1-O-(α-D-mannopyranosyl)chlorogentisyl alcohol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-(α-D-mannopyranosyl)chlorogentisyl alcohol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-[2-chloro-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)phenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₈
• 分子量: 336.726
• InChiKey: JLWQKNBNRNPHNP-CFDXXZMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(α-D-mannopyranosyl)chlorogentisyl alcohol 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以0.3 mg的产率得到D-甘露糖
  参考文献：
  名称：

  Microbial Mannosidation of Bioactive Chlorogentisyl Alcohol by the Marine-Derived Fungus Chrysosporium synchronum

  摘要：

  从海洋来源的真菌曲霉（Aspergillus sp.）中分离得到的生物活性化合物氯羟苯丙醇（1）的生物转化研究已被进行。通过海洋来源的真菌金孢虫草（Chrysosporium synchronum）对氯羟苯丙醇进行制备规模的发酵，成功分离出了一种新的糖苷代谢产物，即1-O-（α-D-甘露糖苷）氯羟苯丙醇（2）。通过对详尽的光谱数据分析、化学反应和化学合成，确定了新代谢产物的立体结构。化合物1和2对1,1-二苯基-2-苦基肼基自由基（DPPH）显示出显著的自由基清除活性，其IC50值分别为1.0和4.7 μM。化合物1和2的活性均优于阳性对照L-抗坏血酸（IC50为20.0 μM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.499
• 作为产物：
  描述：

  1-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)chlorogentisyl alcohol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到1-O-(α-D-mannopyranosyl)chlorogentisyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Microbial Mannosidation of Bioactive Chlorogentisyl Alcohol by the Marine-Derived Fungus Chrysosporium synchronum

  摘要：

  从海洋来源的真菌曲霉（Aspergillus sp.）中分离得到的生物活性化合物氯羟苯丙醇（1）的生物转化研究已被进行。通过海洋来源的真菌金孢虫草（Chrysosporium synchronum）对氯羟苯丙醇进行制备规模的发酵，成功分离出了一种新的糖苷代谢产物，即1-O-（α-D-甘露糖苷）氯羟苯丙醇（2）。通过对详尽的光谱数据分析、化学反应和化学合成，确定了新代谢产物的立体结构。化合物1和2对1,1-二苯基-2-苦基肼基自由基（DPPH）显示出显著的自由基清除活性，其IC50值分别为1.0和4.7 μM。化合物1和2的活性均优于阳性对照L-抗坏血酸（IC50为20.0 μM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.499