(5-氨基-1-甲基-1H-咪唑-4-基)(亚氨基)乙腈 | 765943-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (5-氨基-1-甲基-1H-咪唑-4-基)(亚氨基)乙腈
• 英文名称: 5-amino-1-methyl-1H-imidazole-4-carbimidoyl cyanide
• 英文别名: 5-amino-1-methylimidazole-4-carboximidoyl cyanide
• CAS: 765943-20-2
• 化学式: C₆H₇N₅
• mdl: MFCD19204106
• 分子量: 149.155
• InChiKey: IMXRIYVTODYAFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氨基-1-甲基-1H-咪唑-4-基)(亚氨基)乙腈 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-amino-9-methyl-9H-purine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  高荧光 2-氨基嘌呤衍生物：合成、光物理表征和初步细胞毒性评估

  摘要：

  使用一种新的简单合成方法获得了高荧光的 2-氨基嘌呤 (2AP) 衍生物 2-氨基-6-氰基嘌呤。所有新化合物都表现出优于 2AP 的光物理特性，在蓝色/青色光谱区域发射，并且在使用酵母细胞的测定中几乎没有或没有毒性。这些化合物是生物系统荧光研究的重要候选物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300176
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 (5-氨基-1-甲基-1H-咪唑-4-基)(亚氨基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  具有强大抗菌活性的红移和 pH 响应咪唑基偶氮染料

  摘要：

  描述了一种获得 2-氨基咪唑偶氮染料的新途径，该染料在杂芳基单元中具有独特的取代基模式，可提供卤素变色特性，呈现出从品红色变为深蓝色的鲜艳色彩。证明了对传染性酵母菌的有效抗菌特性。对于低于 16 μg mL -1的浓度，未检测到细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/d3cc00372h

文献信息

• A New Approach to the Synthesis ofN,N-Dialkyladenine Derivatives
  作者：M. José Alves、M. Alice Carvalho、Sílvia Carvalho、Alice M. Dias、Francisco H. Fernandes、M. Fernanda Proença

  DOI：10.1002/ejoc.200700416

  日期：2007.10

  N,N-Dialkyladenine derivatives were prepared by two different reaction sequences starting from 5-amino-4-cyanoformimidoylimidazoles. When these imidazoles were treated with dimethylformamide diethyl acetal, a 5-aminomethyleneamino-4-cyanoformimidoylimidazole was isolated and evolved to the N,N-dialkyladenine in the presence of a secondary alkylamine. The same purine structure was isolated when the

  N,N-二烷基腺嘌呤衍生物是通过两种不同的反应序列从 5-amino-4-cyanoformimidoylimidazoles 开始制备的。当这些咪唑用二甲基甲酰胺二乙基乙缩醛处理时，5-氨基亚甲基氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑被分离出来并在仲烷基胺的存在下演变为N，N-二烷基腺嘌呤。当首先用仲胺处理 5-氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑以得到稳定的 4-脒基-5-氨基咪唑时，分离出相同的嘌呤结构。在室温下，当 4-脒基-5-氨基咪唑与二甲基甲酰胺二乙缩醛混合时，生成所需产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of novel 6-enaminopurines
  作者：M. Alice Carvalho、Magdi E. A. Zaki、Yolanda Álvares、M. Fernanda Proença、Brian L. Booth

  DOI：10.1039/b406806h

  日期：——

  malononitrile and methylcyanoacetate with a mild acid catalysis (ammonium acetate or piperidinium acetate) to give 6-enaminopurines 6a, 6d, 6f, 6g and 6k in very good yields. Only low yields were obtained for the 6-enaminopurine 6j, as competing nucleophilic attack on C-8 of either 3d or 6jcauses ring opening with formation of pyrimido-pyrimidines 11 and 10a respectively.

  从5-氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑合成6-烯氨基嘌呤6已经使用了两种不同的方法。在第一种方法中，将咪唑1与乙氧基亚甲基丙二腈或乙氧基亚甲基氰乙酸酯在温和的实验条件下反应，生成9-取代的6-（1-氨基-2,2-二氰基乙烯基）嘌呤6a-f或9-取代的6-（1 -氨基-2-氰基-2-甲氧基羰基乙烯基）嘌呤6g-k。假定这些反应是通过咪唑-吡咯烷中间体7发生的，该中间体迅速重排为6-烯氨基嘌呤6。在第二种方法中，由5个氨基步骤从5-氨基-4-氰基甲酰亚胺基咪唑制备的6-甲氧基甲酰亚胺基嘌呤3，1在温和的酸催化下（乙酸铵或乙酸哌啶）与丙二腈和氰基乙酸甲酯反应，生成6-烯氨基嘌呤6a，6d，6f，6g和6k的产量非常高。对于6-烯氨基嘌呤6j仅获得低产率，因为对3d或6j的C-8的竞争性亲核攻击导致开环并分别形成嘧啶基-嘧啶11和10a。
• The Synthesis of 6-Amidino-2-oxopurine Revisited: New Evidence for the Reaction Mechanism
  作者：Alice M. Dias、Isabel Cabral、A. Sofia Vila-Chã、Daniela S. Costa、M. Fernanda Proença

