[(2S)-3-methyl-1-[methyl-[(2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl] (2S)-2-[[(3S)-2,2-dimethyl-3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyloxy]oct-7-ynoyl]amino]-3-methylbutanoate | 593252-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S)-3-methyl-1-[methyl-[(2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl] (2S)-2-[[(3S)-2,2-dimethyl-3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyloxy]oct-7-ynoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 593252-96-1
• 化学式: C₄₂H₆₅N₃O₁₀
• 分子量: 771.992
• InChiKey: BHHVMFYOTQAANZ-LVPKLHHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-3-methyl-1-[methyl-[(2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl] (2S)-2-[[(3S)-2,2-dimethyl-3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyloxy]oct-7-ynoyl]amino]-3-methylbutanoate 在 三氟乙酸 、 N-甲基吗啉 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (2S,5R,12S,16S)-5-benzyl-4,13,13-trimethyl-12-pent-4-ynyl-2,16-di(propan-2-yl)-1,11-dioxa-4,7,15-triazacycloheptadecane-3,6,10,14,17-pentone
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis and Stereochemical Revision of Yanucamide A

  摘要：

  GraphicsThe first total synthesis of yanucamide A is reported via amide and ester couplings of the key components. This synthesis has established the configuration at the previously ambiguous 3-position, and also revised the stereochemistry at the 22-position, to give 3S, 12S, 17S, 22S for the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol034803d
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-3-hydroxy-2,2-dimethyloct-7-ynoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 [(2S)-3-methyl-1-[methyl-[(2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl] (2S)-2-[[(3S)-2,2-dimethyl-3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyloxy]oct-7-ynoyl]amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis and Stereochemical Revision of Yanucamide A

  摘要：

  GraphicsThe first total synthesis of yanucamide A is reported via amide and ester couplings of the key components. This synthesis has established the configuration at the previously ambiguous 3-position, and also revised the stereochemistry at the 22-position, to give 3S, 12S, 17S, 22S for the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol034803d