3-(3-硝基苯基)吡啶 | 4282-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(3-硝基苯基)吡啶
• 中文别名: 2,5-二羧基噻吩；2,5-噻吩二羧酸
• 英文名称: 3-(3-nitrophenyl)pyridine
• CAS: 4282-50-2
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: VNYZVWPHCFEYNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  363.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 3-(3-Nitrophenyl)pyridine
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 3-(3-Nitrophenyl)pyridine
CAS number: 4282-50-2

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C11H8N2O2
Molecular weight: 200.2

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-硝基苯基)吡啶 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95 %的产率得到3-(3-氨基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  开发 LM-41 和 AF-2112，这两种氟芬那酸衍生的 TEAD 抑制剂，通过芳环取代三氟甲基而获得

  摘要：

  Hippo 通路通过控制细胞增殖和凋亡来调节器官大小和组织稳态。YAP-TEAD 转录因子是 Hippo 通路的下游效应子，调节CTGF、Cyr61、Axl和NF2等基因的表达。已在多种癌症中发现异常的 Hippo 活性。据报道，氟芬那酸 (FA) 结合在亲脂性 TEAD 棕榈酸 (PA) 口袋中，导致Axl和NF2表达减少。在这里，我们表明，用芳香族基团取代 FA 中的三氟甲基部分，直接连接到支架或通过接头分开，可以产生与 TEAD 具有更好亲和力的化合物。共结晶研究表明，这些化合物与 FA 的结合方式类似，但在 PA 口袋的深处。我们的研究确定 LM-41 和 AF-2112 是两种 TEAD 结合剂，可强烈降低CTGF、Cyr61、Axl和NF2的表达。LM-41 对人类 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的迁移具有最强的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129488
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 3-吡啶硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(3-硝基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INDOL CARBOXYLIC ACID BISPYRIDYL CARBOXAMIDE DERIVATIVES, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PREPARATION METHOD AND COMPOSITION CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  本公开涉及一种新的吲哚羧酸双吡啶羧酰胺衍生物，其制备方法，以及包含该衍生物作为活性成分的用于预防或治疗肥胖、泌尿系统疾病和中枢神经系统疾病的组合物。根据本发明的吲哚羧酸双吡啶羧酰胺衍生物具有高亲和力5-HT2c受体，对5-HT2c受体选择性作用，这些衍生物很少出现由其他受体引起的不良反应。由于这些衍生物有效抑制5-羟色胺活性，它们可能对治疗或预防肥胖；泌尿系统疾病，如尿失禁、早泄、勃起功能障碍和前列腺增生；以及与5-HT2c受体相关的中枢神经系统疾病，如抑郁症、焦虑症、关注症、恐慌症、癫痫、强迫症、偏头痛、睡眠障碍、戒毒、阿尔茨海默病和精神分裂症可能有用。

  公开号：

  US20090258876A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴吡啶 、 3-硝基苯硼酸 、 potassium carbonate 在 四(三苯基膦)钯 氮气 、 水 、 crude product 、 盐酸 、 ice 、 3-(3-硝基苯基)吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(3-硝基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole compounds and their use as modulators of the GABA a

  摘要：

  本专利申请揭示了具有以下式子##STR1##或其药学上可接受的盐或氧化物的化合物，其中R.sup.3为##STR2##其中A、B和D各为CH，或者A、B和D中的一或两个为N，其他为CH；R.sup.11为苯基、苯并咪唑基或单环杂环芳基，均可被取代一次或多次，所述取代基选择自烷基、烷氧基、苯基、卤素、CF.sub.3、氨基、硝基、氰基、酰基、酰胺基、苯基和单环杂环芳基；R.sup.6和R.sup.7中的一个为氢，另一个为呋喃基或异噁唑基，均可被取代一次或多次，所述取代基选择自卤素、烷基、烷氧基和苯基。这些化合物可用于治疗各种中枢神经系统疾病，如癫痫和其他惊厥性疾病、焦虑、睡眠障碍和记忆障碍。

  公开号：

  US05922724A1

文献信息

• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• Efficient Diphosphane-Based Catalyst for the Palladium-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling Reaction of 3-Pyridylboronic Acids
  作者：Xing-Li Fu、Lei-Lei Wu、Hai-Yan Fu、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1002/ejoc.200900038

