m-phenylenedioxybis(3,6-dioxaoctyl toluene-p-sulfonate) | 287192-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-phenylenedioxybis(3,6-dioxaoctyl toluene-p-sulfonate)
• 英文别名: 1,3-bis(2-{2-[2-(2-p-tolylsulfonyloxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)benzene；2,2'-(2,2'-(2,2'-(1,3-phenylenebis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy)bis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy)bis(ethane-2,1-diyl)bis(4-methylbenzenesulfonate)；2-[2-[2-[3-[2-[2-[2-(4-Methylphenyl)sulfonyloxyethoxy]ethoxy]ethoxy]phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-[2-[2-[3-[2-[2-[2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethoxy]ethoxy]ethoxy]phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 287192-82-9
• 化学式: C₃₂H₄₂O₁₂S₂
• 分子量: 682.81
• InChiKey: QOUGUUGGBFRVMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-phenylenedioxybis(3,6-dioxaoctyl toluene-p-sulfonate) 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用多官能轮烷构架构建杂[ n ]轮烷

  摘要：

  在过去的二十年中，异戊烷类是一类拓扑有机结构，引起了越来越多的兴趣。通常，存在两种类型的杂轮烷结构，其中一种或多种大环化合物被旋接到一个哑铃形分子上，而另一种杂环被一种或多种大环化合物旋入两个或更多不同的哑铃形分子上。与这些传统类型相比，可以设想另一个拓扑有趣的异轮烷家族，它们来自同时具有宿主（冠醚）和客体（铵模板）的多官能分子。在本研究中，我们探索了这个新的杂环烷家族的选定成员的结构，该家族具有冠状醚部分，这些冠状醚部分包裹在哑铃形分子周围。这些结构是通过以下途径制备的：在这些途径中，涉及模板导向的剪切反应或烯烃复分解反应的“缝合”过程用于安装环绕铵阳离子中心的冠醚环系统。然后，接着执行穿线跟随塞紧的顺序，以安装第二个环绕的冠状醚环。结果表明，多功能积木的组装效率很高。最后，这项研究为将来的研究奠定了基础，这些研究旨在构建更复杂的杂环烷结构，例如可切换系统，自组装聚合物和功能分子机器。用

  DOI：

  10.1021/jo402166y
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 m-phenylenedioxybis(3,6-dioxaoctyl toluene-p-sulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Secondary dibenzylammonium ion binding by [24]crown-8 and [25]crown-8 macrocycles

  摘要：

  A range of crown ethers with either [24]crown-8 or [25]crown-8 constitutions have been demonstrated to form pseudorotaxanes with para-disubstituted dibenzylammonium ions, both in solution and in the "gas phase" by H-1 NMR spectroscopy and liquid secondary ion mass spectrometry, respectively. Substitution of the [24]crown-8 framework with increasing numbers of benzo rings is observed to lower the stability constants (K-a's) from >10(3) to similar to 0 M-1 in acetonitrile. A pronounced decrease in K-a values also occurs when the [24]crown-8 constitution is expanded to give a macroring containing 25 atoms - a modification that not only increases the size of the macrocyclic cavity but also disrupts the O-C-C-O repeating unit in the macrocycle's backbone. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00553-5

文献信息

• Synthesis of Novel di Benzo Spiro Bis-Crown-Ether
  作者：Jalil Lari、Fatemeh Moradgholi、Hooshang Vahedi、Abdolhossein Massoudi

  DOI：10.2174/1570178612666150902235535

  日期：2015.10.6

  This paper focuses on the synthesis of a wide variety of di benzo spiro bis-crown compounds, in good yields using di-phenols, mono tosylates of oligoethylene glycols and caesium carbonate in acetonitrile.

  本文重点研究了多样化的二苯并双环二环冠化合物的合成，采用二酚类、寡乙二醇的一甲苯磺酸酯和碳酸铯在乙腈中高效制备。
• The Influence of Macrocyclic Polyether Constitution upon Ammonium Ion/Crown Ether Recognition Processes
  作者：Stuart J. Cantrill、David A. Fulton、Aaron M. Heiss、Anthony R. Pease、J. Fraser Stoddart、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2274::aid-chem2274>3.0.co;2-2

  日期：2000.6.16

  ions are bound readily by dibenzo[24]crown-8 (DB24C8) to form threaded complexes, namely [2]pseudo-rotaxanes. The effect of replacing one or both of the catechol rings in DB24C8 with resorcinol rings upon the crown ether's ability to bind R2NH2+ ions has now been investigated. When only one aromatic ring is changed from catechol to resorcinol, a crown ether with a [25]crown-8 constitution is created-namely

