1-benzoyl-2-(4-nitrophenyl)oxirane | 5633-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzoyl-2-(4-nitrophenyl)oxirane
• 英文别名: (2RS,3RS)-2,3-epoxy-3-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one；(2RS,3RS)-2,3-Epoxy-3-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-propan-1-on；[(2S,3S)-3-(4-nitrophenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 5633-36-3；27730-03-6；61840-97-9；70292-04-5；79070-71-6；137494-01-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: QGQILXBVXCHHOM-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 poly-L-alanine 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-benzoyl-2-(4-nitrophenyl)oxirane 、 trans-(-)-2,3-epoxy-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Julia, Sebastian; Guixer, Joan; Masana, Jaume, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1317 - 1324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 手性TADDOL配体与稀土金属胺化物联合催 化不对称反应的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111892559B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明涉及手性TADDOL配体与稀土金属胺化物联合催化查耳酮类化合物的不对称环氧化反应的应用：在无水、无氧且保护气氛中，将式(1)所示的α，β‑不饱和酮和过氧叔丁醇在式(3)所示的手性TADDOL配体与稀土金属胺化物的联合催化作用下，同时在有机碱的存在下进行反应，反应完全后得到式(2)所示的手性环氧类化合物：其中，R1选自氢、烷基、卤素、烷氧基、三氟甲基、硝基或氰基；R2选自苯基、取代苯基、萘基、呋喃基或者噻吩基；R3和R4分别独立地选自烷基、苯基或R3、R4和与二者相连的碳原子组成环烷基；Ar为苯基、取代苯基、联苯基或萘基；稀土金属胺化物的分子式为RE[N(SiMe3)2]3。该方法底物适用范围较广，产率和对映选择性较高。
• Cu^II-Catalyzed cis-Selective Synthesis of Ketoepoxides from Phenacyl Bromides and Water
  作者：Debasish Ghosh、Sabir A. Molla、Narendra Nath Ghosh、Saikat Khamarui、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02835

  日期：2023.7.21

  oxidative C–C/O–C coupled cyclization strategy with high yield and cis-selectivity. Water is used as the source of oxygen and phenacyl bromide as the carbon in the valuable epoxides. The self-coupling method was extended to cross-coupling between phenacyl bromides with benzyl bromides. A high cis-diastereoselectivity was observed in all the synthesized ketoepoxides. Control experiments and density functional

  使用 Cu II催化的氧化 C-C/O-C 偶联环化策略合成了多种 α,β-酮环氧化物，具有高产率和顺式选择性。水用作氧源，苯甲酰溴用作有价值的环氧化物中的碳。将自偶联方法扩展到苯甲酰溴与苄基溴之间的交叉偶联。在所有合成的酮环氧化物中观察到高顺式-非对映选择性。进行控制实验和密度泛函理论 (DFT) 研究来了解 Cu II -Cu I转变机制。
• Matano, Yoshihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2703 - 2710
  作者：Matano, Yoshihiro

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation of Stereoisomeric Epoxy Ketones Related to Chalcone Oxide^1,2
  作者：Harry H. Wasserman、Norman E. Aubrey

  DOI：10.1021/ja01608a021

  日期：1955.2.1
• Julia, Sebastian; Guixer, Joan; Masana, Jaume, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1317 - 1324
  作者：Julia, Sebastian、Guixer, Joan、Masana, Jaume、Rocas, Jose

  DOI：——

  日期：——