3-Pyridin-3-yl-acrylic acid butyl ester | 100390-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Pyridin-3-yl-acrylic acid butyl ester
• 英文别名: 3-(3-pyridyl)-acrylic acid butyl ester；Butyl 3-pyridin-3-ylprop-2-enoate
• CAS: 100390-47-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: ZCZUIAFIHCGERG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Pyridin-3-yl-acrylic acid butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(pyridin-3-yl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型NAMPT和IDO双重抑制剂及其制 备方法和医药用途

  摘要：

  本发明公开了一种新型NAMPT和IDO双重抑制剂及其制备方法和医药用途，具体涉及一种呋咱类化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化物、前药、酯、外消旋体和异构体和含有这类化合物的药物组合物以及这些化合物或药物组合物在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明将IDO抑制剂和NAMPT抑制剂的活性片段进行合理拼接得到了呋咱类IDO/NAMPT双靶点抑制剂，一方面双重抑制了NAD+的生物合成，从而表现出更强的肿瘤抑制活性；另一方面IDO活性的抑制可以有效地促进T细胞的增殖，从而增强机体对肿瘤细胞的攻击能力。这类呋咱类IDO/NAMPT双靶点抑制剂或其药物组合物具有广阔的应用前景，有望成为抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN108530444B
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-Pyridin-3-yl-acrylic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  固定在介孔二氧化硅上的钯配合物：一种用于碳-碳键形成和苯胺合成的高效且可重复使用的催化系统

  摘要：

  负载在功能化介孔二氧化硅 MCM-41 上的钯配合物被证明是一种高效、可回收的催化剂，可用于 C-C 偶联反应和芳基卤化物胺化生成苯胺。通过FT-IR光谱、X射线衍射、透射电子显微镜、扫描电子显微镜、热重分析、N2吸附-解吸等温线和电感耦合等离子体分析对纳米催化剂进行了表征。催化剂可以重复使用多次连续运行而不会显着损失活性。该方法的主要优点是产物收率高、反应过程简单、反应时间短。

  DOI：

  10.1007/s11243-017-0151-y

文献信息

• Palladium 2-mercapto-<i>N</i>-propylacetamide complex anchored onto MCM-41 as efficient and reusable nanocatalyst for Suzuki, Stille and Heck reactions and amination of aryl halides
  作者：Mohsen Nikoorazm、Arash Ghorbani-Choghamarani、Nourolah Noori、Bahman Tahmasbi

  DOI：10.1002/aoc.3512

  日期：2016.10

  A palladium 2‐mercapto‐N‐propylacetamide complex supported on functionalized MCM‐41 was prepared by a post‐grafting method and considered as an efficient catalyst for CC cross‐coupling reactions between various aryl halides and sodium tetraphenylborate, phenylboronic acid, triphenyltin chloride or alkenes. Also, this catalyst shows good reactivity towards amination of aryl halides. This nanocatalyst

  钯2-巯基Ñ -propylacetamide复杂支撑在官能化MCM-41是由移植后的方法制备，并视为对C的有效催化剂各种芳基卤化物与四苯基硼酸钠，苯基硼酸，三苯基氯化锡或烯烃之间的C交叉偶联反应。而且，该催化剂显示出对芳基卤化物胺化的良好反应性。使用热重分析，X射线衍射，扫描电子显微镜，傅里叶变换红外光谱，电感耦合等离子体和透射电子显微镜技术对这种纳米催化剂进行了表征。进一步的结果表明，该多相催化剂可以容易地回收并重复使用几次，而不会损失其催化活性。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Air‐Stable Fe₃O₄@SiO₂‐EDTA‐Ni(0) as an Efficient Recyclable Magnetic Nanocatalyst for Effective Suzuki‐Miyaura and Heck Cross‐Coupling via Aryl Sulfamates and Carbamates
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni、Hassan Eslahi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1002/aoc.5662

  日期：2020.8

  The synthesis of inexpensive and novel air‐stable Ni(0) nanoparticles immobilized on the EDTA‐modified Fe3O4@SiO2 nanocatalyst was investigated in Suzuki‐Miyaura and Heck cross‐coupling reactions. This catalytic system displayed a greatly improved substrate scope for the carbon–carbon bond formations starting from a wide range of green and economical electrophiles aryl and heteroaryl carbamates and