  仲二烷基铵（R2NH2 +）离子很容易被二苯并[24]冠8（DB24C8）结合形成螺纹配合物，即[2]假轮烷。现在已经研究了用间苯二酚环取代DB24C8中的一个或两个邻苯二酚环对冠醚结合R2NH2 +离子的能力的影响。当只有一个芳香环从邻苯二酚变成间苯二酚时，会生成具有[25] crown-8组成的冠醚，即苯并甲亚苯基[25] crown-8（BMP25C8）。当BMP25C8与六氟磷酸二苄基铵共结晶时，会形成固态的[2]伪轮烷，其X射线晶体结构证明了这一点。此外，已证明该冠醚与溶液中的R2NH2 +离子结合，这一发现已被用于合成第一个含BMP25C8的[2]轮烷。最初在装有DB24C8的系统上测试了用于生成这种[2]轮烷的方法，即胺与异氰酸酯反应形成脲的方法，该方法有效地工作。两种[2]轮烷均已通过1H和13C NMR光谱，FAB质谱和X射线晶体学进行了全面表征。有趣的是，两个[2]轮烷
• Kremer, Felix J. B.; Chiosis, Gabriela; Engbersen, Johan F. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 4, p. 677 - 682
  作者：Kremer, Felix J. B.、Chiosis, Gabriela、Engbersen, Johan F. J.、Reinhoudt, David N.

  DOI：——

  日期：——
• Construction of Hetero[<i>n</i>]rotaxanes by Use of Polyfunctional Rotaxane Frameworks
  作者：Ziyong Li、Guoxing Liu、Wen Xue、Di Wu、Ying-Wei Yang、Jishan Wu、Sheng Hua Liu、Juyoung Yoon、Jun Yin

  DOI：10.1021/jo402166y

  日期：2013.11.15

  Heterorotaxanes, one class of topological organic structures, have attracted increasing interesting during the past two decades. In general, two types of heterorotaxane structures exist, one in which two or more different macrocycles are threaded onto one dumbbell-shaped molecule and the other where one macrocycle is threaded onto two or more different dumbbell-shaped molecules. In comparison to these

  在过去的二十年中，异戊烷类是一类拓扑有机结构，引起了越来越多的兴趣。通常，存在两种类型的杂轮烷结构，其中一种或多种大环化合物被旋接到一个哑铃形分子上，而另一种杂环被一种或多种大环化合物旋入两个或更多不同的哑铃形分子上。与这些传统类型相比，可以设想另一个拓扑有趣的异轮烷家族，它们来自同时具有宿主（冠醚）和客体（铵模板）的多官能分子。在本研究中，我们探索了这个新的杂环烷家族的选定成员的结构，该家族具有冠状醚部分，这些冠状醚部分包裹在哑铃形分子周围。这些结构是通过以下途径制备的：在这些途径中，涉及模板导向的剪切反应或烯烃复分解反应的“缝合”过程用于安装环绕铵阳离子中心的冠醚环系统。然后，接着执行穿线跟随塞紧的顺序，以安装第二个环绕的冠状醚环。结果表明，多功能积木的组装效率很高。最后，这项研究为将来的研究奠定了基础，这些研究旨在构建更复杂的杂环烷结构，例如可切换系统，自组装聚合物和功能分子机器。用
• Secondary dibenzylammonium ion binding by [24]crown-8 and [25]crown-8 macrocycles
  作者：Peter R. Ashton、Richard A. Bartsch、Stuart J. Cantrill、Robert E. Hanes、Sarah K. Hickingbottom、James N. Lowe、Jon A. Preece、J.Fraser Stoddart、Vladimir S. Talanov、Zhen-He Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00553-5

  日期：1999.5

  A range of crown ethers with either [24]crown-8 or [25]crown-8 constitutions have been demonstrated to form pseudorotaxanes with para-disubstituted dibenzylammonium ions, both in solution and in the "gas phase" by H-1 NMR spectroscopy and liquid secondary ion mass spectrometry, respectively. Substitution of the [24]crown-8 framework with increasing numbers of benzo rings is observed to lower the stability constants (K-a's) from >10(3) to similar to 0 M-1 in acetonitrile. A pronounced decrease in K-a values also occurs when the [24]crown-8 constitution is expanded to give a macroring containing 25 atoms - a modification that not only increases the size of the macrocyclic cavity but also disrupts the O-C-C-O repeating unit in the macrocycle's backbone. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.