(Z)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-trimethylsilyl-2-propen-1-one | 83578-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-trimethylsilyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (Z)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-trimethylsilylprop-2-en-1-one
• CAS: 83578-69-2
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi₂
• 分子量: 242.509
• InChiKey: WWSDNZJZJMSKHR-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-trimethylsilyl-2-propen-1-one 在 氘代氯仿 作用下， 生成 (E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-trimethylsilyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  以1-硫代-2-丙炔基甲硅烷基醚为起点的阴离子重排是通往（β-三甲基甲硅烷基乙烯基）甲硅烷基酮的途径

  摘要：

  标题化合物在低温下进行甲硅烷基-维蒂希重排，并在室温下生成烯丙基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87543-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-ethoxyethoxy)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-propadiene 在 正丁基锂 、 4,4'-thiobis(2-tert-butyl-m-cresol) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-trimethylsilyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  [3 + 4] ANNULATION USING A [a-(TRIMETHYLSILYL)ACRYLOYL]SILANE AND THE LITHIUM ENOLATE OF AN b,b-UNSATURATED METHYL KETONE: (1R,6S,7S)-4-(tert-BUTYLDIMETHYLSILOXY)-6-(TRIMETHYLSILYL)BICYCLO[5.4.0]UNDEC-4-EN-2-ONE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.076.0199

文献信息

• [3 + 2] Annulation of β-Heteroatom-Substituted α,β-Unsaturated Acylsilanes with Methyl Ketone Enolates:  Scope and Investigation of the Reaction Course
  作者：Kei Takeda、Kenji Yamawaki、Noriaki Hatakeyama

  DOI：10.1021/jo0160219

  日期：2002.3.1

  A new route to (Z)-beta-silylacryloylsilanes 10 and the improved conditions for the [3 + 2] annulation using 10 and alkyl methyl ketone enolates are reported. Also, details of investigations defining a reaction course of the [3 + 2] annulation using beta-phenylthio- and beta-trimethylsilyl-acryloylsilanes 1 (X = SPh, SiMe(3)) and alkyl methyl ketone enolates are described.

  报道了一种新的制备（Z）-β-甲硅烷基丙烯酰基硅烷10的途径，以及使用10和烷基甲基酮烯醇盐改进[3 + 2]环化的条件。而且，描述了详细研究的定义，该研究定义了使用β-苯硫基和β-三甲基甲硅烷基-丙烯酰基硅烷1（X = SPh，SiMe（3））和烷基甲基酮烯酸酯的[3 + 2]环化反应的过程。
• Low-temperature oxyanion-accelerated vinylcyclopropane-cyclopentene rearrangement. Reaction of 2-(2-(trimethylsilyl)-ethenyl)cyclopropyl acetates with methyl lithium
  作者：Kei Takeda、Keiki Sakurama、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00579-0

  日期：1997.5

  yl acetates 7, derived from enol silyl ether 4 and Fischer carbene complex 6, with 2.2 equiv of MeLi at −80 ° to −30 °C afforded cyclopentenol 8 as a single diastereomer and acyclic enol silyl ethers 9 via the corresponding cyclopropanolates in ratios depending on the vinylsilane geometry. Predominant formation of 8 over 9 from (Z)-7 irrespective of the stereochemistry at C-1 was observed. This is

  四个非对映体2-（2-（三甲基硅烷基）乙烯基）环丙基反应乙酸盐7，从烯醇甲硅烷基醚衍生4和Fischer卡宾络合物6，用2.2当量的MeLi的在-80℃至-30℃，得到环戊烯醇8作为一个单一的非对映异构体和无环烯醇甲硅烷基醚9通过相应的环丙醇酯的比例取决于乙烯基硅烷的几何形状。观察到主要由（Z）-7形成8个以上的9分子，而与C-1处的立体化学无关。这是氧阴离子加速的乙烯基环丙烷-环戊烯重排的第一个例子，其在前所未有的低温下进行。
• Reaction of .beta.-heteroatom-substituted .alpha.,.beta.-unsaturated acylsilanes with ketone enolates: a new [3+2] annulation based on the Brook rearrangement
  作者：Kei Takeda、Masato Fujisawa、Tomoko Makino、Eiichi Yoshii、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja00073a086

  日期：1993.10
• Takeda, Kei; Takeda, Mika; Nakajima, Akemi, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 23, p. 6400 - 6401
  作者：Takeda, Kei、Takeda, Mika、Nakajima, Akemi、Yoshii, Eiichi

  DOI：——

  日期：——
• KRUITHOF, K. J. H.;KLUMPP, G. W., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 30, 3101-3102
  作者：KRUITHOF, K. J. H.、KLUMPP, G. W.

  DOI：——

  日期：——