(4-bromophenyl)(phenethyl)sulfane | 1330062-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-bromophenyl)(phenethyl)sulfane
• 英文别名: 1-Bromo-4-(2-phenylethylsulfanyl)benzene；1-bromo-4-(2-phenylethylsulfanyl)benzene
• CAS: 1330062-47-9
• 化学式: C₁₄H₁₃BrS
• 分子量: 293.227
• InChiKey: SSNHYLNFTYGDHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(phenethyl)sulfane 在 titanium(IV) isopropylate 、 (S,S)-(-)-氢化苯偶姻 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 以49%的产率得到(R)-4-bromophenyl 2-phenylethyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  手性钛催化剂存在下芳基苄基硫化物氧化反应对映选择性影响因素的研究

  摘要：

  进行了一系列实验来测试我们最近提出的理论模型，该模型解释了在钛和 (S,S)- 或 (R, R)-氢安息香。研究的变化涉及硫化物、配体和反应物的添加顺序。我们的模型预测的反应路径在每个实验中都得到了证实。特别是，芳基苄基硫化物是这种不对称氧化的理想底物，它以直接的方式产生合成有用的、对映纯的芳基苄基亚砜。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100310
• 作为产物：
  描述：

  [2-(phenylsulfanyl)ethyl]benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 methyl 2-pentyl-indole-3-carboxylate 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到(4-bromophenyl)(phenethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  对环境有利的吲哚催化的硫代芳烃和其他芳族化合物的位置选择性卤化

  摘要：

  卤代芳族化合物是许多医药，农业和化学产品的核心，但它们通常是在苛刻条件下在非绿色氯化溶剂中使用亲电子卤化反应制备的。另一个问题是硫代芳烃的芳族卤化，因为它们容易发生氧化副反应。在本文中，我们报告了使用吲哚催化方案的芳香族化合物的对环境无害的亲电子溴化反应，该方法适用于包括硫代芳烃在内的各种底物。

  DOI：

  10.1039/c8gc02415d

文献信息

• Zinc-Catalyzed Synthesis of Dithioacetals through Double Hydrosulfenylation of Alkynes by Thiols
  作者：Nobukazu Taniguchi、Kenji Kitayama

  DOI：10.1055/s-0037-1610302

  日期：2018.12

  various solvents, and the corresponding products are obtained regioselectively. Dihydrosulfenylation of alkynes with thiols can also be achieved by using a zinc catalyst, and the reaction is preferentially promoted over monohydrosulfenylation. The reaction can also give dithioacetals regioselectively in excellent yields.

  锌催化烯烃氢磺基化反应可以在多种溶剂中进行，并通过区域选择性得到相应的产物。炔烃与硫醇的二氢硫基化也可以通过使用锌催化剂来实现，并且该反应优先于单氢硫基化。该反应还可以区域选择性地以优异的产率得到二硫代缩醛。
• Fluorium-Initiated Dealkylative Cyanation of Thioethers to Thiocyanates
  作者：Yang Chen、Hongyi Qi、Ning Chen、Demin Ren、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00965

  日期：2019.7.19

  Thioethers are converted to thiocyanates via fluorium-initiated dealkylative cyanation. Selectfluor is used as the oxidant, and trimethylsilyl cyanide is used as the cyanation reagent. The well-streamlined procedure is user-friendly, operationally simple, and step-economical. The current mechanistic studies show that the sulfur radical cation and cyano radical are both involved. They combine to deliver

  硫醚通过氟引发的脱烷基氰化反应转化为硫氰酸酯。Selectfluor被用作氧化剂，三甲基甲硅烷基氰化物被用作氰化试剂。精简的过程是用户友好的，操作简单且经济的步骤。当前的机理研究表明，硫自由基阳离子和氰基自由基都涉及。它们结合在一起释放氰基ulf，这是脱烷基化后向硫氰酸酯的中间体。或者，亲核机理也是可能的。我们的脱脱烷基氰化在合成具有强亲电功能的硫氰酸酯方面也很有效。
• Catalytic hydrothiolation of alkenes and alkynes using bimetallic RuRh nanoparticles on carbon nanotubes
  作者：Dhanaji V. Jawale、Joël Armel Tchuiteng Kouatchou、Frédéric Fossard、Frédéric Miserque、Valérie Geertsen、Edmond Gravel、Eric Doris

  DOI：10.1039/d1gc04081b

  日期：——

  A recyclable ruthenium–rhodium carbon nanotube hybrid was developed for the hydrothiolation of a variety of substrates under environmentally friendly conditions (ethanol as the solvent, room temperature, low catalyst loading and air atmosphere).

  开发了一种可回收的钌-铑碳纳米管复合材料，用于在环保条件下（以乙醇为溶剂、室温、低催化剂负载和空气氛围）对各种底物进行羟硫化反应。
• Introducing I⁻/formic acid as a green reagent for the reduction of sulfinates and sulfoxides
  作者：J. Armando Luján-Montelongo、Luis Javier García de la Cuesta、Alicia E. Cruz-Jiménez、Perla Hernández、Alberto Vela

  DOI：10.1039/d3gc03213b

  日期：——

  iodide-catalyzed reduction of methyl sulfinates or sulfoxides, respectively, employing formic acid as a stoichiometric reductant. The methodology demonstrates excellent yields and remarkable orthogonality towards other reducible functional groups. In silico explorations revealed the synergistic action of formic acid and in situ generated hydroiodic acid as Brønsted donors within a formic acid framework.

  我们提出了一种方便有效的脱氧方法来合成二硫化物和硫醚。该反应涉及亚磺酸甲酯或亚砜的碘化物催化还原，使用甲酸作为化学计量还原剂。该方法表现出优异的产率和与其他可还原官能团的显着正交性。计算机探索揭示了甲酸和原位的协同作用在甲酸框架内生成氢碘酸作为布朗斯台德供体。这种分子排列激活亚磺酰基并促进随后的脱氧。值得注意的是，这种方法能够使用甲酸作为化学计量还原剂实现硫基官能团的脱氧，而不需要过渡金属或强酸性介质（例如氢碘酸）。总体而言，该方法有助于以可持续的方式减少多种含氧含硫化合物。
• Nucleophilic functionalization of thianthrenium salts under basic conditions
  作者：Xinting Fan、Duo Zhang、Xiangchuan Xiu、Bin Xu、Yu Yuan、Feng Chen、Pan Gao

  DOI：10.3762/bjoc.20.26

  日期：——

  Abstract In recent years, S-(alkyl)thianthrenium salts have become an important means of functionalizing alcohol compounds. However, additional transition metal catalysts and/or visible light are required. Herein, a direct thioetherification/amination reaction of thianthrenium salts is realized under metal-free conditions. This strategy exhibits good functional-group tolerance, operational simplicity

   抽象的 近年来，S-(烷基)铊盐已成为醇类化合物功能化的重要手段。然而，需要额外的过渡金属催化剂和/或可见光。在此，在无金属条件下实现了铊盐的直接硫醚化/胺化反应。该策略表现出良好的官能团耐受性、操作简单性和广泛的兼容底物。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 257–263. doi:10.3762/bjoc.20.26