  廉价且新颖的，稳定的，稳定在EDTA修饰的Fe 3 O 4 @SiO 2上的Ni（0）纳米颗粒的合成在Suzuki-Miyaura和Heck交叉偶联反应中研究了纳米催化剂。该催化体系通过在温和，操作简单的反应条件下通过高效方法，从广泛的绿色和经济亲电氨基甲酸酯和杂芳基氨基甲酸酯和氨基磺酸盐开始，显着改善了碳-碳键形成的底物范围。合成的多相催化剂还通过FT-IR，TEM，XRD，DLS，FE-SEM，UV-Vis，EDX，XPS，TGA，NMR，VSM，ICP和元素分析技术进行了全面表征。可以通过外部磁场容易地回收异质磁性纳米催化剂，并且在催化剂的沥滤可忽略不计并且活性没有实质性降低的情况下，至少七次重复用于接下来的反应至少七次。所有这些亮点使本协议变得有趣，
• Safe Palladium-Catalyzed Cross-Couplings with Microwave Heating Using Continuous-Flow Silicon Carbide Reactors
  作者：Vivek Konda、Jonas Rydfjord、Jonas Sävmarker、Mats Larhed

  DOI：10.1021/op5001989

  日期：2014.11.21

  silicon carbide (SiC) tube reactor for use in a commercially available microwave heated continuous-flow system. The SiC flow reactor enables palladium(0)-catalyzed reactions that, due to precipitation and subsequent hot spot formation, often followed by reactor failure, are unsuitable to conduct in standard microwave-transparent borosilicate glass reactors. We report continuous-flow protocols for the Mizoroki–Heck

  本文我们提出在200毫米×3毫米直径我用于市售微波加热连续流系统的碳化硅（SiC）管反应器。SiC流动反应器能够实现钯（0）催化的反应，由于沉淀和随后形成热点（通常继之以反应器故障），因此不适合在标准的微波透明硼硅玻璃反应器中进行。我们报告了Mizoroki-Heck反应（10例，产率为81-86％）以及Suzuki-Miyaura交叉偶联（14例，产率为70-87％）的连续流方案，显示了SiC反应器的实用性。此外，我们对NSAID联苯乙酸进行了横向推广，在三个步骤中Suzuki-Miyaura反应的输出量为14 mmol / h，总产率为72％。SiC反应器可实现快速有效的温度控制，高鲁棒性和易于维护。
• Easy-separable magnetic nanoparticle-supported Pd catalysts: Kinetics, stability and catalyst re-use
  作者：Urszula Laska、Christopher G. Frost、Gareth J. Price、Pawel K. Plucinski

  DOI：10.1016/j.jcat.2009.10.001

  日期：2009.12.10

  novel palladium-based catalysts supported on magnetic nanoparticles with diameters of 7–17 nm have been prepared and evaluated in C–C coupling, hydrogenation and amination reactions. One type of catalyst used palladium complexes containing phosphine and/or acetate ligands for applications in Suzuki and Heck reactions. The second type consisted of Pd(0)-functionalised magnetic cores for use in hydrogenation

  制备了一系列新型的钯基催化剂，负载在直径7至17 nm的磁性纳米粒子上，并进行了C-C偶联，加氢和胺化反应的评估。一种类型的催化剂使用包含膦和/或乙酸酯配体的钯配合物，用于Suzuki和Heck反应。第二种类型是用于氢化和CC偶联的Pd（0）-官能化磁芯。每种类型对一系列反应均有效，并且由于载体的超顺磁性行为，很容易从反应混合物中回收。进行了详细的速率研究，发现其与拟一级动力学相对应，以帮助确定反应机理，结果表明，在Heck反应过程中，Pd浸出关键取决于芳基卤化物的存在。
• Pd- Dithizone grafted onto magnetic nanoparticles and study of its catalyticactivity in C-C and C-N coupling reactions
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Hossein Rabiei、Fatemeh Arghand

  DOI：10.1002/aoc.3839

  日期：2017.12

  In this paper, we report a simple, facile and efficient method for the synthesis of Fe3O4/SiO2‐DTZ‐Pd. The immobilized palladium was an efficient catalyst without addition of phosphine ligands for Stille, Heck and N‐arylation reactions. This method has some advantages such as high yields and easy work up of products. In addition, the catalyst can be recovered using a magnet and reused several times

  在本文中，我们报告了一种简单，方便，有效的合成Fe 3 O 4 / SiO 2 -DTZ-Pd的方法。固定的钯是一种有效的催化剂，无需添加用于Stille，Heck和N-芳基化反应的膦配体。该方法具有诸如高收率和易于产品加工的优点。另外，可以使用磁体回收催化剂并重复使用几次，而不会显着降低其催化活性。该催化剂具有多种物理化学技术的特征，例如扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD）和电感耦合等离子体（ICP）。