ethyl 3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate | 27241-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: 5-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate；3-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-1-phenylpyrazole；5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 27241-29-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: ZWKNNLXUJULWIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  412.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到5-hydroxy-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效、选择性和细胞活性的 m6A 脱甲基酶 ALKBH5 抑制剂

  摘要：

  AlkB 同系物 5 (ALKBH5) 是一种 RNA m 6 A 去甲基化酶，参与基因转录、翻译和代谢的调控，被认为是多种人类疾病，尤其是癌症的有前途的治疗靶点。然而，仍然缺乏强效和选择性的 ALKBH5 抑制剂。在此，我们报告了一类包含 1-aryl-1 H -吡唑支架的新型 ALKBH5 抑制剂，它们是通过基于荧光偏振的筛选、结构优化和构效关系分析获得的。在这些化合物中，20m是最有效的化合物，其在荧光偏振测定中显示出0.021μM的IC 50值。大院20m对 ALKBH5 与 FTO 以及其他 AlkB 亚家族成员表现出高选择性，表明对 ALKBH5 具有良好的选择性。细胞热转移试验 (CETSA) 分析表明，20m可有效稳定 HepG2 细胞中的 ALKBH5。斑点印迹实验表明，20m可以增加完整细胞中的m 6 A 水平。总的来说，20m是一种有效的、选择性的和具有细胞活性的 ALKBH5

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114446
• 作为产物：
  描述：

  sodium (Z)-1,4-diethoxy-1,4-dioxobut-2-en-2-olate 、 苯肼 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OCHI, HISAO;MIYASAKA, TADASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 4, 1228-1234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TRICYCLIC PYRAZOL AMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS TRICYCLIQUES DE PYRAZOLAMINE
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2011058149A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  This invention relates to compounds of Formula (I*) as Pi3k inhibitors for treating autoimmune diseases, inflammatory disorders, multiple sclerosis and other diseases like cancers.

  这项发明涉及到 Formula (I*) 的化合物作为 Pi3k 抑制剂，用于治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、多发性硬化等疾病，以及癌症等其他疾病。
• 1,1,1-Trichloro-4,4-diethoxy-3-buten-2-one and its Trichloroacetylacetate Derivatives: Synthesis and Applications in Regiospecific Preparation of Azoles
  作者：Marcos A. Martins、Claudio M. Pereira、Nilo E. Zimmermann、Sidnei Moura、Adilson P. Sinhorin、Wilson Cunico、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Alex C. Flores

  DOI：10.1055/s-2003-42407

  日期：——

  acylation reaction of respective trialkyl orthoacetates and orthopropionates with trichloroacetyl chloride in good yields, is reported. The title compounds were used for the regiospecific preparation of two isoxazoles and five pyrazoles in the cyclocondensation with hydroxylamine and hydrazines, respectively. The transformation of the trichloromethyl group under mild conditions into carboxylic groups is also

  报道了原乙酸三烷基酯和原丙酸三烷基酯与三氯乙酰氯的酰化反应以良好的收率合成 1,1,1-三氯-4,4-二乙氧基-3-丁烯-2-酮和三种三氯乙酰乙酸衍生物。标题化合物分别用于在与羟胺和肼的环缩合中区域特异性制备两种异恶唑和五种吡唑。还描述了在温和条件下将三氯甲基转化为羧基。
• アゾ化合物
  申请人：日本化薬株式会社

  公开号：JP2015137270A

  公开（公告）日：2015-07-30

  【課題】溶解性に優れたアゾ化合物並びにその油性又は水性染料組成物の提供。【解決手段】式４のアゾ化合物の２分子がＣｒ又はＣｏに水酸基残基のＯで結合し、更にアゾ残基で配位したアゾ化合物、及びそれを含む油性又は水性染料組成物。[Ｒ１〜Ｒ３はＨ又はＣ１〜４のアルキル基等；Ｒ４及びＲ５は各々独立にＨ、−ＳＯ２ＮＨＲ６又は−ＣＯＯＲ６等；Ｒ６はＨ、Ｃ１〜８の１価の脂肪族炭化水素基、シクロヘキシル基、Ｃ１〜４のアルキルシクロヘキシル基、炭素数２〜１５のアルコキシアルキル基等]【選択図】なし

  提供具有优良溶解性的偶氮化合物以及其油性或水性染料组成物。采用两个式4的偶氮化合物分子通过氧基残基与Cr或Co结合，并且进一步通过偶氮基进行配位的偶氮化合物，以及包含它们的油性或水性染料组成物。[R1〜R3为H或C1〜4的烷基等；R4和R5各自独立地为H、-SO2NH-R6或-COO-R6等；R6为H、C1〜8的一价脂肪族烃基、环己基、C1〜4的烷基环己基、碳数2〜15的烷氧基烷基等]【选择图】无
• Viable and straightforward approach to the preparation of water soluble pyrazol-5-one derivatives through glycoconjugation
  作者：Roberto Bianchini、Marco Bonanni、Massimo Corsi、Angela Simona Infantino

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.074

  日期：2012.10

  glyconjugation coupling process. The values of the molar extinction coefficients (ɛ) confirmed the tendency of pyrazolone azo dyes to exist in their tautomeric hydrazo form (especially in polar solvents); whereas the presence of substituents on the phenylazo group influenced the visible absorption maxima negligibly.

  已经完成了水溶性吡唑-5-酮偶氮染料的合成。选择6'-氨基半乳糖三丙酮化物9作为关键构建基，以通过羧酰胺或杂环的1位上的苯酰胺部分将吡唑环在其3位上糖基缀合。-3-氧合己二酸二乙酯2最终生成双环化合物，从而阻碍了糖基化偶联过程。摩尔消光系数（的值ɛ）证实其互变异构形式肼（特别是在极性溶剂）存在吡唑啉酮偶氮染料的倾向; 而苯基偶氮基团上取代基的存在对可见光吸收最大值的影响可忽略不计。
• Structure-activity relationships in a new class of non-substrate-like covalent inhibitors of the bacterial glycosyltransferase LgtC
  作者：Yong Xu、Jon Cuccui、Carmen Denman、Tripty Maharjan、Brendan W. Wren、Gerd K. Wagner

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.006

  日期：2018.7

  digalactosides camouflage the pathogen from the host immune system and increase its serum resistance. Small molecular inhibitors of LgtC are therefore sought after as chemical tools to study bacterial virulence, and as potential candidates for anti-virulence drug discovery. We have recently discovered a new class of non-substrate-like inhibitors of LgtC. The new inhibitors act via a covalent mode of action

  革兰氏阴性黏膜病原体（如脑膜炎奈瑟氏球菌和流感嗜血杆菌）外核中的脂寡糖（LOS）结构含有特征性的糖表位，对细菌的毒力有显着贡献。一个重要的例子是由保留的α-1,4-半乳糖基转移酶LgtC生成的半乳糖苷表位。这些半乳糖苷会掩盖宿主免疫系统中的病原体，并增加其血清抵抗力。因此，人们寻求LgtC的小分子抑制剂作为研究细菌毒力的化学工具，并作为抗毒力药物发现的潜在候选者。我们最近发现了一类新的非底物样LgtC抑制剂。新的抑制剂通过共价作用方式起作用，靶向LgtC活性位点的非催化性半胱氨酸残基。在这里，我们首次描述了这种新型糖基转移酶抑制剂的结构-活性关系。我们已经对抑制动力学进行了详细的分析，以建立非共价结合和相对于总抑制活性共价失活步骤的相对贡献。还评估了所选抑制剂的抗血清抗性菌株流感嗜血杆菌，但没有增强人类血清的杀伤作用。

表征谱图