4-[2-[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiol-4-yl]-1,3-dithiol-2-one | 1428736-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-[2-[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiol-4-yl]-1,3-dithiol-2-one
• 英文别名: 4-[2-[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiol-4-yl]-1,3-dithiol-2-one
• CAS: 1428736-39-3
• 化学式: C₁₁H₈OS₈
• 分子量: 412.712
• InChiKey: NRXKEPNMJRHJHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯二茂钛 、 4-[2-[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiol-4-yl]-1,3-dithiol-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Redox-active proligands from the direct connection of 1,3-dithiol-2-one to tetrathiafulvalene (TTF): syntheses, characterizations and metal complexation

  摘要：

  在寻找新型四硫富瓦烯取代二硫烯配体的过程中，我们合成了两种直接连接四硫富瓦烯（TTF）分子与1,3-二硫杂环戊烯-2-酮片段的化合物，并通过单晶X射线衍射、电化学和光谱分析进行了表征。TTF1是通过4,5-双(甲硫基)-1,3-二硫杂环戊烯-2-酮与4,4′-双(1,3-二硫杂环戊烯-2-酮)在三乙基亚磷酸酯中的交叉偶联反应制备的，产率中等；而TTF2则是通过一种原始的反应，在自由基引发剂存在下，将乙炔基TTF（Me3TTF–CCH）的炔基与黄原酸酯反应引入1,3-二硫杂环戊烯-2-酮片段，产率较高。用甲醇钠打开1,3-二硫杂环戊烯-2-酮片段，形成了两种新的含氧化还原活性TTF基团的1,2-二硫醇配体，这些配体能够有效地与金属配位。作为示例，我们分离并表征了两种新颖的杂配体双(环戊二烯基)二硫烯钛配合物。

  DOI：

  10.1039/c3nj41097h
• 作为产物：
  描述：

  4,5-双(甲硫代)-1,3-二硫杂环戊烯-2-酮 、 4,4'-bis(1,3-dithiole-2-one) 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 1.0h， 以31%的产率得到4-[2-[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiol-4-yl]-1,3-dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Redox-active proligands from the direct connection of 1,3-dithiol-2-one to tetrathiafulvalene (TTF): syntheses, characterizations and metal complexation

  摘要：

  在寻找新型四硫富瓦烯取代二硫烯配体的过程中，我们合成了两种直接连接四硫富瓦烯（TTF）分子与1,3-二硫杂环戊烯-2-酮片段的化合物，并通过单晶X射线衍射、电化学和光谱分析进行了表征。TTF1是通过4,5-双(甲硫基)-1,3-二硫杂环戊烯-2-酮与4,4′-双(1,3-二硫杂环戊烯-2-酮)在三乙基亚磷酸酯中的交叉偶联反应制备的，产率中等；而TTF2则是通过一种原始的反应，在自由基引发剂存在下，将乙炔基TTF（Me3TTF–CCH）的炔基与黄原酸酯反应引入1,3-二硫杂环戊烯-2-酮片段，产率较高。用甲醇钠打开1,3-二硫杂环戊烯-2-酮片段，形成了两种新的含氧化还原活性TTF基团的1,2-二硫醇配体，这些配体能够有效地与金属配位。作为示例，我们分离并表征了两种新颖的杂配体双(环戊二烯基)二硫烯钛配合物。

  DOI：

  10.1039/c3nj41097h