2,3,5,6-tetrafluorobenzene-1,4-dithiol | 3467-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluorobenzene-1,4-dithiol
• 英文别名: tetrafluorobenzene-1,4-dithiol；Tetrafluor-benzol-1,4-dithiol；Tetrafluor-1,4-benzothiol；2,3,5,6-Tetrafluoro-1,4-benzene dithiol
• CAS: 3467-78-5
• 化学式: C₆H₂F₄S₂
• 分子量: 214.207
• InChiKey: XGVLHDCPSWHAKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  212.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluorobenzene-1,4-dithiol 在 potassium fluoride 、 五氟化锑 、 氯 作用下， 以 Fluorinert FC-72 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,4-双(五氟硫基)全氟苯
  参考文献：
  名称：

  发现五氟化芳基硫及其高级同系物双和三（五氟化硫）的实用生产工艺：“超三氟甲基”芳烃化学及其工业新时代的开始。

  摘要：

  长期以来，学术和工业领域都需要各种芳基五氟化硫 ArSF(5)，而 ArSF(5) 化合物在医药、农用化学品和其他新材料等许多领域引起了相当大的兴趣，因为高度稳定的 SF( 5）由于其显着更高的电负性和亲油性，被认为是“超三氟甲基”。本文介绍了从相应的二芳基二硫化物或芳基硫醇生产各种芳基五氟化硫及其高级同系物双和三（五氟化硫）的第一种实用方法。该方法包括两个步骤：（步骤 1）在碱金属氟化物存在下用氯处理二芳基二硫化物或芳基硫醇，(步骤2)用氟化物源，例如ZnF(2)、HF和Sb(III/V)氟化物处理所得的四氟化氯芳基硫。通过蒸馏或重结晶分离和表征中间体芳基硫氯四氟化物。揭示了这些新反应的各个方面并讨论了反应机制。由于该方法在成本、产率、实用性、适用性和大规模生产方面比以前的方法有了相当大的改进，这里描述的新方法可以用作经济生产各种五氟化芳基硫及其高级同系物的第一种实用方法，这可能会开启“

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.53
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四氟苯 在 n-butyllithium 、 H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3,5,6-tetrafluorobenzene-1,4-dithiol
  参考文献：
  名称：

  Mobbs, R. H., Chemistry and industry

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On-Demand Cyclophanes: Substituent-Directed Self-Assembling, Folding, and Binding
  作者：Pierre-Thomas Skowron、Melissa Dumartin、Emeric Jeamet、Florent Perret、Christophe Gourlaouen、Anne Baudouin、Bernard Fenet、Jean-Valère Naubron、Frédéric Fotiadu、Laurent Vial、Julien Leclaire

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02605

  日期：2016.1.15

  so-called dyn[4]arenes plays a crucial role on their structural features as well as their molecular recognition abilities. Tuning these functions on demand yields tailored receptors for cations, anions, or zwitterions in organic or aqueous media.

  通过以克规模自组装并且不进行任何色谱纯化，获得基于通过二硫键连接的双或四官能化的1，4-双硫代苯酚单元的对环环烷家族。这些所谓的dyn [4]芳烃所具有的功能性质对它们的结构特征和分子识别能力起着至关重要的作用。按需调整这些功能可为有机或水性介质中的阳离子，阴离子或两性离子量身定制受体。
• Synthesis of polyfluoroarylalkyl sulfide compounds
  作者：Wayne E. Ward、Stephen Sicree、Brian Chen、Christ Tamborski

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03200-j

  日期：1995.7

  Syntheses of RC6F4SR′ compounds (where R = F, C6F5, H, R′ = alkyl, trifluorovinyl) have been accomplished through reaction between ArfSM (where M = Cu, MgX) and an alkyl or trifluorovinyl halide in dimethylacetamide solvent. Minor by-products from competing reactions have been partially characterized by GC-MS analysis.