  DOI：10.1002/ejoc.200601025

  日期：2007.4

  resulted in the formation of 5-amino-4-[N-benzoyl- or N-(ethoxycarbonyl)carbamoylcyanoformimidoyl]-1H-imidazoles 2. In the presence of catalytic amounts of DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene), these compounds cyclized to give the 5′-amino-5-imino-4,4′-bi-1H-imidazol-2(5H)-ones 3. Compounds 3 efficiently rearrange to yield 6-amidino-2-oxopurines 5 in ethanol or DMF solution. The formation of purines

  用苯甲酰基或乙氧基羰基异氰酸酯处理 N-芳基-或 N-烷基-5-氨基-4-(氰基甲酰亚胺酰基)-1H-咪唑 1 导致形成 5-氨基-4-[N-苯甲酰基-或 N-(乙氧基羰基）氨基甲酰基氰基甲酰亚胺酰基]-1H-咪唑 2. 在催化量的 DBU（1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯）存在下，这些化合物环化得到 5'-氨基-5-亚氨基-4,4'-bi-1H-imidazol-2(5H)-ones 3. 化合物 3 在乙醇或 DMF 溶液中有效重排以产生 6-脒基-2-氧代嘌呤 5。由咪唑 2 和双咪唑 3 形成嘌呤 5 后进行了 1 H NMR，从而可以更深入地了解反应机理。重排是酸催化的（三氟乙酸），但使用一当量的酸会产生不同的产物，称为双咪唑 8。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• One-Pot Regioselective Synthesis of 2,6,9-Trisubstituted Adenines
  作者：Alice Dias、Nádia Senhorães、L. Conde、M. Proença

  DOI：10.1055/s-0030-1259289

  日期：2011.1

  A series of 2,6,9-substituted adenines were obtained from the easily accessible 5-amino-4-cyanoformimidoyl imidazoles, acetic and benzoic anhydrides, and primary alkyl amines in a three-step sequence. Acylation of 5-amino-4-cyanoformimidoyl imidazoles followed by addition of the amine led to the intermediates 5-amino-4-(N-acyl)formamidino imidazoles under mild conditions. Cyclization of 5-amino-4-(N-acyl)formamidino imidazoles under reflux in ethanol led to the desired substituted adenine. A preliminary stepwise study led to the development of three general and efficient one-pot methods for the synthesis of adenine derivatives. The one-pot, three-step reaction in the presence of DMAP was the most convenient synthetic approach.

  一系列2,6,9-取代腺苷是在易于获得的5-氨基-4-氰基甲酰亚胺咪唑、醋酸酐和苯甲酸酐以及初级烷基胺的三步反应中获得的。5-氨基-4-氰基甲酰亚胺咪唑的酰化反应随后添加胺，在温和条件下生成中间体5-氨基-4-(N-酰基)甲酰亚胺咪唑。在乙醇回流条件下对5-氨基-4-(N-酰基)甲酰亚胺咪唑进行环化反应，得到所需的取代腺苷。初步的分步研究促进了三种通用且高效的一锅法合成腺苷衍生物的方法的开发。在DMAP存在下的一锅三步反应是最方便的合成方法。
• 2-Aryladenine derivatives as a potent scaffold for A1, A3 and dual A1/A3 adenosine receptor antagonists: Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Filipe Areias、Carla Correia、Ashly Rocha、José Brea、Marián Castro、Maria I. Loza、M. Fernanda Proença、M. Alice Carvalho

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.06.034

  日期：2019.8

  human A1 adenosine receptor containing a new purine scaffold. To study the structure activity relationships of this new chemical series for adenosine receptors, a library of 24 purines was synthesized and tested in radioligand binding assays at human A1, A2A, A2B and A3 adenosine receptor subtypes. Fourteen molecules showed potent antagonism at A1, A3 or dual A1/A3 adenosine receptors. This purine scaffold

  从包含1500多种学术化合物的馆藏中，通过计算机筛选筛选发现了含有新嘌呤支架的人A1腺苷受体的命中。为了研究该新化学系列腺苷受体的结构活性关系，合成了一个24个嘌呤的文库，并在人类A1，A2A，A2B和A3腺苷受体亚型的放射性配体结合测定中进行了测试。14个分子对A1，A3或双重A1 / A3腺苷受体表现出强烈的拮抗作用。嘌呤支架是新型生化工具和/或治疗药物的重要来源。