  日期：2009.5

  4′-bis(diphenylphosphanyl)-3,3′-bipyridine (P-Phos) has been developed for the Suzuki cross-coupling reaction of pyridylboronic acid with a variety of aryl halides in good to excellent yields, even in the presence of hindered and functional groups. In addition, P-Phos also exhibited high activity in the palladium-catalyzed Suzuki reaction of 2,6-dimethoxypyridylboronic acid in excellent yields with a fast

  已经为铃木交叉偶联开发了一种源自 PdCl2 和 2,2',6,6'-四甲氧基-4,4'-双（二苯基膦酰基）-3,3'-联吡啶（P-Phos）的高活性催化剂体系吡啶基硼酸与各种芳基卤化物的反应，即使在受阻和官能团存在的情况下，也能以良好到极好的收率进行反应。此外，P-Phos 在钯催化的 2,6-二甲氧基吡啶基硼酸的 Suzuki 反应中也表现出高活性，产率高，速度快。还讨论了 P-Phos-钯配合物对这种交叉偶联反应的空间和电子效应。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis, Characterization and Catalytic Applications of Palladium Nanoparticle-Cored Dendrimers Stabilized by Metal-Carbon Bonds
  作者：V. K. Ratheesh Kumar、Sreedevi Krishnakumar、Karical R. Gopidas

  DOI：10.1002/ejoc.201101749

  日期：2012.6

  The synthesis and characterization of four generations of palladium nanoparticle-cored Frechet-type dendrimers (Pd-Gn) possessing direct palladium–carbon bonds are reported. These core–shell materials have been synthesized by the simultaneous reduction of different generation diazodendrons and PdII in an organic medium. The resulting organic–inorganic hybrid materials were characterized by IR, NMR

  报道了具有直接钯-碳键的四代钯纳米颗粒核的 Frechet 型树枝状聚合物 (Pd-Gn) 的合成和表征。这些核壳材料是通过在有机介质中同时还原不同代重氮树和 PdII 合成的。所得的有机-无机杂化材料通过红外、核磁共振和紫外/可见光谱技术进行了表征。TEM 研究证实了直径为 2-4 nm 的近球形颗粒的形成。研究了该系列中的一个成员 Pd-G1 在催化重要的 C-C 键形成反应（如 Suzuki、Stille 和 Hiyama 偶联反应）中的效率。结果清楚地表明，Pd-G1 可以有效催化芳基硼酸的交叉偶联，除了有效催化氢化反应外，芳基锡烷和具有不同取代芳基卤化物的有机硅化合物。该催化剂在 Suzuki 偶联反应中表现出良好的回收率和可回收性。该研究表明，可以设计能够催化多个反应的单一催化剂。
• Gold catalysed Suzuki-Miyaura coupling of arenediazonium o-benzenedisulfonimides
  作者：Margherita Barbero、Stefano Dughera

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.018

  日期：2018.9

  Arenediazonium o-benzenedisulfonimides have been used as efficient electrophilic partners in Au(I) catalysed Suzuki coupling reactions. The synthetic protocol is general, easy and produced either biaryls or heteroaryl arenes in good yields (51 positive examples, average yield 80%). o-Benzenedisulfonimide was recovered at the end of the reactions and was reused to prepare the starting salts for further

  Arenediazonzon邻苯二磺酰亚胺已被用作Au（I）催化的Suzuki偶联反应中的有效亲电子伙伴。合成规程是通用的，容易的并且以高收率生产联芳基或杂芳基芳烃（51个阳性实例，平均收率80％）。在反应结束时回收邻苯二甲磺酰亚胺，并重新用于制备起始盐以用于进一步的反应。机械学的见解表明，邻苯二磺酰亚胺阴离子起电子转移剂的作用，并促进了不需要光催化剂或外部氧化剂存在的催化循环。
• Thiazolyl urea compounds and methods of uses
  申请人：——

  公开号：US20020193405A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  Selected novel urea compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as cell proliferation or apoptosis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving stoke, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的新型尿素化合物对预防和治疗疾病有效，如细胞增殖或凋亡介导的疾病。该发明涵盖了新型化合物、类似物、前药和其药用可接受的盐，以及用于预防和治疗中风、癌症等疾病和其他疾病或病况的药物组合物和方法。该发明还涉及制备此类化合物的方法，以及在这些过程中有用的中间体。