Cbz-Val-OVal-D-N(Me)Phe-OtBu | 593252-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Val-OVal-D-N(Me)Phe-OtBu
• 英文别名: [(2S)-3-methyl-1-[methyl-[(2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl] (2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 593252-88-1
• 化学式: C₃₂H₄₄N₂O₇
• 分子量: 568.711
• InChiKey: HOQXOMNQZSJZLZ-PVHODMMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Val-OVal-D-N(Me)Phe-OtBu 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-2-[(R)-3-(3-tert-Butoxycarbonylamino-propionyloxy)-2,2-dimethyl-oct-7-ynoylamino]-3-methyl-butyric acid (S)-1-[((R)-1-tert-butoxycarbonyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-carbamoyl]-2-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis and Stereochemical Revision of Yanucamide A

  摘要：

  GraphicsThe first total synthesis of yanucamide A is reported via amide and ester couplings of the key components. This synthesis has established the configuration at the previously ambiguous 3-position, and also revised the stereochemistry at the 22-position, to give 3S, 12S, 17S, 22S for the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol034803d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-3-methylbutyric acid benzhydryl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 Cbz-Val-OVal-D-N(Me)Phe-OtBu
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis and Stereochemical Revision of Yanucamide A

  摘要：

  GraphicsThe first total synthesis of yanucamide A is reported via amide and ester couplings of the key components. This synthesis has established the configuration at the previously ambiguous 3-position, and also revised the stereochemistry at the 22-position, to give 3S, 12S, 17S, 22S for the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol034803d