(1'R,6S)-(+)-1-(2'-hydroxy-1'-phenyl-ethyl)-6-propyl-piperidin-2-one | 156873-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (1'R,6S)-(+)-1-(2'-hydroxy-1'-phenyl-ethyl)-6-propyl-piperidin-2-one
• 英文别名: (6S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-propyl-2-piperidone；(6S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6-propylpiperidin-2-one
• CAS: 156873-53-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: PCWQUOPPGMJTRQ-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,6S)-(+)-1-(2'-hydroxy-1'-phenyl-ethyl)-6-propyl-piperidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(2R,2'S)-(+)-2-phenyl-2-(2'-propyl-piperidin-1'-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯的新方法（3 R，2a R）-（-）-3-苯基-六氢-恶唑并[3,2- a ]-吡啶-5-酮：( S）-（+）的合成-可宁

  摘要：

  对于（3的对映体纯合成一个新的和有效的方法- [R，2A - [R - （ - ） - ）-3-苯基-六氢-恶唑并[3,2-一个]吡啶-5-酮3从（1'开始- [R ） -描述了（-）-1-（2'-羟基-1'-苯基-乙基）-（1 H）-吡啶-2-酮1。另外，报道了对映体特异性地从（3）以高收率合成（S）-（+）-可可碱盐酸盐6。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00063-5
• 作为产物：
  描述：

  (1'R)-(-)-1-(2'-hydroxy-1'-phenyl-ethyl)-(1H)-pyridin-2-one 在 盐酸 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1'R,6S)-(+)-1-(2'-hydroxy-1'-phenyl-ethyl)-6-propyl-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯的新方法（3 R，2a R）-（-）-3-苯基-六氢-恶唑并[3,2- a ]-吡啶-5-酮：( S）-（+）的合成-可宁

  摘要：

  对于（3的对映体纯合成一个新的和有效的方法- [R，2A - [R - （ - ） - ）-3-苯基-六氢-恶唑并[3,2-一个]吡啶-5-酮3从（1'开始- [R ） -描述了（-）-1-（2'-羟基-1'-苯基-乙基）-（1 H）-吡啶-2-酮1。另外，报道了对映体特异性地从（3）以高收率合成（S）-（+）-可可碱盐酸盐6。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00063-5

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Piperidine, Indolizidine, and Quinolizidine Alkaloids from a Phenylglycinol-Derived δ-Lactam
  作者：Mercedes Amat、Núria Llor、José Hidalgo、Carmen Escolano、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo0266083

  日期：2003.3.1

  Starting from a common lactam, (3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine (1), or its enantiomer, the enantioselective synthesis of 2-alkylpiperidines and cis- and trans-2,6-dialkylpiperidines is reported. The potential of this approach is illustrated by the synthesis of the piperidine alkaloids (R)-coniine, (2R,6S)-dihydropinidine, (2R,6R)-lupetidine, and (2R,6R)-solenopsin

  （3R，8aS）-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo [3,2-a] pyrididine（1）从常见的内酰胺开始据报道，其对映体是2-烷基哌啶与顺式和反式2，6-二烷基哌啶的对映选择性合成。哌啶生物碱（R）-芥氨酸，（2R，6S）-二氢吡啶，（2R，6R）-卢哌啶和（2R，6R）-solenopsin A，吲哚并立啶生物碱（ 5R，8aR）-吲哚并立定167B和（3R，5S，8aS）-一mono碱I，和非天然碱（4R，9aS）-4-甲基喹quin啶。
• Stereoselective α-amidoalkylation reactions of phenylglycinol-derived bicyclic lactams
  作者：Mercedes Amat、Carmen Escolano、Núria Llor、Marta Huguet、Maria Pérez、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00250-7

  日期：2003.6

  The stereochemical outcome of alpha-amidoalkylation reactions from the chiral non-racemic bicyclic lactams trans-1 and cis-1 using indole, allyttrimethylsilane, higher order organocuprates, TMSCN, and Grignard reagents is discussed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New methodology for the synthesis of enantiopure (3R,2aR)-(−)-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]-pyridin-5-one: a synthesis of (S)-(+)-coniine
  作者：J.L. Terán、D. Gnecco、A. Galindo、J. Juárez、S. Bernès、R.G. Enrı́quez

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00063-5

  日期：2001.3

  A new and efficient methodology for the enantiopure synthesis of (3R,2aR)-(−)-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 3 starting from (1′R)-(−)-1-(2′-hydroxy-1′-phenyl-ethyl)-(1H)-pyridin-2-one 1 is described. In addition, the enantiospecific synthesis of (S)-(+)-coniine hydrochloride 6 in good yield from 3 is reported.

  对于（3的对映体纯合成一个新的和有效的方法- [R，2A - [R - （ - ） - ）-3-苯基-六氢-恶唑并[3,2-一个]吡啶-5-酮3从（1'开始- [R ） -描述了（-）-1-（2'-羟基-1'-苯基-乙基）-（1 H）-吡啶-2-酮1。另外，报道了对映体特异性地从（3）以高收率合成（S）-（+）-可可碱盐酸盐6。