Fmoc-L-酪氨酸-1-苄酯 | 82911-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Fmoc-L-酪氨酸-1-苄酯
• 英文名称: 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid benzyl ester
• 英文别名: Fmoc-Tyr-Obzl；benzyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 82911-77-1
• 化学式: C₃₁H₂₇NO₅
• 分子量: 493.559
• InChiKey: XOPVFGBPEVOJEV-LJAQVGFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  717.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、乙酸乙酯（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-酪氨酸-1-苄酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis aided structural determination of amyloid-β(1–15) glycopeptides, new biomarkers for Alzheimer's disease

  摘要：

  Aβ糖肽的结构被确定，这是一种潜在的早期诊断阿尔茨海默病的生物标志物。

  DOI：

  10.1039/c4cc05085a
• 作为产物：
  描述：

  dicyclohexylamine salt of N-hydroxysuccinimide 以 氯仿 为溶剂， 生成 Fmoc-L-酪氨酸-1-苄酯
  参考文献：
  名称：

  Introduction of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl, trichloroethoxycarbonyl, and benzyloxycarbonyl amine protecting groups into O-unprotected hydroxyamino acids using succinimidyl carbonates

  摘要：

  9-氟基甲基琥珀酰亚胺基、五氯苯基和苯并三唑-1-基碳酸酯被制备，并与L-丝氨酸和L-丝氨酸苄酯的反应性进行了比较。最有效的试剂，9-氟基甲基琥珀酰亚胺基碳酸酯，被用于高产率制备其他羟基氨基酸和羟基氨基酸酯的9-氟基甲氧羰基衍生物。描述了三氯乙基和苄基琥珀酰亚胺基碳酸酯的使用，用于将羟基氨基酸及其酯有效转化为相应的N-三氯乙氧羰基和苄氧羰基衍生物。

  DOI：

  10.1139/v82-146

文献信息

• Glycopeptide Self-Assembly Modulated by Glycan Stereochemistry through Glycan–Aromatic Interactions
  作者：Changdong He、Shuang Wu、Dangliang Liu、Changbiao Chi、Weilin Zhang、Ming Ma、Luhua Lai、Suwei Dong

  DOI：10.1021/jacs.0c06360

  日期：2020.10.7

  other results from spectroscopic, microscopic and rheological experiments, indicate an unusual carbohydrate-aromatic CH-π bonding that promotes glycopeptide self-assembly. These mechanistic findings, particularly evidences obtained at the angstrom scale, illuminate an intriguing role that carbohydrates can play in building supramolecules. Potential biomaterials exploiting the CH-π bond-based stabilization

  碳水化合物通常用于在自组装糖肽中提供亲水性和基于羟基的氢键，提供在生物医学研究中具有广泛适用性的多功能支架。然而，碳水化合物的立体化学如何影响自组装过程仍不清楚。在这里，我们建立了一个二聚体富含酪氨酸的糖肽系统，用于在位点和立体特异性糖基化的影响下探测相应的水凝胶化行为。在 Tyr4 和 Tyr4' 处带有单糖的 18 种糖型的比较表明，当聚糖部分含有轴向羟基时，具有 α-或 β-端基异构体的糖肽表现出相反的胶凝能力。含 β-半乳糖凝胶剂的高分辨率 X 射线晶体结构，以及其他光谱结果，显微和流变学实验表明，一种不寻常的碳水化合物-芳香族 CH-π 键可促进糖肽自组装。这些机械发现，特别是在埃尺度上获得的证据，阐明了碳水化合物在构建超分子中可以发挥的有趣作用。因此，可以开发利用基于 CH-π 键的稳定性的潜在生物材料，例如抗酶水凝胶。
• Solid-Phase Synthesis of Phosphonylated Peptides
  作者：Mary MacDonald、Marion Lanier、John Cashman

  DOI：10.1055/s-0030-1258132

  日期：2010.8

  syntheses of two series of phosphonylated peptides using Fmoc-protected amino acids. The peptides corresponded to regions containing phosphonylated Ser195 in the active site of butyrylcholinesterase and Tyr411 of human serum albumin. The phosphonylated Fmoc-protected amino acids were used in solid-phase peptide synthesis to prepare the peptides. Fmoc-serine and Fmoc-tyrosine with benzyl ester protection

  我们报告了使用 Fmoc 保护的氨基酸固相合成两个系列的膦酰化肽。这些肽对应于丁酰胆碱酯酶活性位点中含有磷酸化 Ser195 和人血清白蛋白 Tyr411 的区域。磷酸化 Fmoc 保护的氨基酸用于固相肽合成以制备肽。具有苄酯保护的 Fmoc-丝氨酸和 Fmoc-酪氨酸用烷基甲基膦酸一氯化物处理以膦酰化侧链羟基。膦酰化肽被设计为模拟蛋白质暴露于有机磷试剂后的蛋白质区域。
• I2-mediated α-selective Ferrier glycosylation approach to synthesis of O-glycosyl amino acids
  作者：Li Ren、Yang Liu、Gui-Hua Yu、Jing-Zheng Hao、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.2478/s11696-013-0482-x

  日期：2014.1.1

  I2 is an effective promoter for the synthesis of 2,3-unsaturated glycosides via Ferrier glycosylation. This reaction was used in the present work for the synthesis of O-glycosylated Fmoc amino acid building blocks. This metal-free reaction afforded the desired products with good to excellent yields with good α-selectivity.

  摘要：I2是一种有效的促进剂，可通过Ferrier糖基化合成2,3-不饱和糖苷。本研究中使用该反应合成了O-糖基化的Fmoc氨基酸构建块。这种无金属的反应以良好至优异的产率和良好的α-选择性得到了所需的产物。
• Selective Esterifications of Primary Alcohols in a Water-Containing Solvent
  作者：Yong Wang、Bilal A. Aleiwi、Qinghui Wang、Michio Kurosu

  DOI：10.1021/ol3022337

  日期：2012.9.21

  Oxyma and an oxyma derivative, (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate (5b), displayed a remarkable effect on selective esterifications of primary alcohols. A wide range of carboxylic acids could be esterified with primary alcohols by using EDCI, NaHCO3, and Oxyma or Oxyma derivative 5b in 5% H2O-CH3CN. Oxyma derivative 5b is particularly useful, since it could be removed after the reaction via a simple basic or an acidic aqueous workup procedure.
• PAQUET, A., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 8, 976-980
  作者：PAQUET, A.

  DOI：——

  日期：——