(Z)-14-(pyridin-3-yl)tetradec-6-enal | 426261-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-14-(pyridin-3-yl)tetradec-6-enal
• 英文别名: (Z)-14-pyridin-3-yltetradec-6-enal
• CAS: 426261-02-1
• 化学式: C₁₉H₂₉NO
• 分子量: 287.445
• InChiKey: JZSTWKSESHOYRW-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-14-(pyridin-3-yl)tetradec-6-enal 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(Z)-14-Pyridin-3-yl-tetradec-6-enal oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a possible structure of pyrinodemin A

  摘要：

  An alternative possible structure of pyrinodemin A is synthesised. The C-13 NMR or the synthetic product 3 is in better agreement with the literature data. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02117-7
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 (Z)-14-(pyridin-3-yl)tetradec-6-enal
  参考文献：
  名称：

  （-）-pyrinodemin A的双键位置和绝对构型的总合成和分配

  摘要：

  [结构：见正文]结构上新颖的顺式环戊[c]异恶唑烷生物碱（-）-吡咯烷素A（3）的首次不对称全合成是通过高度非对映选择性的分子内硝酮-烯烃完成的，具有较强的细胞毒性。环加成反应是关键步骤。因此，发现迄今未知的嘧啶亚胺A的绝对构型如结构式3所示。

  DOI：

  10.1021/ol034700v

文献信息

• On the synthesis of pyrinodemin A. Part 1: The location of the olefin
  作者：Stuart P. Romeril、Victor Lee、Jack E. Baldwin、Timothy D.W. Claridge

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.051

  日期：2005.1

  The elucidation of the structure of the cytotoxic marine sponge alkaloid pyrinodemin A by synthesis is described. Based on the C-13 NMR spectra of three double bond positional isomers and the natural product, it is concluded the C14'-C15' isomer best represents the true structure of pyrinodemin A. In addition, the structural assignment of pyrinodemin C is evaluated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.