4,4'-bis(1,3-dithiole-2-one) | 66571-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,4'-bis(1,3-dithiole-2-one)
• 英文别名: [4,4']bi[1,3]dithiolyl-2,2'-dione；4,4'-Bis-(1,3-dithiol-2-on)；2H,2'H-[4,4'-Bi-1,3-dithiole]-2,2'-dione；4-(2-oxo-1,3-dithiol-4-yl)-1,3-dithiol-2-one
• CAS: 66571-71-9
• 化学式: C₆H₂O₂S₄
• 分子量: 234.345
• InChiKey: GJKMZDAWTVIRMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(1,3-dithiole-2-one) 、 1,5-cyclooctadiene platinum(II) 4-(1',2'-ethylenedithiolate)-1,3-dithiole-2-one 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,5-cyclooctadiene platinum(II) 4-(1',2'-ethylenedithiolate)-1,3-dithiole-2-one * 1/2 4,4'-bis(1,3-dithiole-2-one)
  参考文献：
  名称：

  Keefer, Christopher E.; Purrington, Suzanne T.; Bereman, Robert D., Inorganic Chemistry, 1999, vol. 38, # 23, p. 5437 - 5442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-propan-2-yl (2,3-dioxo-4-propan-2-yloxycarbothioylsulfanylbutyl)sulfanylmethanethioate 、 硫酸 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANDERSEN J. R.; PATEL V. V.; ENGLER E. M., TETRAHEDRON LETT. , 1978, NO 3, 239-242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Redox-active proligands from the direct connection of 1,3-dithiol-2-one to tetrathiafulvalene (TTF): syntheses, characterizations and metal complexation
  作者：Franck Camerel、Olivier Jeannin、Gilles Yzambart、Bruno Fabre、Dominique Lorcy、Marc Fourmigué

  DOI：10.1039/c3nj41097h

  日期：——

  In the search for novel tetrathiafulvalene-substituted dithiolene ligands, two tetrathiafulvalene (TTF) molecules directly connected to 1,3-dithiol-2-one fragments have been synthesized and characterized by single crystal X-ray diffraction, electrochemical and spectroscopic analyses. TTF1 was obtained, in moderate yield, by the cross-coupling of 4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiole-2-one with 4,4′-bis(1,3-dithiole-2-one) in triethylphosphite, whereas for TTF2, the 1,3-dithiol-2-one fragment was introduced, in high yield, by an original reaction of the alkyne group of an ethynyl TTF (Me3TTF–CCH) with xanthogen in the presence of a radical initiator. Opening of the 1,3-dithiol-2-one fragments with sodium methanolate leads to the formation of two new 1,2-dithiolate ligands functionalized with redox-active TTF moieties, which can efficiently coordinate metals. As an illustration, two original heteroleptic bis(cyclopentadienyl)dithiolene titanium complexes were isolated and characterized.

  在寻找新型四硫富瓦烯取代二硫烯配体的过程中，我们合成了两种直接连接四硫富瓦烯（TTF）分子与1,3-二硫杂环戊烯-2-酮片段的化合物，并通过单晶X射线衍射、电化学和光谱分析进行了表征。TTF1是通过4,5-双(甲硫基)-1,3-二硫杂环戊烯-2-酮与4,4′-双(1,3-二硫杂环戊烯-2-酮)在三乙基亚磷酸酯中的交叉偶联反应制备的，产率中等；而TTF2则是通过一种原始的反应，在自由基引发剂存在下，将乙炔基TTF（Me3TTF–CCH）的炔基与黄原酸酯反应引入1,3-二硫杂环戊烯-2-酮片段，产率较高。用甲醇钠打开1,3-二硫杂环戊烯-2-酮片段，形成了两种新的含氧化还原活性TTF基团的1,2-二硫醇配体，这些配体能够有效地与金属配位。作为示例，我们分离并表征了两种新颖的杂配体双(环戊二烯基)二硫烯钛配合物。
• Keefer, Christopher E.; Purrington, Suzanne T.; Bereman, Robert D., Inorganic Chemistry, 1999, vol. 38, # 23, p. 5437 - 5442
  作者：Keefer, Christopher E.、Purrington, Suzanne T.、Bereman, Robert D.、Boyle, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• ANDERSEN J. R.; PATEL V. V.; ENGLER E. M., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1978, NO 3, 239-242
  作者：ANDERSEN J. R.、 PATEL V. V.、 ENGLER E. M.

  DOI：——

  日期：——