1,6-di-O-pivaloyl-D-mannitol | 931092-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,6-di-O-pivaloyl-D-mannitol
• CAS: 931092-98-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₈
• 分子量: 350.409
• InChiKey: LIPHKVSKKHAWRB-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  133.52
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-di-O-pivaloyl-D-mannitol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) titanium(IV) isopropylate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 110.67h， 生成 4(R),5(R),6(R),7(R)-tetra(methoxymethoxy)-4,5,6,7,8,10-hexahydro-(11E)-1H,3H-2,9-dibenzodioxacyclotetradecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  糖醇和苯甲酸衍生的前体的闭环复分解合成大环内酯-糖杂化物

  摘要：

  苯甲内酯结构基序是一种特权的或进化选择的支架，其编码与蛋白质结合所需的性质，其新颖的类似物可提供新的生物活性化合物的来源。糖也是特权结构，其中（氨基）糖，亚氨基糖和糖氨基酸被用作发展非肽类拟肽的支架。本文描述了新颖的多羟基化的草酰马来酸内酯的合成，所述天然的多酮化合物衍生的大环内酯类的结构类似物，为它们作为支架的发展提供了基础。由苯甲酸和适当保护的d-甘露醇或d-山梨醇（d-葡萄糖醇）。闭环复分解中具有高的大环化步骤施加E-观察到烯烃的选择性。两个多羟基化衍生物的X射线晶体结构表明，大环显示出相似的构象。另外，在晶格中观察到分子间氢键网络。

  DOI：

  10.1021/jo062159l
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以60%的产率得到1,6-di-O-pivaloyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  糖醇和苯甲酸衍生的前体的闭环复分解合成大环内酯-糖杂化物

  摘要：

  苯甲内酯结构基序是一种特权的或进化选择的支架，其编码与蛋白质结合所需的性质，其新颖的类似物可提供新的生物活性化合物的来源。糖也是特权结构，其中（氨基）糖，亚氨基糖和糖氨基酸被用作发展非肽类拟肽的支架。本文描述了新颖的多羟基化的草酰马来酸内酯的合成，所述天然的多酮化合物衍生的大环内酯类的结构类似物，为它们作为支架的发展提供了基础。由苯甲酸和适当保护的d-甘露醇或d-山梨醇（d-葡萄糖醇）。闭环复分解中具有高的大环化步骤施加E-观察到烯烃的选择性。两个多羟基化衍生物的X射线晶体结构表明，大环显示出相似的构象。另外，在晶格中观察到分子间氢键网络。

  DOI：

  10.1021/jo062159l

文献信息

• Convergent Total Synthesis of (+)-TMC-151C by a Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction and Ring-Closing Metathesis
  作者：Ryosuke Matsui、Kentaro Seto、Yuna Sato、Takahiro Suzuki、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201006230

  日期：2011.1.17

  Two key reaction types were used for the total synthesis of the antibiotic agent (+)‐TMC‐151C: the vinylogous Mukaiyama aldol reaction and silicon‐tethered ring‐closing metathesis (RCM; see scheme). This strategy should provide efficient access to a range of related natural polyketides containing pent‐2‐ene‐1,5‐diol units.

  抗生素剂（+）-TMC-151C的总合成使用了两种关键的反应类型：乙烯基类的Mukaiyama aldol反应和硅系闭环复分解反应（RCM；请参见方案）。该策略应提供有效的途径，以获取一系列相关的含有戊-2-烯-1,5-二醇单元的天然聚酮化合物。