1-phenyl-2,2-diethoxycarbonylethanol-1 | 72453-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2,2-diethoxycarbonylethanol-1
• 英文别名: (α-hydroxy-benzyl)-malonic acid diethyl ester；(α-Hydroxy-benzyl)-malonsaeure-diaethylester；1-Phenyl-2,2-diethoxycarbonyl-ethanol-1；Diethyl 2-[hydroxy(phenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 72453-91-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• mdl: MFCD17064879
• 分子量: 266.294
• InChiKey: KDBBIMIMZJLTPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2,2-diethoxycarbonylethanol-1 以 正己烷 为溶剂， 生成 苯甲醛 、 丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Kinastowski, Stefan; Mroczyk, Wieslawa, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 1-3, p. 179 - 184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 在 叔丁基过氧化氢 、 Bi_0.1(CeO₂)0.9 、 Ce_0.4Bi_0.6O_1.7 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-phenyl-2,2-diethoxycarbonylethanol-1
  参考文献：
  名称：

  Ce和Bi基CeBi混合氧化物混合物上的绿色和选择性甲苯氧化-Knoevenagel缩合多米诺反应

  摘要：

  基于Bi和Ce的CeBi混合氧化物均由前体盐通过改进的溶胶-凝胶法制备。通过X射线衍射，拉曼光谱，XPS，UV-DRS和X射线光电子能谱，ICP-OES方法，扫描和透射电子显微镜以及BET表面积，CO 2-表征了混合氧化物和母体氧化物。和NH 3-温度编程的脱附测量。在表征了形态，酸碱性质，阳离子组分的氧化态和这些结构的孔隙度之后，在苯甲醛和丙二酸二乙酯的Koevenagel缩合反应以及甲苯氧化为苯甲醛反应中探究了它们的催化活性。基于各个反应中氧化物的催化活性，在环境良好的条件下，将Bi和Ce基混合氧化物的催化剂混合物成功用于甲苯到苯甲醛的氧化以及苯甲醛到亚苄基丙二酸酯的Knoevenagel缩聚多米诺反应中。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.11.011

文献信息

• α,β-Unsaturated esters from the tri-n-butylarsine-promoted reaction of bromomalonic esters with aldehydes
  作者：Yanchang Shen、Baozhen Yang

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85082-x

  日期：1989.10

  A convenient synthesis of α,β-unsaturated esters (in 68–96% yields) from the reaction of a bromomalonic ester with aldehydes promoted by tri-n-butylarsine is described. A mechanism involving halophilic attack of tri-n-butylarsine leading to the formation of a salt followed by reaction with carbonyl compounds is proposed. This methodology provides a convenient route to α,β-unsaturated esters and represents

  描述了一种方便的合成方法，该方法可通过溴代丙二酸酯与三正丁基ar啶促进的醛反应来合成α，β-不饱和酯（产率68-96％）。提出了一种机制，该机制涉及三正丁基ar氨酸的嗜盐攻击，导致形成盐，然后与羰基化合物反应。该方法为α，β-不饱和酯的合成提供了便利的途径，是Knoevenagel反应的替代方法。
• Kinastowski, Stefan; Wnuk, Stanislaw; Kaczmarek, Elzbieta, Polish Journal of Chemistry, 1989, vol. 63, # 4-12, p. 495 - 503
  作者：Kinastowski, Stefan、Wnuk, Stanislaw、Kaczmarek, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of β-hydroxymalonates: the direct aldol addition of malonates to aldehydes in the presence of SiCl4 and i-Pr2EtN
  作者：Antonio Massa、Arrigo Scettri、Rosanna Filosa、Laura Capozzolo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.057

  日期：2009.12

  The direct aldol addition of malonates to aromatic, hetero-aromatic and unsaturated aldehydes leading to beta-hydroxymalonates is described. The stability of these products, the trimethyl silyl protection of the hydroxyl group as well as the role of both SiCl4 and i-Pr2EtN in attaining the final products are also discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SHEN, YANCHANG;YANG, BAOZHEN, J. ORGANOMET. CHEM., 375,(1989) N, C. 45-49
  作者：SHEN, YANCHANG、YANG, BAOZHEN

  DOI：——

  日期：——