dimethyl 1,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate | 17571-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 1,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 4-(phenyl)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate；Dimethyl 1,4-diphenylpyrrole-2,3-dicarboxylate；dimethyl 1,4-diphenylpyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 17571-22-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄
• 分子量: 335.359
• InChiKey: ZBOBGDHYZRUHSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 C₂₄H₂₂ClN₃OPdSe 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 dimethyl 1,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硒化 NHC-Pd(II) 钳配合物催化的温度依赖性选择性氢胺化和氧化胺化烯烃：在无溶剂和有氧条件下形成烯胺酯和 β-氨基酯

  摘要：

  NHC-Pd(II)钳催化烯烃氧化胺化和加氢胺化是在无溶剂有氧条件下开发的。 Reaction 提供了 ( Z )-烯胺和 β-氨基酯的温控合成，为各种烯胺提供了方便的获取和显着的官能团耐受性。所开发的方法提供了可扩展性和灵活性的机会，除此之外，产生的烯胺可以转化为许多含氮杂环，强调了其在合成和药物化学中的潜在用途。此外，这是首次报道苯胺与苯乙烯的偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01706

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted Pyrroles via Pd(II)-Catalyzed Three-Component Cascade Reactions of Amines, Alkyne Esters, and Alkenes
  作者：Xu Zhang、Xuefeng Xu、Gong Chen、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02325

  日期：2016.10.7

  three-component cascade reaction of diverse amines, alkyne esters, and alkenes is disclosed for the direct synthesis of diverse 2,3,4-trisubstituted pyrroles with broad functional group tolerance and in good to excellent yields. This transformation is supposed to proceed through the cascade formation of C(sp2)–C(sp2) and C(sp2)–N bonds via Pd(II)-catalyzed regioselective alkene migratory insertion, intramolecular

  公开了一种新颖，高效且通用的Pd（II）催化的多种胺，炔烃酯和烯烃的氧化三组分级联反应，用于直接合成具有宽泛的官能团耐受性的多种2,3,4-三取代的吡咯。产量高到极好。该转变被认为是通过Pd（II）催化的区域选择性烯烃迁移插入，分子内自由基加成和氧化顺序的级联形成C（sp 2）–C（sp 2）和C（sp 2）–N键而形成的。流程。
• Phosphine‐Catalyzed Synthesis of Chiral <i>N</i> ‐Heterocycles through (Asymmetric) P(III)/P(V) Redox Cycling
  作者：Charlotte Lorton、Nidal Saleh、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1002/ejoc.202100404

  日期：2021.6.14

  Wittig reactions have been developed for the synthesis of chiral 2,5-dihydro-1 H -pyrrole and tetrahydropyridine derivatives. These processes have been rendered catalytic in phosphine, thanks to the in situ reduction of phosphine oxide by phenylsilane. Furthermore, catalytic and asymmetric P(III)/P(V) processes were implemented using enantiopure chiral phosphines.

  已经开发了膦催化的串联迈克尔加成/分子内Wittig反应用于合成手性2，5-二氢-1 H-吡咯和四氢吡啶衍生物。由于苯基硅烷原位还原了氧化膦，这些工艺在膦中变得具有催化作用。此外，使用对映纯手性膦进行催化和不对称P（III）/ P（V）过程。
• A Simple and Efficient Metal-Free Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles by Iodine-Catalyzed Four-Component Coupling Reaction of Aldehydes, Amines, Dialkyl Acetylenedicarboxylates, and Nitromethane¹
  作者：Biswanath Das、Nisith Bhunia、Maram Lingaiah

  DOI：10.1055/s-0030-1260228

  日期：2011.11

  furnished the corresponding 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrroles under reflux. The products are formed in high yields (65-88%) within 8 hours. The method is simple, efficient, cost-effective, and metal-free. 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrroles - four-component coupling reaction - iodine - metal-free synthesis Part 230 in the series ‘Studies on Novel Synthetic Methodologies’.

  醛，胺，乙炔二羧酸二烷基酯和硝基甲烷在分子碘作为催化剂存在下的四组分偶联反应在回流下提供了相应的1,2,3,4-四取代的吡咯。产品在8小时内以高收率（65-88％）形成。该方法简单，有效，具有成本效益并且不含金属。 1,2,3,4-四取代的吡咯-四组分偶联反应-碘-无金属合成 系列“新型合成方法研究”的第230部分。
• 一种吡咯衍生物的合成方法
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN106349147B

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明提出了一种吡咯衍生物的合成方法，其是在反应容器中按摩尔比1：1～1.4：1.3～4依次加入胺、吸电子炔烃、烯烃，按1 mmol胺加入2～4 mL的溶剂的比例加入溶剂，接着加入胺摩尔量0.8%～2%的催化剂Pd(OAc)2、胺摩尔量1.8%～4%的氧化剂K2S2O8、醋酸2 mL、已腈2mL,在100℃～120℃油浴条件下反应15～24h，冷却至室温，加水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到产品吡咯衍生物。本发明具有反应操作简单，反应底物廉价，产率高、选择性好、易分离纯化、污染少的特点。
• Bridging homogeneous and heterogeneous catalysis with CAN·SiO₂as a solid catalyst for four-component reactions for the synthesis of tetrasubstituted pyrroles
  作者：Amol B. Atar、Jong Su Kim、Kwon Taek Lim、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1039/c4nj01234h

  日期：——

  An efficient and expeditious method has been developed for the synthesis of tetrasubstituted pyrroles via a four component, one-pot cyclocondensation reaction of amines, aldehydes, dialkyl acetylenedicarboxylates and nitroalkanes using silica supported ceric ammonium nitrate as a heterogeneous catalyst for the first time. Reusable silica supported ceric ammonium nitrate was found to be a highly efficient

  一种有效的和迅速的方法已发展为四取代的吡咯的合成经由胺，醛，二烷基acetylenedicarboxylates和硝基烷烃使用二氧化硅负载的硝酸铈铵作为首次的非均相催化剂的四个组分，单罐反应环化缩合。发现可重复使用的二氧化硅负载的硝酸铈铈铵是高效且可再生的非均相催化剂，用于快速方便地合成四取代的吡咯衍生物。这种新颖方法的优点是原子经济性高，操作简便，反应时间短，收敛性强和自动化程度高。