(1'R)-(-)-1-(2'-hydroxy-1'-phenyl-ethyl)-(1H)-pyridin-2-one | 211919-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1'R)-(-)-1-(2'-hydroxy-1'-phenyl-ethyl)-(1H)-pyridin-2-one
• 英文别名: (1'R)-(-)-1-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)-1H-pyridin-2-one；1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]pyridin-2-one
• CAS: 211919-57-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: UZLXRXCOARSYEL-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R)-(-)-1-(2'-hydroxy-1'-phenyl-ethyl)-(1H)-pyridin-2-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,2'S)-(+)-2-phenyl-2-(2'-propyl-piperidin-1'-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯的新方法（3 R，2a R）-（-）-3-苯基-六氢-恶唑并[3,2- a ]-吡啶-5-酮：( S）-（+）的合成-可宁

  摘要：

  对于（3的对映体纯合成一个新的和有效的方法- [R，2A - [R - （ - ） - ）-3-苯基-六氢-恶唑并[3,2-一个]吡啶-5-酮3从（1'开始- [R ） -描述了（-）-1-（2'-羟基-1'-苯基-乙基）-（1 H）-吡啶-2-酮1。另外，报道了对映体特异性地从（3）以高收率合成（S）-（+）-可可碱盐酸盐6。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00063-5
• 作为产物：
  描述：

  (2-hydroxy-1-phenylethyl)pyridinium chloride 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(1'R)-(-)-1-(2'-hydroxy-1'-phenyl-ethyl)-(1H)-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of chiral non-racemic pyridinium salts to enantiopure 2-pyridone and 3-alkyl-2-pyridones

  摘要：

  Oxidation of chiral non-racemic pyridinium salt 1a and 3-alkyl pyridinium salts 1b and 1c with potassium ferricyanide in an alkaline medium provides a short and practical access to enantiomerically pure 2-pyridone (2a) and 3-alkyl-2-pyridones (2b and 2c) in high yields and very good regioselectivity from derivatives 1(b-c). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00151-7

文献信息

• Unprecedented Oxidation of a Phenylglycinol-Derived 2-Pyridone:  Enantioselective Synthesis of Polyhydroxypiperidines
  作者：Mercedes Amat、Núria Llor、Marta Huguet、Elies Molins、Enrique Espinosa、Joan Bosch

  DOI：10.1021/ol016418z

  日期：2001.10.1

  [GRAPHICS]The phenylglycinol-derived 2-pyridone 1 undergoes m-CPBA oxidation steroselectively leading to the chiral nonracemic unsaturated bicyclic hydroxylactam 2, from which the enantioselective synthesis of (3R,5R)-3,4,5-trihydroxypiperidine (16) and the formal synthesis of the azasugar epiisofagomine are described. The enantioselective synthesis of (S)-N-Boc-3-hydroxypiperidine and (3R,4S)-3,4-dihydroxyplperidlne is also reported.
• Oxidation and Aromatization of the Enantiopure Piperidine Derived from (R)-(-)-2-Phenylglycinol to (1’R)-(-)-1-(2’-Hydroxy-1’-phenylethyl)-1H-pyridin-2-one
  作者：Jorge R. Juárez、Alejandro Castro、Oscar Romero、Joel L. Terán、Dino Gnecco、Laura Orea、Angel Mendoza

  DOI：10.3987/com-13-12911

  日期：——

  An efficient oxidation of enantiopure piperidine 1 with bromine in acetic acid to generate the corresponding enantiopure (R)-3,3-dibromo-1-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)piperidin-2-one 2 is described. Then, aromatization of compound 2 to give enantiopure pyridin-2-one 3 in 71% overall yield is presented.
• New methodology for the synthesis of enantiopure (3R,2aR)-(−)-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]-pyridin-5-one: a synthesis of (S)-(+)-coniine
  作者：J.L. Terán、D. Gnecco、A. Galindo、J. Juárez、S. Bernès、R.G. Enrı́quez

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00063-5

  日期：2001.3

  A new and efficient methodology for the enantiopure synthesis of (3R,2aR)-(−)-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 3 starting from (1′R)-(−)-1-(2′-hydroxy-1′-phenyl-ethyl)-(1H)-pyridin-2-one 1 is described. In addition, the enantiospecific synthesis of (S)-(+)-coniine hydrochloride 6 in good yield from 3 is reported.

  对于（3的对映体纯合成一个新的和有效的方法- [R，2A - [R - （ - ） - ）-3-苯基-六氢-恶唑并[3,2-一个]吡啶-5-酮3从（1'开始- [R ） -描述了（-）-1-（2'-羟基-1'-苯基-乙基）-（1 H）-吡啶-2-酮1。另外，报道了对映体特异性地从（3）以高收率合成（S）-（+）-可可碱盐酸盐6。
• Oxidation of chiral non-racemic pyridinium salts to enantiopure 2-pyridone and 3-alkyl-2-pyridones
  作者：Dino Gnecco、Christian Marazano、Raúl G Enrı́quez、Joel L Terán、Marı́a del Rayo Sánchez S、Alberto Galindo

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00151-7

  日期：1998.6

  Oxidation of chiral non-racemic pyridinium salt 1a and 3-alkyl pyridinium salts 1b and 1c with potassium ferricyanide in an alkaline medium provides a short and practical access to enantiomerically pure 2-pyridone (2a) and 3-alkyl-2-pyridones (2b and 2c) in high yields and very good regioselectivity from derivatives 1(b-c). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.