(E)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(3-pyridyl)propene | 174969-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(3-pyridyl)propene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(E)-3-pyridin-3-ylprop-2-enoxy]silane
• CAS: 174969-58-5
• 化学式: C₁₄H₂₃NOSi
• 分子量: 249.428
• InChiKey: PPUUUEBMYCQTGL-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(3-pyridyl)propene 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 抗氧剂300 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 phenyl (4R,6S,12bR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-ethyl-7,12-dioxo-6,12b-dihydro-4H-naphtho[2,3-h]quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dynemicin AviaDiels-Alder反应蒽醌部分的合成

  摘要：

  dynemicin A 的蒽醌部分是通过溴萘醌与具有 D 环和芳构化作为关键步骤的新型二烯之间的 Diels-Alder 反应合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.113
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3-pyridyl)acrylate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(3-pyridyl)propene
  参考文献：
  名称：

  Dynemicin AviaDiels-Alder反应蒽醌部分的合成

  摘要：

  dynemicin A 的蒽醌部分是通过溴萘醌与具有 D 环和芳构化作为关键步骤的新型二烯之间的 Diels-Alder 反应合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.113

文献信息

• Heck Reaction of Protected Allyl Alcohols with Aryl Bromides Catalyzed by a Tetraphosphanepalladium Complex
  作者：Florian Berthiol、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200400797

  日期：2005.4

  A range of aryl bromides undergo a Heck vinylation reaction with a protected allyl alcohol in the presence of[PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphan-ylmethyl)cyclopentane as a catalyst. The reactivity of these allyl alcohol derivatives using a variety of protecting groups has been studied. The best results in terms of substrate/catalyst ratio were obtained with a THP protecting

  在[PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四(二苯基膦基甲基)环戊烷存在下，一系列芳基溴化物与受保护的烯丙醇发生Heck乙烯基化反应催化剂。已经研究了使用各种保护基团的这些烯丙醇衍生物的反应性。使用 THP 保护基团获得了在底物/催化剂比方面的最佳结果。在大多数情况下，获得的主要异构体是 (E)-肉桂醇衍生物。该反应耐受多种官能团，例如三氟甲基、甲氧基、二甲氨基、乙酰基、甲酰基或腈。此外，这种催化剂可以在低负载下使用，甚至可以用于与空间位阻底物的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)