚。该方法具有温和的反应条件，广泛的底物可用性和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c9ob01173k
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-5-甲基吲哚-2,3-二酮 在 三氟化硼四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-ethyl-5-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  用[BH 3 .THF]配合物还原N-酰基赖氨酸

  摘要：

  通过在室温下用新鲜制备的BH 3还原，可以将N-酰基赖氨酸直接高产率地转化为N-烷基吲哚。THF配合物。该还原代表制备具有长链烷基，特别是那些在碳链内具有卤素的N-烷基吲哚的替代方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88390-4

文献信息

• Npy antagonists, preparation and uses
  申请人：Botez Iuliana

  公开号：US20090233910A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention concerns novel compounds, their preparation and their uses, therapeutic uses in particular. More specifically it concerns derivative compounds having at least two aromatic cycles, their preparation and their uses, in particular in the area of human or animal health. These compounds have an affinity for the biological receptors of neuropeptide Y, NPY, present in the central and peripheral nervous systems. The compounds of the invention are preferably NPY antagonists, and more particularly antagonists of sub-type NPY Y1, and can therefore be used for the therapeutic or prophylactic treatment of any disorder involving NPY. The present invention also concerns pharmaceutical compositions containing said compounds, their preparation and their uses, as well as treatment methods using said compounds.

  本发明涉及新颖化合物，它们的制备和用途，特别是在治疗方面的用途。更具体地说，它涉及至少具有两个芳香环的衍生化合物，它们的制备和用途，特别是在人类或动物健康领域。这些化合物对存在于中枢和外周神经系统中的神经肽Y（NPY）的生物受体具有亲和力。本发明的化合物优选为NPY拮抗剂，更具体地说是NPY Y1亚型的拮抗剂，因此可用于治疗或预防涉及NPY的任何疾病。本发明还涉及含有所述化合物的药物组合物，其制备和用途，以及使用所述化合物的治疗方法。
• Solvent-controlled highly regio-selective thieno[2,3-<i>b</i>]indole formation under metal-free conditions
  作者：Penghui Ni、Bin Li、Huawen Huang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c7gc02818k

  日期：——

  An efficient three-component thieno[2,3-b]indole formation has been developed under metal-free conditions. The cascade cyclization was enabled by the acid-promoted annulation of indoles, ketones and sulfur powder, which provided modular synthesis of 2-substituted and 3-substituted thieno[2,3-b]indoles with excellent regioselectivity and broad functional group tolerance. DMF solvent played an important

  在无金属条件下，开发了一种有效的三组分噻吩并[2,3-b]吲哚的形成方法。级联环化是通过吲哚，酮和硫粉的酸促进环合实现的，从而提供了具有出色的区域选择性和宽泛的官能团耐受性的2-取代和3-取代的噻吩并[2,3-b]吲哚的模块化合成方法。DMF溶剂在区域选择性控制中起着重要作用。
• Tandem Rh(II) and Chiral Squaramide Relay Catalysis: Enantioselective Synthesis of Dihydro-β-carbolines via Insertion to C–H Bond and Aza-Michael Reaction
  作者：Shanmugam Rajasekar、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00652

  日期：2019.5.3

  N-sulfonyl-1,2,3-triazoles has been developed for the enantioselective synthesis of dihydro-β-carbolines in good yield and enantioselectivity. The developed reaction involves selective insertion of in situ generated azavinyl rhodium carbene onto the C3–H bond of indole derivatives and subsequent squaramide-catalyzed enantioselective intramolecular aza-Michael reaction. Furthermore, the potential of the strategy

  已开发出一种高效的串联铑（II）/方胺中继催化剂，用于容易获得的吲哚衍生物和N-磺酰基-1,2,3-三唑类，以高收率和对映选择性对映异构地合成二氢-β-咔啉。发达的反应包括将原位生成的氮杂乙烯基铑卡宾选择性插入吲哚衍生物的C3-H键上，随后进行方胺催化的对映选择性分子内氮杂-Michael反应。此外，通过立即转化为有效的四氢-β-咔啉和四环生物碱核心结构证明了该策略的潜力。
• [EN] BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PAD4 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOIMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PAD4
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016185279A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Compounds of formula (I): wherein X, Y, R1 and R3-R11 are as herein defined, and salts thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, cutaneous lupus erythematosis, and psoriasis.

  式(I)的化合物：其中X、Y、R1和R3-R11如本文所定义，并其盐为PAD4抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如类风湿关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、皮肤红斑狼疮和牛皮癣。
• Three-Component Thieno[2,3-<i>b</i>]indole Synthesis from Indoles, Alkenes or Alkynes and Sulfur Powder under Metal-Free Conditions
  作者：Bin Li、Penghui Ni、Huawen Huang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201701106

  日期：2017.12.19

  A Bronsted acid promoted three-component synthesis of substituted thieno[2,3-b]indole has been developed starting from indoles, alkenes or alkynes, and sulfur powder. N,N-Dimethylformamide plays an important role to convert the starting materials into the fused products. Various functional groups attached to substrates were well tolerated to afford the corresponding products in moderate to good yields

  从吲哚，烯烃或炔烃和硫粉开始，开发了布朗斯台德酸促进的三组分合成取代的噻吩并[2,3- b ]吲哚。N，N-二甲基甲酰胺在将起始原料转化为熔融产物中起着重要作用。在非常简单的反应条件下，可以很好地耐受与底物相连的各种官能团，从而以中等至良好的产率获得相应的产物。