1-(4-oxo-4H-chromene-2-ylcarbonyl)pyrrolidine | 135485-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(4-oxo-4H-chromene-2-ylcarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-(Pyrrolidine-1-carbonyl)-4H-chromen-4-one；2-(pyrrolidine-1-carbonyl)chromen-4-one
• CAS: 135485-35-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: DNPNVJIXUPRELL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-oxo-4H-chromene-2-ylcarbonyl)pyrrolidine 、 二甲胺 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kaye, Perry T.; Ramaite, Isaiah D. I., Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 2, p. 78 - 79

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  色酮-2-甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-oxo-4H-chromene-2-ylcarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Kaye, Perry T.; Ramaite, Isaiah D. I., Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 2, p. 78 - 79

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Dearomative Alkynylation of Chromanones: Opportunities and Obstacles
  作者：Anita E. Mattson、Yong Guan、Tadas Buivydas、Remy F. Lalisse、Rameez Ali、Christopher M. Hadad

  DOI：10.1055/a-1811-8075

  日期：2022.10

  A catalytic and highly enantioselective dearomative alkynylation of chromanones has been discovered that enables the construction of biologically relevant tertiary ether stereogenic centers. This methodology is robust, accommodating a variety of alkynes and chromanones. More than 40 substrates tested gave rise to >90% ee. Computational studies have indicated that the optimal indanyl ligand identified

  已发现苯并二氢吡喃酮的催化和高度对映选择性的脱芳香炔基化，其能够构建生物学相关的叔醚立体中心。该方法非常稳健，适用于各种炔烃和色满酮。测试的 40 多种底物产生了 >90% ee。计算研究表明，在大多数情况下确定的最佳茚满基配体可能提供支持性非共价相互作用网络，从而驱动反应的对映选择性性质。
• Davidson, Deborah N.; Kaye, Perry T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 6, p. 927 - 930
  作者：Davidson, Deborah N.、Kaye, Perry T.

  DOI：——

  日期：——