  RC 6 F 4 SR'化合物（其中R = F，C 6 F 5，H，R'=烷基，三氟乙烯基）的合成是通过Ar f SM（其中M = Cu，MgX）和烷基或在二甲基乙酰胺溶剂中的三氟乙烯基卤化物。竞争反应产生的少量副产物已通过GC-MS分析得到部分表征。
• Low loss high refractive index vinyl sulfide compounds and method of making same
  申请人：——

  公开号：US20040044251A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention is directed to aromatic vinyl sulfide compounds of general formula A(—S—CH═CH 2 ) z , wherein z is in the range of 1-4 and A represents highly halogenated and highly halogenated-deuterated phenyl, biphenyl and naphthalene compounds; highly halogenated and highly halogenated-deuterated biphenyl ethers and thioethers; and highly halogenated and highly halogenated-deuterated unsaturated 5- and 6-member heterocyclic ring systems containing carbon and at least one heteroatom selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur. The aromatic vinyl sulfide compounds of the invention can be used to prepare elements and devices suitable for use in optical communications.

  该发明涉及一般式A(—S—CH═CH2)z的芳香基硫化乙烯化合物，其中z在1-4范围内，A代表高度卤化和高度卤化-氘代的苯、联苯和萘化合物；高度卤化和高度卤化-氘代的联苯醚和硫醚；以及含有碳和来自氮、氧和硫组成的杂原子中至少一个的高度卤化和高度卤化-氘代的不饱和5-和6-成员杂环系统。该发明的芳香基硫化乙烯化合物可用于制备适用于光通信的元件和器件。
• Reversibly thermochromic bismuth-organic materials with tunable optical gaps
  作者：Guoxian Zhang、Julian M. W. Chan

  DOI：10.1039/c7tc03277c

  日期：——

  materials with optical HOMO–LUMO gaps that were readily tuned by systematic modification of the steric and electronic character of the π-conjugated organic linkers. All five Bi-OMs exhibit completely reversible thermochromism in the solid-state, and possess excellent thermal stability in air up to nearly 300 °C. This combination of physical properties, coupled with the ease of synthesis and the inexpensive

  通过以下方法合成了五种可逆热致变色铋基无机-有机杂化材料三苯基铋与四个苯并二硫醇和二烯醇之间的简单一步缩合反应。通过紫外可见光谱和FT-IR光谱，粉末X射线衍射（PXRD），能量色散X射线光谱（EDS），扫描电子显微镜（SEM），元素分析（EA）和热重分析（ TGA）。铋有机材料（Bi-OMs）是带有光学HOMO-LUMO间隙的有色材料，可以通过系统地改变π共轭有机连接体的空间和电子特性来对其进行调节。所有五种Bi-OM在固态下均表现出完全可逆的热致变色性，并且在高达接近300°C的空气中具有出色的热稳定性。物理性质的结合，加上易于合成以及铋的廉价，无毒性质，
• Chemical shifts and coupling constants in pentafluorophenyl derivatives. IIi. Application to a study of bonding in selected compounds
  作者：Michael G. Hogben、R. S. Gay、Albert J. Oliver、J. A. J. Thompson、William A. G. Graham

  DOI：10.1021/ja01030a014

  日期：1969.1

  Abstract : The pi interactions within molecules containing the pentafluorophenyl group are examined using the coupling constant-chemical shift relationship as proposed in the preceding paper. The following series, selected from the 73 pentafluorophenyl compounds studied, are discussed: pentafluorophenylphosphines and some of their complexes including metal carbonyl derivates: compounds of the type

  摘要 : 使用前面论文中提出的耦合常数-化学位移关系来检查含有五氟苯基的分子内的 pi 相互作用。讨论了从所研究的 73 种五氟苯基化合物中选择的以下系列：五氟苯基膦及其一些配合物，包括金属羰基衍生物：C6F5XMR3 类型的化合物，其中 X = O 或 S、M = Si、Ge、Sn 或 Pb，并且 R = Ch3 或 C6H5；和 NHR 类型，其中 R = B( )2,CH3,H,Si( )3。给出了 IV 族元素与氧、硫和氮之间的（p 到 d）pi 键合的估计值。考虑了σ键极性对卤素回馈的影响。（作者）