(S)-2-[(S)-3-(3-tert-Butoxycarbonylamino-propionyloxy)-2,2-dimethyl-oct-7-ynoylamino]-3-methyl-butyric acid (S)-1-[((S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-carbamoyl]-2-methyl-propyl ester | 593253-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-3-(3-tert-Butoxycarbonylamino-propionyloxy)-2,2-dimethyl-oct-7-ynoylamino]-3-methyl-butyric acid (S)-1-[((S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-carbamoyl]-2-methyl-propyl ester
• CAS: 593253-01-1
• 化学式: C₄₂H₆₅N₃O₁₀
• 分子量: 771.992
• InChiKey: BHHVMFYOTQAANZ-MKJGCKHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  166.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-3-(3-tert-Butoxycarbonylamino-propionyloxy)-2,2-dimethyl-oct-7-ynoylamino]-3-methyl-butyric acid (S)-1-[((S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-carbamoyl]-2-methyl-propyl ester 在 三氟乙酸 、 N-甲基吗啉 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.5h， 以75%的产率得到yanucamide A
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis and Stereochemical Revision of Yanucamide A

  摘要：

  GraphicsThe first total synthesis of yanucamide A is reported via amide and ester couplings of the key components. This synthesis has established the configuration at the previously ambiguous 3-position, and also revised the stereochemistry at the 22-position, to give 3S, 12S, 17S, 22S for the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol034803d
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-3-hydroxy-2,2-dimethyloct-7-ynoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-2-[(S)-3-(3-tert-Butoxycarbonylamino-propionyloxy)-2,2-dimethyl-oct-7-ynoylamino]-3-methyl-butyric acid (S)-1-[((S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-carbamoyl]-2-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis and Stereochemical Revision of Yanucamide A

  摘要：

  GraphicsThe first total synthesis of yanucamide A is reported via amide and ester couplings of the key components. This synthesis has established the configuration at the previously ambiguous 3-position, and also revised the stereochemistry at the 22-position, to give 3S, 12S, 17S, 22S for the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol034803d