2(R)-undecylpiperidine | 159425-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2(R)-undecylpiperidine
• 英文别名: (2R)-2-undecylpiperidine
• CAS: 159425-03-3
• 化学式: C₁₆H₃₃N
• 分子量: 239.445
• InChiKey: DGHCDSLZQXHEQA-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.1±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.829±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R)-undecylpiperidine 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl (2R,6R)-2-methyl-6-undecylpiperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称亚胺氢化硅烷化反应，对哌啶生物碱（S）-丝氨酸和（2R，6R）-反式-视神经蛋白A进行短对映选择性全合成。

  摘要：

  报道了（S）-亚氨酸和（2R，6R）-反式-视神经肽A的对映选择性合成。两种合成中的关键步骤是环状亚胺的催化不对称氢化硅烷化。

  DOI：

  10.1021/jo980808q
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 在 四氢吡咯 、 sodium azide 、 (S,S)-ethylene-1,2-bis(η⁵-4,5,6,7-tetrahydro-1-indenyl)titanium difluoride 、 苯硅烷 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2(R)-undecylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称亚胺氢化硅烷化反应，对哌啶生物碱（S）-丝氨酸和（2R，6R）-反式-视神经蛋白A进行短对映选择性全合成。

  摘要：

  报道了（S）-亚氨酸和（2R，6R）-反式-视神经肽A的对映选择性合成。两种合成中的关键步骤是环状亚胺的催化不对称氢化硅烷化。

  DOI：

  10.1021/jo980808q

文献信息

• Diastereo- and enantioselective syntheses of (−)-coniine, (−)-solenopsin A, (−)-solenopsis fugaz venom and (−)-xenovenine via deoxygenative decarboxylation of 2-carbonylsultam-substituted n-hydroxy-piperidines and -pyrrolidines
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian G. Bochet、Eric Merifield

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88213-4

  日期：1994.9

  Heating cyclic 2-carbonylsultam-substituted N-hydroxylamines 4 with NaH yields sultam auxiliary 8 and imines 10, which are trapped in situ either by i-Bu2AlH or organocerium reagents to give enantiomerically pure 2-mono- or trans-2,6(2,5)-disubstituted piperidines (pyrrolidines) 11 or 12.

  加热循环2 carbonylsultam取代Ñ -hydroxylamines 4用NaH产量磺内酰胺辅助8个亚胺10，其被捕获在原位由任何我-Bu 2的AlH或有机铈试剂，得到对映体纯2单-或反式-2,6- （2，5）-二取代的哌啶（吡咯烷）11或12。
• 10.1002/cjoc.202400671
  作者：Luo, Heng、Yang, Zhao-Ying、Zhang, Ming、Wang, Xiao-Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202400671

  日期：——

  Herein, a method for the enantioselective reduction of unprotected 2-alkylpyridines is reported for the first time. By using pinacolborane and an amide as reducing agents, a large number of 2-alkylpiperidines were synthesized with high yields and excellent enantioselectivities via a cascade process involving 1,4-hydroboration and subsequent transfer hydrogenation. The resulting products can be easily

  在此，首次报道了一种对映选择性还原未受保护的 2-烷基吡啶的方法。通过使用频联硼烷和酰胺作为还原剂，通过涉及 1,4-硼氢化和随后转移氢化的级联过程合成了大量 2-烷基哌啶，产量高且对映选择性优异。所得产品可以很容易地转化为天然生物碱。
• Short Enantioselective Total Syntheses of the Piperidine Alkaloids (<i>S</i>)-Coniine and (2<i>R</i>,6<i>R</i>)-<i>trans</i>-Solenopsin A via Catalytic Asymmetric Imine Hydrosilylation
  作者：Matthew T. Reding、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo980808q

  日期：1998.9.1

  The enantioselective syntheses of (S)-coniine and (2R,6R)-trans-solenopsin A are reported. The key step in both syntheses is the catalytic asymmetric hydrosilylation of a cyclic imine.

  报道了（S）-亚氨酸和（2R，6R）-反式-视神经肽A的对映选择性合成。两种合成中的关键步骤是环状亚胺的催化不对称氢化硅烷化。