3-甲基-4-氧代-2-戊烯醛 | 535-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基-4-氧代-2-戊烯醛
• 英文名称: 3-methyl-4-oxo-2-pentenal
• 英文别名: 3-methyl-4-oxopent-2-enal
• CAS: 535-09-1
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: PEBMIJGMJUFNQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-83 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3-甲基-4-氧代-2-戊烯醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 7.0h， 以88%的产率得到(R)-3-methyl-3-(nitromethyl)-4-oxopentanal
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化硝基烷与β，β-二取代的α，β-不饱和醛的不对称迈克尔反应，用于构建全碳四元立体异构中心

  摘要：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化硝基烷与β，β-二取代的α，β-不饱和醛的不对称迈克尔反应，得到1,4加成产物，具有全碳四元立体立体中心，具有出色的对映选择性。对于β-取代基（例如β-芳基和β-烷基），该反应一般，并且硝基甲烷和硝基乙烷均可使用。分别通过自由基脱硝和Nef反应，认为硝基乙烷的添加是乙基和乙酰基取代基的不对称迈克尔反应的合成等价物。通过使用当前的不对称迈克尔反应作为关键步骤，完成了具有季碳中心的（S）-乙硫酰亚胺的短时不对称合成。涉及E的反应机理讨论了α，β-不饱和醛的/ Z异构化，麦克尔逆反应以及硝基甲烷和硝基乙烷之间不同的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403588
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-methyl-pent-4-yn-2-one 在 甲酸 作用下， 生成 3-甲基-4-氧代-2-戊烯醛
  参考文献：
  名称：

  Kubota; Takeshima, Journal of the Scientific Research Institute, Tokyo, 1949, vol. 44, p. 186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Diels-Alder Reaction of α-Substituted and β,β-Disubstituted α,β-Enals via Diarylprolinol Silyl Ether for the Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Yujiro Hayashi、Bojan P. Bondzic、Tatsuya Yamazaki、Yogesh Gupta、Shin Ogasawara、Tohru Taniguchi、Kenji Monde

  DOI：10.1002/chem.201602345

  日期：2016.10.24

  Diels–Alder reaction of α‐substituted acrolein proceeds in the presence of the trifluoroacetic acid salt of trifluoromethyl‐substituted diarylprolinol silyl ether to afford the exo‐isomer with both excellent diastereoselectivity and high enantioselectivity. In the Diels–Alder reaction of a β,β‐disubstituted α,β‐unsaturated aldehyde, good exo‐selectivity and excellent enantioselectivity was obtained when the

  α-取代的丙烯醛的不对称Diels-Alder反应在三氟甲基取代的二芳基脯氨醇甲硅烷基醚的三氟乙酸盐存在下进行，从而提供具有优异的非对映选择性和高对映选择性的外向异构体。在β，β-二取代的α，β-不饱和醛的Diels-Alder反应中，当将三氟甲基取代的二芳基脯氨醇的大体积三异丙基甲硅烷基醚的高氯酸盐用作有机催化剂时，可获得良好的exo-选择性和出色的对映选择性。水的存在。在这两种情况下，全碳四元立体中心都是对映选择性地构建的。
• Products of the OH Radical-Initiated Reactions of Furan, 2- and 3-Methylfuran, and 2,3- and 2,5-Dimethylfuran in the Presence of NO
  作者：Sara M. Aschmann、Noriko Nishino、Janet Arey、Roger Atkinson

  DOI：10.1021/jp410345k

  日期：2014.1.16

  75 ± 5%; CH3C(O)CH═CHCHO (dominantly the E-isomer) from OH + 2-methylfuran, 31 ± 5%; HC(O)C(CH3)═CHCHO (a E-/Z-mixture) from OH + 3-methylfuran, 38 ± 2%; and CH3C(O)C(CH3)═CHCHO from OH + 2,3-dimethylfuran, 8 ± 2%. In addition, a formation yield of 3-hexene-2,5-dione from OH + 2,5-dimethylfuran of 27% was obtained from a single experiment, in good agreement with a previous value of 24 ± 3% from GC–FID

  OH自由基与呋喃，呋喃气相反应的产物d 4，2-和3-甲基呋喃，和2,3-和2,5-二甲基呋喃已在NO存在下使用直接空气采样大气压调查电离串联质谱（API-MS和API-MS / MS）以及带有火焰电离和质谱检测器的气相色谱仪（GC–FID和GC–MS），以分析收集到涂有XAD固体吸附剂并进一步涂覆的环形剥蚀仪上的样品与O-（2,3,4,5,6-五氟苄基）羟胺，用于将含羰基的化合物衍生为肟。观察到的产物是不饱和的1，4-二羰基，不饱和的羰基酸和/或羟基呋喃酮，以及来自2，5-二甲基呋喃的不饱和的羰基酯。使用2，5-己二酮作为内标，通过GC-FID对不饱和1,4-二羰基进行定量，测得的摩尔形成产率为：HC（O）CH═CHCHO（主要为E-异构体） OH +呋喃，75±5％; 来自OH + 2-甲基呋喃的CH 3 C（O）CH = CHCHO（主要为E-异构体），31±5％; 来自OH + 3-甲基呋喃的HC（O）C（CH
• Samochwalow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1936,1942;engl.Ausg.S.1907,1912
  作者：Samochwalow et al.

  DOI：——

  日期：——